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SERVIO PBLICO FEDERAL

MINISTRIO DA EDUCAO
SECRETARIA DE EDUCAO PROFISSIONAL E TECNOLGICA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO SERTO PERNAMBUCANO
CAMPUS OURICURI

Curso: Licenciatura em Qumica


Disciplina: Qumica Orgnica I

Turma: 2012.2

Nome:

Professor: Alcidnio
Pessoa
Data: 16/10/2014

1) Analise o diagrama a seguir.

A ordem correta das partes 1, 2 e 3 do diagrama de blocos do espectrmetro de massas representado , respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

analisador, fonte e introduo da amostra.


fonte, analisador e introduo da amostra.
analisador, introduo da amostra e fonte.
introduo da amostra, fonte e analisador.
fonte, introduo da amostra e analisador.

2) O fsico ingls J. J. Thomson foi o primeiro a utilizar o termo espectrmetro de massas. Ele descobriu o eltron, mediu a
razo massa-carga (m/z) e diferenciou partculas positivas de acordo com os valores de m/z. A primeira etapa da anlise
por espectrometria de massas a
a)
b)
c)
d)
e)

deteco dos ons oriundos do analisador.


fragmentao de ons selecionados e anlise destes.
produo de ons da amostra atravs da fonte de ionizao.
separao de ons de acordo com a relao m/z.
transmisso dos sinais detectados na anlise.

3) Todos os compostos orgnicos que contm H, C, N, O, S, Cl e Br em sua estrutura molecular so misturas de istopos. Na
natureza, o carbono encontrado em 98,89% como istopo 12 e 1,1% como istopo 13. Sobre o espectro de massas dos
compostos halogenados, INCORRETO afirmar que compostos com
a) um tomo de cloro tm um pico M + 2 com intensidade aproximadamente igual a 1/3 da intensidade do on molecular.
b) um tomo de bromo tm um pico M + 2 com intensidade aproximadamente igual do pico do on molecular.
c) tomos de bromo e cloro tm o pico M + 2 diretamente relacionado abundncia relativa dos seus respectivos
istopos na natureza.
d) trs tomos de cloro podem ser observados os picos M + 2, M + 3 e M + 4 em igual intensidade.
e) dois tomos de cloro ou bromo tm um pico M + 4 contendo os dois istopos mais pesados.
4) Na figura ao lado, que representa os componentes de um espectrmetro de
massa, a funo da fonte de ons gasosos
a)
b)
c)
d)
e)

filtrar os ons que so introduzidos no equipamento.


doar ons para a amostra a ser analisada.
capturar os ons presentes nas amostras.
transformar os componentes da amostra em ons gasosos.
adsorver os ons da amostra.

5) Parte do trabalho na espectrometria de massas de ionizao por eltrons


para a determinao da estrutura dos hidrocarbonetos saturados foi feita
com interesse da indstria do petrleo. Em relao a essa classe qumica,
correto afirmar que
a)

a intensidade relativa do pico do on molecular usualmente aumenta


com o aumento da massa molecular em uma srie homloga.

b) a sequncia de fragmentao caracterizada por aglomerados de picos afastados uns dos outros por 14 unidades de
massa.
c) o pico de perda de metila [CH3]+ normalmente fcil de ser observado por possuir grande intensidade.
d) o pico massa/carga = 91 frequentemente intenso e indicativo de hidrocarbonetos ramificados.

e)

o processo de quebra desfavorecido nas ligaes dos tomos de carbono ramificados, consequncia das estabilidades
dos carboctions formados.

6) Nesta tcnica de ionizao, as molculas da substncia a ser analisada so submetidas a uma temperatura alta o bastante
para produzir um vapor molecular, que ento ionizado atravs do bombardeamento por um feixe de eltrons de alta
energia. Essa tcnica de ionizao chamada de
a)
b)
c)
d)
e)

ionizao qumica.
ionizao por impacto de eltrons.
ionizao por dessoro a laser com auxlio de matriz.
ionizao por electrospray.
ionizao por dessoro em plasma.

7) possvel distinguir ismeros de mesma forma molecular com base em seus espectros de massas. Os espectros de massas
obtidos por ionizao de impacto de eltrons do 2-metilbutano e do pentano apresentam como pico base m/z = 43.
Das afirmaes sobre os espectros destes compostos:
I) O pico do on molecular nos espectros dos dois compostos possui m/z = 73.
II) O espectro do 2-metilbutano apresenta um pico m/z = 57 com intensidade superior ao pico m/z = 57 gerado para o
pentano.
III) O espectro do 2-metilbutano apresenta um pico m/z = 57 com intensidade inferior ao pico m/z = 57 gerado para o
pentano.
Est(o) correta(s)
a)
b)
c)
d)
e)

apenas a II.
apenas a I.
apenas a III.
apenas a I e a II.
apenas a I e a III.

8) Uma ferramenta muito utilizada para a interpretao de espectros de cetonas o padro de fragmentao devido ao
rearranjo de McLafferty. Por exemplo, a 2-pentanona apresenta em seu espectro de massas o on molecular m/z = 86. O
on molecular sofre um rearranjo de McLafferty liberando uma molcula neutra de ____________, gerando o fragmento
positivo de m/z = _______. Os termos que completam corretamente a frase acima so, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

metano; 71.
CO; 58.
etano; 56.
eteno; 58.
propeno; 44.

9) O espectro de massa abaixo pertence a um composto de frmula molecular C 4H10. Qual a frmula estrutural e o nome
desse composto?

10) A que lcool corresponde o espectro de massa abaixo?

11) Proponha uma frmula estrutural para uma amina a partir do MS abaixo.

12) Qual a frmula estrutural dos compostos abaixo?


a)
m/z
73
74
75

%ab
49,2%
87%
3%

b)
m/z
107
108
109
110

%ab
100%
79,9%
6,9%
0,004%

c)

m/z
72
73
74

%ab
53,2%
3,2%
0,12%

1) Isobutano
2) BUTAN-2-OL
3) Propan-2-amina
4)
a) cido propanoico
b) lcool benzlico
c) 2-metil-propanal
13) A seguir so apresentados dois espectros de massas referentes a produtos obtidos a partir de uma reao orgnica.
14)
15)
16)
17)

18)

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