UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUIMICA

ESPECTROSCOPA APLICADA (2015572-01)
TALLER ESCRITO No. 1

Diseado por:

Profesor Eliseo Avella Moreno

_________________________________________________________________________________
PRIMERA PARTE (Espectroscopia en el infrarrojo): En seguida encuentra una serie de espectros IR,
correspondientes al compuesto de frmula molecular condensada o masa molar y/o anlisis elemental dados
junto a cada espectro. En borrador, estudie los datos, analice los espectros IR con ayuda de tablas de
correlacin para concluir cul es la frmula estructural del compuesto y presente los resultados, en limpio, de
conformidad con los encabezados de la tabla siguiente:
El espectro IR corresponde a*: ____________________________________________

Ejercicio No. _____

Asignacin definitiva
Descripcin en palabras 2

:1

Fragmento en la estructura 3

Estructura
definitiva 1

* Escriba el nombre correcto del compuesto sobre esa lnea.

__________________________________________________________________________________________
Ejercicio No. 1:

:1
3293
3086
2962
2934
2875
1646
1
2
3

Espectro IR (pelcula lquida)

Anlisis elemental: C 67,13 %; H 11,89 %; N 9,79 %

%T
16
47
9
13
20
4

:1
1564
1466
1460
1439
1380
1369

%T
10
28
30
36
42
46

:1
1325
1283
1251
1227
1211
1161

%T
57
47
53
46
49
68

:1
1107
1073
983
964
893
741

%T
74
79
77
81
77
60

M = 143 g/mol

:1
696
593
510
604
499

%T
64
74
84
84
84

Describa la asignacin usando el lenguaje tcnico y la nomenclatura apropiada de los grupos funcionales.
Dibuje el fragmento estructural particular asignado usando convenciones adecuadas propias de la qumica orgnica.
Dibuje la frmula molecular estructural desarrollada, correspondiente al compuesto al que pertenece el espectro IR.

Ejercicio No. 2:

Espectro IR (pelcula lquida)

Frmula condensada: C9H11Br

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

3061
2962
2927
2871
1935
1863

76
9
42
49
93
92

1752
1678
1595
1568
1479
1459

92
91
26
32
19
39

1425
1384
1364
1330
1299
1271

28
66
61
70
78
78

1260
1208
1169
1146
1072
1060

77
58
86
86
43
64

1049
997
923
898
878
782

62
41
87
56
52
10

695
662
438

10
51
55

Ejercicio No. 3:

Espectro IR (pelcula lquida)

Frmula condensada: C9H11Br

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

cm-1

%T

3086
3063
3027
3004
2961
2868

49
39
19
66
31
46

1604
1584
1498
1464
1435
1428

43
72
12
19
36
36

1363
1342
1271
1242
1208
1202

68
74
31
20
64
66

1180
1077
1030
963
910
868

70
66
49
62
68
64

806
795
746
700
651
589

68
74
10
4
58
53

562
547
492
481

43
60
47
62

Ejercicio No. 4:

:1
3331
2922
2852
2666
1449

Ejercicio No. 5:

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
36
4
14
77
36

:1
1364
1347
1272
1263
1188

%T
74
74
79
79
84

Anlisis elemental: C 75,0 %; H 12,5 %

:1
1171
1134
1094
1083
1063

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
71
79
70
72
49

:1
1052
1012
978
965
913

%T
30
55
67
79
64

:1
887
842
822
442

%T
70
81
79
79

Anlisis elemental: C 79,3 %; H 9,1 %; N 11,6 %

:1
3403
3083
3052
3021
2970
2929
2872

Ejercicio No. 6:

:1
3466
2935
2857
2668
1739
1733

Ejercicio No. 7:

%T
43
70
50
66
28
53
47

:1
2696
2576
1918
1604
1585
1509
1480

%T
81
81
81
4
42
5
30

:1
1451
1431
1382
1321
1280
1258
1179

%T
62
43
55
19
39
19
33

:1
1147
1100
1075
1060
1028
993
869

%T
34
68
65
70
74
50
62

Espectro IR (pelcula lquida)

