1.

A equao abaixo representa, de maneira simplificada e incompleta, a formao de aldedos na oxidao que ocorre em
gorduras insaturadas, fenmeno responsvel pelo aparecimento de gosto ruim (rano), por exemplo na manteiga.
RC = CR + O2 RCHO
Para evitar a deteriorao dos alimentos, inclusive em funo da reao acima, muitas embalagens so hermeticamente
fechadas sob nitrognio ou sob uma quantidade de ar muito pequena. Alm disso, nos rtulos de diversos produtos
alimentcios embalados desta forma, encontram-se, frequentemente, informaes como:

Pode-se dizer que o antioxidante uma substncia, colocada no produto alimentcio, que reage rapidamente com
oxignio.
Baseando-se nas informaes acima responda em termos qumicos:
a) Por que este prazo de validade diminui muito aps a abertura da embalagem?
b) Por que a recomendao de guardar o alimento em geladeira depois de aberto?
2. Vestibular, tempo de tenses, de alegrias, de surpresas... Nan e Chu formam um casal de namorados. Hoje resolveram
rever a matria de Qumica. Arrumaram o material sobre a mesa da sala e iniciaram o estudo:
Ser que estamos preparados para esta prova? pergunta Nan.
Acho que sim! responde Chu. O fato de j sabermos que Qumica no se resume regra de trs e decorao de
frmulas nos d uma certa tranquilidade.
Em grande parte graas nossa professora observa Nan.
Bem, vamos ao estudo!
Voc se lembra daquela questo da primeira fase, sobre a camada de cido orgnico que formava um crculo sobre a
gua? diz Chu.
Se lembro! responde Nan. Ns a resolvemos com certa facilidade pois conseguimos visualizar a camada de
molculas, usando a imaginao. E se a banca resolvesse continuar com esse tema na segunda fase? sugere Chu.
Ser? pergunta Nan.
Bem, j que estamos estudando, vamos imaginar perguntas e depois respond-las.
Por exemplo, na experincia relatada, formava-se uma nica camada do cido orgnico sobre a gua. Hoje sabemos que
se trata do cido olico, que tem uma dupla ligao na cadeia ( CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H , ou simplesmente R
CO2H ).
Como ocorre a interao das molculas do cido olico com as da gua, nas superfcie deste lquido?
3. Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca gua e na outra n-hexano, mas no digo qual qual. Pego
agora um basto de plstico e atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das duas buretas, deixando escorrer os lquidos
que formam fios at carem nos frascos coletores. Aproximo o basto de plstico e o posiciono no espao entre os dois
fios, bem prximo dos mesmos.
a) A partir da observao do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contm n-hexano? Por qu? Explique
fazendo um desenho.
b) Se em lugar de gua e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno, o que se observaria ao
repetir o experimento?
4. Seis horas da manh. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e Estrondosa
atende, sonolenta. um chamado para averiguarem um incndio ocorrido numa indstria farmacutica. Rango abre os
olhos preguiosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriado.
Esse no! grita Estrondosa. J cansei de dizer que esse descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia
proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiolgico!
a) Escreva a representao qumica e o nome de uma funo orgnica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome qumico e a frmula da substncia inica dissolvida no soro fisiolgico.
5. Examinando os copos com restos de caf e de caf com leite, Rango observa que apenas o de caf apresenta impresses
digitais, as quais coincidem com as do guarda. Estranho! disse ele. Este outro copo no apresenta impresses! Talvez
algum usando luvas... Ou talvez uma criana! emendou Estrondosa. A observao de Estrondosa se baseou no fato de
que a impresso digital de uma criana composta principalmente por cidos graxos (cidos orgnicos) de cadeia contendo
at 13 tomos de carbono, enquanto as dos adultos se compem, principalmente, de steres contendo 32 tomos de
carbono. O grfico a seguir mostra a entalpia de sublimao de steres e de cidos orgnicos em funo do nmero de
tomos de carbono na cadeia.

a) Considerando o mesmo nmero de tomos de carbono na molcula, os cidos apresentam maior entalpia de sublimao.
Que tipo de interao entre suas molculas poderia justificar esse fato? Explique.
b) Determine a entalpia de sublimao do ster contendo 32 tomos de carbono, admitindo que as curvas se comportam do
mesmo modo para molculas contendo maior nmero de tomos de carbono.
6. A expresso omega -3 (3) parece ter sido definitivamente incorporada ao vocabulrio moderno. Ela se refere a cidos
orgnicos de cadeia longa encontrados em leos de peixes marinhos. J foi comprovado que estas substncias protegem os
esquims da Groelndia contra doenas cardiovasculares. Surge da o estmulo que hoje se faz para que as populaes
ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no seu cardpio.
O cido eicosapentaenico, EPA, um cido graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado por C20:53.
Esta frmula indica que a molcula do mesmo possui 20 tomos de carbono e 5 duplas ligaes, e que a primeira dupla
ligao localiza se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta do radical carboxila.
a) Represente uma frmula estrutural possvel do cido graxo representado por C18:33.
Sabe-se que compostos orgnicos que contm duplas ligaes podem reagir com iodo, I2, adicionando-o s duplas ligaes.
b) Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do cido C18:3 3 do item a?
7. A adrenalina, substncia liberada na corrente sangunea quando nos emocionamos, tem sua frmula estrutural
representada a seguir:
HO
HO

CH

CH 2 NH

CH 3

CH 3

Nessa estrutura, o nmero de carbonos assimtricos igual a:

