Propiedades fsicas y acido-bsicas de los aminocidos

Erika Patricia Caicedo Yela1, Tatiana Patricia Valencia Murcia2

1Departamento de Ciencias, Facultad de Ingeniera y Administracin. Programa de Ingeniera Ambiental,
2
Departamento de Ciencias, Facultad de Ingeniera y Administracin. Programa de Ingeniera Ambiental.
Laboratorio de Bioqumica, Departamento de Ciencias Bsicas, Facultad de Ingeniera y Administracin,
Universidad Nacional de Colombia Sede Palmira.
Febrero 10 de 2015
Resumen
El presente informe fue desarrollado con el objetivo de brindar explicacin a la prctica enfocada en el
fenmeno de solubilizacion de algunos aminocidos en determinados solventes, dados los resultados
obtenidos se busca proveer una explicacin sustentada tericamente que de explicacin a los resultados
hallados por experimentacin.

Introduccin
Los aminocidos, compuestos orgnicos que poseen propiedades acidas y bsicas debido a que contienen
grupos aminos y carboxilos, se caracterizan por su facilidad para solubilizarse en medios acuosos pero solo
una ligera solubilidad en solventes orgnicos, adems de sus puntos de fusin altos, ya que se requiere alta
energa para romper los enlaces inicos.
Tambin se conoce que los aminocidos en soluciones neutras existen como iones doblemente cargados, ya
que el NH3+ hace
que el grupo COOH pierda un protn, es por esto que se habla de los aminocidos como
cidos fuertes.
La prctica de laboratorio busca que identifiquemos y analicemos estas propiedades de los aminocidos, las
cuales pueden verse afectadas si la cadena lateral R, que hace parte de los aminocidos, contiene grupos
ionizables.
Materiales y mtodos

Acido Glutamico

Alanina

Asparagina

Triptfano

Glicina
La prctica de laboratorio se divide en dos fases: el anlisis de solubilidad de aminocidos y la titulacin de
aminocidos, cada una con sus respectivos materiales y mtodos, as:

Solubilidad de Aminocidos:

Materiales
Glicina
Alanina
Triptfano
Asparagina
cido glutmico

H2O
HCl 0.1M
NaOH 0.1M
Etanol
CHCl3

Mtodos
Medicin de la cantidad requerida de
aminocidos. Adicin de los solventes.
Anlisis de solubilidad.

Titulacin de un Aminocido:

Materiales
Glicina
HCl 100 Mm
Bureta
Medidor de pH
Alanina
NaOH 100 mmol/l

Mtodos
En el Erlenmeyer adicionar 10 ml del aminocido seguido de 10
ml de HCl 100 mM. Estandarizamos el medidor de pH y
determinamos el pH de la solucin repitiendo el procedimiento
conforme adicionamos la base hasta que el pH se aproxime a
12.0.
Determinamos los pK usando las curvas obtenidas y los
comparamos con los valores tericos. Calculamos los PI.
2

Resultados
1. Solubilidad de Aminocidos.
Tabla 1: Resultados de la Experimentacin de Solubilidad de Aminocidos.
Muestra
Acido
Glutamico
Alanina
Asparagina
Triptfano
Glicina

H2O
Soluble

HCl 0.1M
Soluble

NaOH 0.1M
Soluble

Etanol
Insoluble

CHCl3
Insoluble

Soluble
P/Soluble
Soluble
Soluble

Soluble
Soluble
Soluble
Soluble

Soluble
Soluble
Soluble
Soluble

Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble

Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insoluble

2. Titulacin de un Aminocido.
Tabla 2: Titulacin de Glicina
Volumen NaOH (mL)
0mL
1mL
2mL
3mL
4mL
5mL
6mL
7mL
8mL
9mL
10mL
11mL
12mL
13mL
14mL
15mL
16mL
17mL
18mL
19mL
20mL
21mL
22mL
23mL
3

pH
1.71
1.83
1.96
2.11
2.25
2.42
2.61
2.90
3.38
7.54
8.32
8.63
8.83
9.06
9.20
9.37
9.55
9.74
9.95
10.27
10.66
10.97
11.17
11.30

24mL
25mL

11.40
11.47

Grfica 1: Titulacin de la Glicina

Titulacin de la Glicina
14
12
10
8
pH de la solucin

6
4
2
0

pK2

10

15

ml de NaOH

Tabla 3: Titulacin de Alanina

Volumen NaOH (mL)
0mL
1mL
2mL
3mL
4mL
5mL
6mL
7mL
8mL
9mL
10mL
11mL
12mL
13mL
14mL
15mL
16mL
17mL
18mL

pH
2.73
2.87
3.00
3.13
3.30
3.49
3.70
4.10
8.25
9.55
9.93
10.17
10.37
10.56
10.73
10.91
11.12
11.39
11.75