Anlisis elemental: C 67,61 %; H 9,86 %

%T
79
5
18
86
4
5

:1
1462
1436
1375
1353
1332
1315

%T
31
38
57
74
66
43

:1
1277
1249
1231
1199
1172
1144

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
59
22
60
24
18
60

:1
826
749
693
629
618
510
606

%T
81
8
10
74
70
43
46

M = 142 g/mol

:1
1135
1077
1042
986
895
873

%T
32
77
37
70
70
81

:1
864
841
800
768
716

%T
84
72
86
77
86

Anlisis elemental: C 90,57 %; H 9,43 %

:
3016
2948
2921
2864

Ejercicio No. 8:

:1
2968
2925
2874

Ejercicio No. 9:

%T
32
37
24
47

:
1614
1582
1516
1492

%T
31
59
58
33

:
1482
1462
1376
1170

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
6
4
16

:1
2867
1468
1461

%T
11
34
38

%T
39
44
66
68

:
1157
1085
1040
905

%T
77
57
67
68

:
876
769
691
434

%T
60
4
8
46

Anlisis elemental: C 84,2 %; H 15,8 %

:1
1379
1340
1300

%T
52
81
84

Espectro IR (pelcula lquida)

:1
1135
1080
887

%T
86
84
84

:1
879
766
722

Frmula condensada: C9H10O2

%T
84
81
86

Ejercicio No. 10:

Espectro IR (pastilla en KBr)

Frmula condensada: C8H8O2

Si se disuelve en alcohol y se calienta en mezcla con KI(ac.), 1%, KIO3 (ac.), 4%, y solucin acuosa de almidn
produce una coloracin azul oscura. Disuelve en NaOH(ac.), 5%, en fro.

SEGUNDA PARTE (Espectroscopia en el infrarrojo y espectrometra de masas): En seguida encuentra una serie
de espectros IR y EM del compuesto cuyo anlisis elemental se muestra en el encabezado de cada ejercicio. En
borrador, estudie los datos, analice los espectros con ayuda de tablas de correlacin y modelos de
fragmentacin para concluir cul es la frmula estructural del compuesto y presente los resultados, en limpio,
de conformidad con los encabezados de la tabla anterior y de la siguiente (incluyendo las ecuaciones que
justifican la aparicin de los picos en los m/z indicados mediante un asterisco en el espectro de masas)
Ejercicio No. ______
Pico No.

4
5
6

m/z

Espectro de masas de: ___________________________

Paridad
Tipo 4
Ecuaciones
masa 5
carga 6

Indique si es un pico de abundancia isotpica, de ion molecular, de ion fragmento o es el pico padre.
Indique si el pico corresponde a una masa par o impar.

Indique si el pico corresponde a un catin (+) o a un catin radical (+ ).

Ejercicio No. 11:

:1
3366
3284
3105
3084
3062
3026
3002

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
47
55
88
62
43
26
68

:1
2932
2850
2740
1947
1808
1603
1583

%T
21
33
77
81
84
37
60

Anlisis elemental: C 79,3 %; H 9,1 %; N 11,6 %

:1
1497
1472
1453
1441
1382
1355
1318

%T
20
64
20
60
64
88
74

Source T: 220 C
Sample T: 150 C
RESERVOIR, 75 eV

:1
1179
1157
1149
1079
1067
1030
992

%T
81
81
84
47
57
46
68

:1
839
746
700
694
571
495
481

%T
31
10
4
66
58
57
70

m/z Int. rel. %

28.0
2.3
30.0 100.0 *
39.0
3.2 *
51.0
2.7
63.0
2.1
65.0
5.5 *
77.0
2.4
91.0
15.1 *
92.0
6.5 *
121.0
6.0 *

Ejercicio No. 12:

Espectro IR (pastilla en KBr)

Anlisis elemental: C 66,67 %; H 6,67 %

Si se disuelve en alcohol y se calienta en mezcla con KI(ac.), 1%, KIO3 (ac.), 4%, y solucin acuosa de almidn
produce una coloracin azul oscura. Disuelve en NaOH(ac.), 5%, en fro.