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
8. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e
maturao.Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de
queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos
insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a frmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula
estrutural.
9. Assinale o que for correto.
01) A mistura racmica formada por 50% de dextrgiro e 50% de levgiro; portanto no desvia a luz polarizada.
02) O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posio.
04) O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo lcool e apresenta 4 ismeros pticos ativos.
08) O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta isomeria cis-trans.
16) Os compostos metxi-propano e etxi-etano apresentam isomeria de compensao ou metameria
10 As afirmativas abaixo so corretas, EXCEO DE UMA. Indique a opo que apresenta essa exceo.
a) O etanol e o metxi-metano so ismeros funcionais.
b) O 1,1 dicloroetano no possui um ismero ptico.
c)O cis 1,2 dicloroeteno ismero ptico do trans 1,2 dicloroeteno.
d) O n-butano e o t-butano so ismeros de cadeia.
e) A propanona possui pelo menos um ismero funcional

11. O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de componentes qumicos. Molculas com estruturas qumicas
semelhantes no possuem necessariamente aromas similares. Nelol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas esto
apresentadas abaixo, so constituintes naturais de perfumes e exalam diferentes aromas:

OH

OH

Geraniol

Nerol

Com relao s molculas acima apresentadas, correto afirmar que o gerol e geraniol so ismeros:
a) ticos b) geomtricos
c) de posio d) de funo
e) de compensao
12. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de frmulas moleculares de compostos orgnicos oxigenados:
I CH2O
II C2H6O
III C2H4O2
e considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio, oxignio podem fazer, assinale o que
for correto.
(1) I um aldedo, mas no apresenta ismero funcional
(2) II pode ser apenas um lcool e seu ismero o metoxi-metano
(3) II pode ser um cido carboxlico e seu ismero de funcional um ster
(4) III pode ser um ster e no apresenta ismero de cadeia
(5) II e III so ismeros de funo

13. Considerando-se a posio dos grupos -CH3 no anel aromtico, metil-fenol. Qual o nmero de ismeros de posio
possveis que o benzeno possui?
a) 10 Ismeros

b) 6 Ismeros

c) 5 Ismeros

d) 3 Ismeros

e) 2 Ismeros

14. Para responder a essa questo, considere a frmula representada, que de um produto extrado da mamona, muito
utilizado na produo de medicamentos e de artigos de higiene.
O

H3C

7 OH
5
HO
H
H
A presena de uma ligao C=C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um ismero do tipo:
a) geomtrica
b) cadeia
c) funo
d) compensao
15. A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

H3C

H3C

CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3
H3C

CH 2 CH

H3C

II

H C
3

CH 3

H C C
3
H3 C

CH

CH 2

CH

CH

III

Os pares de componentes I II e I III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo:

a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posio
c) posio e cadeia
d) posio e posio
16. Das substncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria ptica :
a) 2-cloro-propano.
b) 3-etil-pentano.
c) 2-metil-1-propanol.
d) 2,2-dimetilexano.
e) 3-etil-1-butanol.

17. A delicadeza de muitos sabores e fragrncias naturais devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100
substncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os
utilizados em balas, consistem, normalmente, em um s composto ou so, no mximo, misturas muito simples. O odor e o
sabor do Etanoato de Isopentila so semelhantes aos de banana, e os do Propionato de Isobutila, aos do rum. Essas duas
substncias representam ismeros:

a) Geomtricos

b) de Compensao

c) de Posio

d) de Funo

e) de Cadeia

18. Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e
CH3CONHCH2CH3:
a) geomtrica
b) tica
c) tautomeria
d) funcional
e) compensao
19. Isomeria o fenmeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma frmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a frmula molecular C4H8,podemos identificar os ismeros dos seguintes
tipos:
a) cadeia e posio
b) cadeia e funo
c) funo e compensao
d) posio e compensao
20. Os compostos 2-metil-ciclopentanol e 3-metil-ciclopentanol apresentam isomeria de:
a) posio
b) cadeia
c) compensao
d) posio.
21. Na indstria qumica, alguns compostos de estruturas semelhantes so usados para diferentes finalidades. Abaixo so
representadas duas estruturas. O composto A utilizado como reagente em algumas transformaes e o composto B um
conhecido solvente.
O

O
OH

O
B

A respeito destes compostos so feitas as seguintes afirmaes:

I. O composto A um aldedo.
II. O composto B uma cetona.
III. Os compostos A e B so ismeros constitucionais de funo.
IV. O composto A tem ponto de ebulio maior do que o composto B.
V. O composto B pode ser obtido pela reao de um cido carboxlico com um lcool.
A opo que apresenta somente afirmativas corretas
a) III, IV e V.
b) I, II e III.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) I, III e IV.
22. Sabendo-se que um lcool tem frmula molecular C4H9OH, pede-se:
a) as frmulas estruturais dos quatro lcoois isomricos.
b) a nomenclatura oficial (IUPAC) para cada um deles
23. Desenhe as frmulas estruturais expandidas e d a nomenclatura IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto com
frmula molecular C5H12.
24. Urtiga um nome genrico dado a diversas plantas da famlia das urticceas, cujas folhas so cobertas de plos finos,
os quais, em contato com a pele, liberam cido metanico, provocando irritao. Esse cido pode ser obtido por hidrlise
do metanoato de etila. Qual o nome oficial de um ismero de funo do ster citado.

23 - As substncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em frascos

identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substncias contidas nos frascos, foram realizados dois experimentos:
No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de gua nos frascos A e B, observando-se
o comportamento a seguir.

(imiscibilidade)
(miscibilidade)
No segundo experimento, determinou-se que a substncia do frasco C foi aquela que apresentou a menor
presso de vapor temperatura ambiente (250C).
a) Identifique as substncias A, B, C e D
b) Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de funo do isopropanol.