20

25

30

Grfica 2: Titulacin de la Alanina

Titulacin de la Alanina
15
10
pH de la solucin

5
0

10 12 14 16 18 20

ml de NaOH

Anlisis de Resultados.
Durante la prctica de laboratorio se utilizaron cincos aminocidos distintos: segn su naturaleza qumica y
estructura se clasifican en: dos aminocidos neutros no polares como lo son la alanina y glicina, Un neutro
aromtico siendo este el triptfano, un neutro polar, Asparagina y uno acido, acido glutamico; siendo estas
caractersticas importantes para explicar porque se solubilizaron o no en los solventes utilizados durante la
prctica.
Se pudo evidenciar a partir de los resultados experimentales que en los aminocidos utilizados durante la
prctica se presentaba una alta tasa de solubilidad en solventes inorgnicos, caso contrario a los solventes
orgnicos, en los cuales solo un aminocido presente un ligero fenmeno que podra ser tomado como
solubilidad parcial. La capacidad de solubilizar los aminocidos en diversos compuestos se explica por el
carcter de cada uno de ellos, sus grupos carboxilo y amino y por el tamao de la cadena que precede al
compuesto, segn el tamao y la longitud de la misma tambin se puede presentar una mayor o menor
solubilidad
segn
sea
el
caso
y
el
solvente
que
se
utilice.
La solubilidad en agua se determina a partir de la capacidad de forman puentes de hidrogeno con los
compuestos de cada aminocido y su carcter polar. En el caso de los aminocidos utilizados, algunos eran
solubles en agua.
Algo importante que destacar fue el comportamiento del triptfano en el cual se pudo observar poca
solubilidad debido a la presencia de grupos aromticos, por lo cual se requerira la influencia de catalizadores
para producir una reaccin ms agresiva que contrarreste el anillo, lo abra para quedar ms expuesto al
solvente
y
as
lograr
una
completa
disolucin
del
compuesto.
Los aminocidos utilizados en la prctica de laboratorio muestra alta solubilidad con NaOH y HCl, debido a
los puentes de hidrogeno que pueden establecerse entre los grupos carboxilo y amino, de los aminocidos y el
hidrogeno de cada uno de los compuestos.
Para el caso del etanol y el cloroformo, (compuestos orgnicos en los cuales no se logr solubilizar
aminocidos) se puede expresar sus caractersticas en trminos de polaridad de la estructura molecular que
5

para el etanol es distinta a la de los aminocidos, y en el caso del cloroformo contiene elementos
electronegativos que contribuyen a acidificar el medio.
Ya pasando al anlisis de las titulaciones correspondientes, las cuales fueron realizadas con Glicina y Alanina,
podemos decir que en ambos aminocidos la correspondiente grafica nos muestra dos zonas de
amortiguamiento por lo que podemos inferir que las sustancias tienen dos momentos en los se ionizan.
Con respecto a la Glicina, requiri de 25 ml de NaOH para alcanzar un pH de 11.47 mientras que la Alanina
demand tan solo 18 ml de base para alcanzar un pH de 11.75.
Respuesta a las preguntas
1. Realizar la tabla de datos de titulacin.
Tabla de titulacin de Glicina: pgina 3
Tabla de titulacin de Alanina: pgina 4
2. Realizar grafica de pH vs Volumen de NaOH (mL).
Grafica pH vs V.NaOH de Glicina: pgina 4
Grafica pH vs V.NaOH de Alanina: pgina 5
3. Determinar los valores pKa y pI a partir de la grfica.
pI =

Pka1Pka2
2

a) Glicina

pKa1 [1.83, 2.9]

pKa [8.83, 10.97]
2

pI 7.94
b) Alanina

pKa1 [2.87, 3.7]

pKa2 [9.55, 10.91]
pI 8.25

4. Comparar los valores experimentales de pKa y pI con los reportados en literatura.

Al comparar los valores de pKa y pI experimentales con los valores reportados en literatura, si nos
coinciden los valores de pKa ya que si estn dentro de los valores establecidos en los rangos aproximados,
6

sin embargo los valores de pI tericos difieren de los reportados, sin que podamos establecer una razn
para ello.
5. Escribir las estructuras de las especies inicas en cada punto de la titulacin.
Estructura Inica de la Alanina.

Estructura Inica de la Glicina

Conclusiones
Los Aminocidos los compuestos orgnicos que debido a la presencia de dos grupos funcionales presentan
caractersticas anfipaticas, esto les atribuye caractersticas qumicas muy diversas en las cuales influye, el pH
de sus dos grupos funcionales, el tamao del R, la complejidad de la estructura. Adems, tiene gran
importancia el medio en el que se encuentre el aminocido, ya que dependiendo de este el aminocido puede
tender a generar estructuras inicas.
Al realizar las titulaciones correspondientes a los aminocidos asignados se puede concluir que las grficas
resultantes de los datos obtenidos son muy similares a las ya conocidas, con unas mnimas diferencias que
seguramente sern producto de errores de medicin o alguna propiedad que haya sufrido algn cambio. Aun
7

as las grficas nos muestran las zonas de amortiguamiento donde el pH llega a un valor equivalente a pKa, y
que a la vez nos puede proporcionar un valor aproximado del pI.
Por otro lado es de resaltar que la diferencia en volumen de base usado para titular la Glicina y el utilizado
para la Alanina podra asociarse a la estructura de las mismas, pues al verlas podemos darnos cuenta que la
cadena lateral en cada una es diferente ya que la glicina cuenta con un hidrogeno en ella y la Alanina cuenta
con un grupo metilo, as pues estos grupos pueden influir en el resultado obtenido en la titulacin, sin descartar
otro tipo de influencia externa durante el procedimiento.

Referencias Bibliogrficas

1. Annimo. Quimitube. El Comportamiento Acido-Base de los Aminocidos. Recuperado de:

http://www.quimitube.com/el-comportamiento-acido-base-de-los-aminoacidos. Consultado el 14 de
febrero de 2015
2. Bohinsky, R., Bioqumica, Quinta Edicin, editorial Pearson Educacin, Mxico, 1991, Pg. 63-75
3. Hicks, Juan. Bioqumica, segunda edicin, editorial Mc Graw Hill, Mxico, 2007. Pg. 54-59