Source Temperature: 140 C

Sample Temperature: 110 C
75 eV

m/z int. rel. (%)

27.0
1.3
39.0
3.0
41.0
3.1
43.0
6.0
45.0
4.7
51.0
2.6
65.0
2.8
66.0
3.5 *
69.0
1.5
77.0
5.5 *
87.0
9.9 *
94.0 100.0 *
95.0
7.1
180.0
15.0 *
181.0
1.7 *

Ejercicio No. 13:

Anlisis elemental: C 66,67 %; H 6,67 %

Espectro IR (pastilla en KBr)

Si se funde KOH(s) y, en caliente, se trata con este compuesto y luego con algo de disulfuro de carbono, S=C=S,
se produce una solucin de color amarillo claro. Si a esa solucin, en fro, se adiciona un poco de ter etlico,
precipita un slido amarillo claro.
1,8 g de este compuesto saponifican exactamente con 560 mg de KOH en etanol.

-1

cm
:1
3463
3066
3034
2983
2939

%T
51
79
72
64
73

:1
2891
1740
1498
1456
1378

%T
81
13
58
38
61

:1
1264
1214
1129
1082
1045

%T
32
21
14
51
45

Source Temperature: 250 C

Sample Temperature: 20 C
70 eV

:1
956
819
752
698
603

%T
57
85
39
29
72

:1
528
460

%T
73
70

m/z int. rel. (%)

27.0
2.2
39.0
4.0
43.0
2.3
45.0 46.4 *
51.0
4.7
63.0
3.0
65.0 10.4 *
77.0
6.8
79.0
3.7
89.0
3.3
90.0
3.2
91.0 100.0 *
92.0 13.3 *
107.0
2.5 *
108.0
2.5
180.0
4.4 *

Ejercicio No. 14:

:1
3066
3034
2999
2963
2845
1784

Anlisis elemental: C 70,59 %; H 5,88 %

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
79
79
79
66
84
84

:1
1724
1644
1602
1682
1493
1453

%T
4
84
55
79
79
35

:1
1436
1316
1279
1193
1177
1160

Source T: 280 C
Sample T: 170 C
RESERVOIR, 75 eV

%T
36
27
5
58
62
77

:1
1112
1072
1028
1003
966
937

%T
18
49
49
86
72
84

:1
823
808
710
688
676
483

%T
70
84
10
62
58
86

m/z Int. rel. %

15.0
2.7
50.0
7.7 *
51.0 20.1 *
74.0
2.3
76.0
2.8
77.0 55.5 *
78.0
4.1
91.0
2.0
105.0 100.0 *
106.0
7.8 *
136.0 34.8 *
137.0
3.0 *

10

Ejercicio No. 15:

:1
3926
3315
2959
2933

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
86
10
7
4

:1
2874
2861
2734
2120

%T
15
10
84
58

:1
1468
1461
1432
1380

%T
26
30
46
52

Anlisis elemental: C 87,3 %; H 12,7 %

:1
1346
1327
1242
1113

%T
72
64
60
77

:1
886
725
630
628

%T
81
64
13
81

m/z Int. rel. %

27.0
28.7 *
29.0
29.3 *
39.0
32.0 *
40.0
9.9 *
41.0
71.4 *
42.0
25.1 *
43.0
87.1 *
51.0
5.7
53.0
19.8 *
54.0
27.0 *
55.0
45.6 *
56.0
8.9
65.0
5.5
67.0
50.6 *
68.0
26.7 *
69.0
25.6 *
70.0
13.5 *
71.0
6.0
79.0
11.3
81.0 100.0 *
82.0
15.9 *
95.0
27.2 *

Source T: 280 C
Sample T: 180 C
RESERVOIR, 75 eV

11

Ejercicio No. 16:

:1
3108
3087
3066
3028
3003
2967

Espectro IR (pelcula lquida)

%T
70
52
39
21
57
10

:1
2933
2896
2875
1942
1866
1802

%T
21
44
32
77
79
79

:1
1606
1496
1453
1329
1090
1064

Source T: 280 C
Sample T: 190 C
RESERVOIR, 75 eV

%T
42
13
13
79
70
70

Anlisis elemental: C 90,57 %; H 9,43 %

:1
1037
1030
966
904
788
772

%T
57
46
72
68
57
42

m/z Int. rel. %

27.0
2.7
39.0
5.6 *
50.0
3.3
51.0
8.8
52.0
2.9
63.0
3.0
65.0
7.7 *
77.0
7.1 *
78.0
6.5 *
79.0
3.9
91.0 100.0 *
92.0
7.9
103.0
2.9
105.0
6.4 *
106.0
37.2 *
107.0
3.4 *

