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TABELA DE VALORES DE ABSORO NO INFRAVERMELHO PARA

COMPOSTOS ORGNICOS
1) 3.600 - 2.700 cm-1
A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial nos tomos de
hidrognio ligados a carbono, oxignio e nitrog6enio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser
tomados quanto interpretao de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem
ser harmnicas (2 vezes a frequncia de bandas fortes na regio de 1.900 - 1550 cm -1).
Nmero de
onda
(cm-1)

Grupo funcional

Comentrios

O-H (livre)

Banda fina, mais forte quando medida em soluo


diluda.

O-H (associado)

3.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligaes


dimricas.
3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da
associao polimrica. A intensidade da banda
depende
da concentrao.

O-H (quelato)

Ligao de hidrognio intramolecular com C=O,


NO2:
Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a
frequncia inversamente proporcional fora da
ligao.

3.500 - 3.070

N-H

a) NH2 livre em aminas primrias


- aminas primrias alifticas: ~ 3.500
- aminas aromticas: ~ 3.400
b) NH2 livre em amidas: 3.500 - 3.400
c) NH2 associado em aminas primrias
- aminas alifticas e aromticas: 3.400 - 3.100
d) NH2 associado em amidas: 3.350 - 3.100
e) NH livre em aminas secundrias:
- aminas primrias alifticas: 3.350 - 3.300
- aminas aromticas: ~ 3.450
- pirris, indis: ~ 3.490
f) NH livre em amidas: 3.460 - 3.420
g) NH associado em aminas secundrias: 3.400 3.100
h) NH associado em amidas: 3.320 - 3.070

~ 3.300

C-H de alcinos

Confirmado pela presena de uma banda de


2.260 - 2.100 (C C).

3.080 - 3.020

C-H de alcenos

3.640 - 3.610

3.600 - 3.200

3.200 - 2.500

~ 3.030

C-H de
aromticos

Muitas vezes obscurecida.

2.960 - 2.850

C-H alifticos

2.820 e 2.720

C-H de aldedos

CH3, CH2 (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850


CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880

2) 2.300 - 1.900 cm-1


A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial de triplas
ligaes e duplas acumuladas.
Nmero de onda
(cm-1)

Grupo funcional

Comentrios

2.275 - 2.250

N=C=O (isocianatos)

Banda de forte intensidade.

2.260 - 2.200

N (nitrilas)

a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210


b) Nitrilas no conjugadas: 2.260 - 2.240

2.260 - 2.100

~ 2.260

Pode estar ausente em acetilenos


simtricos.

N N (sais de
diaznio)

2.175 - 2.140

SC

N (tiocianatos)

2.160 - 2.120

-N=N=N (azidas)

~ 2.150

C=C=O (cetenas)

2.140 - 1.990

N=C=S (isotiocianatos)

~ 1950

C=C=C (alenos)

Banda larga e intensa.


Duas bandas para alenos terminais ou
ligados
a grupos de efeito -I.

3) 2.300 - 1.900 cm-1


A absoro nesta regio associada s vibraes de deformao axial de duplas
ligaes (no acumuladas) e deformaes angulares de N-H e -NH 2. Na maioria dos casos, a
posio da banda pode ser alterada por efeitos de conjugao ou efeito indutivo dos grupos
substituintes.
Nmero de
onda
(cm-1)

Grupo funcional

1.820 e 1.760

C=O de anidridos

1.815 - 1.790

C=O de cloreto de
acila

Comentrios
Aparecem duas bandas, correspondentes aos
dois
grupos C=O.
Conjugao desloca a banda cerca de 20 cmpara
frequncia mais baixa.
1

1.760 e 1.710

C=O de c.
carboxlicos

O monmero tem banda de ~ 1.760 e o dmero, ~


1.710.
s vezes no se observa essa banda em
solventes
polares.

1.750 - 1.740

C=O de steres

Absoro sujeita a efeitos de conjugao e de


efeito indutivo.

1.740 - 1.720

C=O de aldedos

Absoro sujeita a efeitos de conjugao e de


efeito indutivo.

1.720 - 1.700

C=O de cetonas

Somente para cetonas acclicas (dialquilcetonas).

C=O de amidas

a) Amidas no substitudas
- livres: ~ 1.690
- associadas: ~ 1.650
Efeito de conjugao ou efeitos indutivos
causam
deslocamento de cerca de 15 cm-1 para
frequncia
mais alta. Em amidas cclicas a frequncia
aumentada
de cerca de 40 cm-1 por unidade de decrscimo
do
tamanho do anel.
b) Amidas N-substitudas: 1.700 - 1.630
c) Amidas N,N-substitudas: 1.670 - 1.630
Apresentam uma nica banda.