12

:1
746
697
556
486

%T
20
4
46
63

Ejercicio No. 17:

Espectro IR (pelcula lquida)

Anlisis elemental: C 73,84 %; H 13,85 %

Source Temperature: 280 C

Sample Temperature: 150 C
RESERVOIR, 75 eV

m/z

Int. rel. (%)

27.0
4.0
29.0 12.4
31.0
1.0
39.0
4.2
41.0 19.3 *
42.0
2.2
43.0
3.6
45.0
2.0
55.0
2.0
56.0
4.7
57.0 100.0 *
58.0
4.6
59.0
1.7
73.0
1.0 *
87.0
8.2 *
130.0
2.6 *

13

Ejercicio No. 18:

Espectro IR (pelcula lquida)

Anlisis elemental: C 72,00 %; H 6,67 %

Reacciona en caliente con clorhidrato de hidroxilamina, HONH3+Cl, disuelto en metanol y basificado con
KOH(ac.) para producir un hidroxamato, R-C=ONHO, que acidulado ligeramente con HCl(ac.) en presencia de
cloruro frrico, FeCl3, produce un complejo de hierro (III) de color rojo azuloso, como el de las cerezas maduras.

Source Temperature: 280 C

Sample Temperature: 180 C
RESERVOIR, 75 eV

m/z
15.0
27.0
39.0
43.0
50.0
51.0
52.0
53.0
63.0
65.0
77.0

14

Int. rel. (%)

2.0
2.4
2.8
13.7 *
1.9
3.9
2.4
2.5
1.4
1.5
8.4 *

m/z

Int. rel. (%)

78.0
79.0
80.0
90.0
91.0
107.0
108.0
109.0
150.0
151.0

2.8
6.0
3.4
4.2 *
2.6 *
41.5 *
100.0 *
7.8 *
10.2 *
1.1 *

Ejercicio No. 19:

Espectro IR (pelcula lquida)

M = 150 g/mol

Anlisis elemental: C 72,00 %; H 6,67 %,

Si se calienta en presencia de 2,4-dinitrofenilhidrazina, (NO2)2C6H4NHNH2, disuelta en cido sulfrico, H2SO4,

metanol, CH3OH, y agua, precipita un slido de color anaranjado, cuyo punto de fusin es diferente al de la 2,4dinitrofenilhidrazina y al del compuesto ensayado.

Source Temperature: 290 C

Sample Temperature: 190 C
RESERVOIR, 75 eV

m/z
27.0
29.0
38.0
39.0
40.0
50.0
51.0
53.0
62.0
63.0
64.0
65.0
66.0
76.0
77.0

15

Int. rel. (%)

8.0
7.1
4.1
15.9
2.2
5.9
7.7
2.6
2.4
6.9
4.0
18.9
5.4
11.8
7.4

m/z

Int. rel. (%)

92.0
93.0
94.0
104.0
105.0
107.0
121.0
122.0
131.0
132.0
133.0
135.0
150.0
151.0

3.6
9.4
9.9
14.2 *
8.7 *
3.0 *
100.0 *
16.9 *
2.8
4.2
2.4
4.2 *
34.7 *
3.6 *

Ejercicio No. 20:

Espectro IR (pelcula lquida)

Anlisis elemental: C 72,00 %; H 6,67 %

Si se disuelve en alcohol y se calienta en mezcla con KI(ac.), 1%, KIO3 (ac.), 4%, y solucin acuosa de almidn
produce una coloracin azul oscura. Disuelve en NaOH(ac.), 5%, en fro.

Source Temperature: 240 C

Sample Temperature: 180 C
RESERVOIR, 75 eV

m/z

78.0
79.0
91.0
103.0
104.0
105.0
106.0
132.0
150.0
151.0

16

Int. rel. (%)

5.6
8.1
15.9 *
9.2
6.7
100.0 *
12.9 *
3.2 *
38.1 *
3.8 *

m/z

Int. rel. (%)

78.0
79.0
91.0
103.0
104.0
105.0
106.0
132.0
150.0
151.0

5.6
8.1
15.9 *
9.2
6.7
100.0 *
12.9 *
3.2 *
38.1 *
3.8 *