C=C

Intensidade usualmente de fraca a mdia. As


bandas
esto ausentes em alcenos simtricos. A
presena de
uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600
ocorre
em alcenos conjugados.

C=C de aromticos

Vibraes de ncleos aromticos. A banda de


1.580
intensa quando o grupo fenila conjugado com
insaturaes ou mesmo ligado a tomos com pares
de
eltrons livres. A banda de 1.450 geralmente
obscurecida e a banda de 1.500 normalmente
mais
forte.

1.590 - 1.550

NH2

Banda mdia a forte, correspondente


deformao
angular simtrica no plano.

1.560 e 1.350

NO2

1.700 - 1.630

1.675 - 1.645

1.600, 1.580,
1.500 e 1.450

Bandas fortes de deformao axial assimtrica


e

simtrica, respectivamente. Ambas esto


sujeitas a
efeitos de conjugao. (a banda cai -30cm-1).

1.580 - 1495

N-H

Banda fraca de deformao angular, muitas


vezes
obscurecida pela banda de 1.560 de aromticos.
Esta
banda tambm usada para caracterizar aminas
e
amidas secundrias.

4) 1.500 - 600 cm-1


A absoro nesta regio associada a diversos tipos de vibrao: deformaes axiais
e angulares de ligaes C-O, C-N, C-C e C-X.
Nmero de
onda
(cm-1)

1.470 - 1.430

~ 1.420

1.390 - 1.370

Grupo funcional

CH2

CH2 adjacente a
carbonila
CH3

Comentrios
Deformao angular de -(CH2)n- sendo que
para
n > 3 a banda aparece na regio por volta de
720
(deformao angular de cadeia).
Deformao angular.
Deformao angular. Em caso de dimetil
geminal,
a banda aparecer como um duplete.
a) C-F: 1.400-1.000
b) C-Cl: 800-600
c) C-Br: 750-500
d) C-I: ~ 500

1.400 - 500

C-X (X = halognio)

1.350 - 1.310 e
1.140 - 1.200

SO2 (sulfona)

Bandas intensas de deformao axial


assimtrica
e simtrica, respectivamente.

C-O de c. carboxlicos

Aparecem duas bandas de deformao axial,


devido ao acoplamento da deformao
angular
no plano da ligao O-H e a deformao axial
de C-O.

C-O de steres

a) steres saturados: 1.300 - 1.050


b) steres insaturados e aromticos: 2
bandas
(1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050)

1.420 e
1.300 - 1.200

1.300 - 1.050

C-O de teres

a) teres alifticos: 1.070 - 1.150


b) teres aromticos e vinlicos: 2 bandas
(1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075)

1.200 - 1.050

C-O de lcoois e fenis

a) lcool prim: ~ 1.050


b) lcool sec: ~ 1.100
a) lcool terc: ~ 1.150
a) Fenis: ~ 1.200

1.340 - 1250

C-N de aromticos

1.280 - 1.180

C-N de alifticos

1.275 - 1.020

1.060 - 1.040

S=O (sulfxido)

990 e 910

RCH=CH2

970 - 960

-CH=CH-

Esta banda deslocada de 10 a 20 cm-1 para


frequncia mais baixa por efeito de
conjugao.
Grupos metileno na posio alfa do origem a
uma
banda de ~ 1.415.
Deformao angular fora do plano.
Banda larga (deformao angular) de mdia
intensidade, devido deformao angular
fora
do plano da C=O de c. carboxlicos.

~ 920

O-H

895 - 885

R2C=CH2

840 - 790

R2C=CHR

C-H fora do plano.

730 - 675

-CH=CH-

C-H fora do plano.

770 - 730 e
710 - 690

Anel aromtico

Deformao angular de 5 H adjacentes


(anis monossubstitudos).

Anel aromtico

Deformao angular de 4 H adjacentes


(anis orto-substitudos). Outros exemplos:
piridina orto-substituda , naftalenos no
substitudos em um dos anis.

810 - 750 e
710 - 690

Anel aromtico

Deformao angular de 3 H adjacentes


(anis meta-substitudos e 1,2,3trissubstitudos).
Outros exemplos: naftalenos
monossubstitudos na
posio alfa.

860 - 800

Anel aromtico

2 H adjacentes (anis para-substitudos e


1,2,3,4-tetrassubstitudos).

900 - 860

Anel aromtico

H isolado: pode estar presente no benzeno


meta-dissubstitudo, alm de outros
aromticos.
A banda tem intensidade fraca.

790 - 730

Grupos etila e propila

770 - 735

Deformao angular ("rocking").


a) Etila: 790 - 720

b) Propila: 745 - 730


~ 720

-(CH2)n- (para n > 3)

Deformao angular de cadeia ("rocking").

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