Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Alkaloid Kuinolin
KELOMPOK 4
Kenny Indra
(1343050017)
Siska Aprilia
(1343050016)
Shomadiyah Ayu M
(1343050043)
(1343050046)
Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945
2014
ALKALOID
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam, bersifat basa
atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen)
dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan. Alkaloid mencakup senyawa yang bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan, sebagai bagian
dari sistem siklik. Alkaloid sering kali beracun bagi manusia dan banyak yang mempunyai
kegiatan fisiologi yang menonjol, jadi digunakan secara luas dalam bidang pengobatan.
Sifat kimia alkaloid :
Pada
umumnya
kebanyakan
alkaloid bersifat
tersebut tergantung
basa. Sifat
pada
adanya pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdek
atan dengan
nitrogen
daripada
dietilamin
(C2H5)2NH) dan
senyawa
(C2H5)2NH ini lebih basa daripada Etilamin ((C2H5)2NH2). Sebaliknya bila gugus
fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh gugus
karbonil) maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh
yangditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.
Contoh adalah senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida . Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpangan berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organic (tartarat, sitrat) atau
anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi.
lebih
dari
dari
struktur molekul
basa
dan gugus
fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan Kristal
dengan titik lebur yangtertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang terbentuk amorf, dan beberapa seperti nikotin (seperti
Dari biosintesa alkaloid, menunjukkan bahwa alkaloid berasal hanya dari beberapa asam
amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis
utama, yaitu :
1. Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin
2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4dihidrofenilalanin.
3. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
Menurut Hegnauer, alkaloid juga dapat dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid
sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa
perkecualian.
1. Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi
yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin
heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak
terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam
amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
3. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin
dan purin (kaffein))
Berdasarkan letak atom nitrogennya, Alkaloida dapat dibagi menjadi dua golongan yaitu :
1.
Golongan Non Hetrosiklik, disebut juga Protoalkaloida, yaitu Alkaloida yang mana atom
N-nya berada pada rantai samping yang alifatis. Contohnya : Efedrin, Yang terdapat
pada Ephedra distachia.
2.
Golongan Heterosiklik, yakni atom N-nya terdapat dalam cincin heterosiklik yang dibagi
kedalam 12 golongan berdasarkan struktur cincicnnya yaitu :
a. Alkaloida golongan Pirol dan Pirolidin yang mengandung inti Pirol dan Pirolidin dalam
struktur kimianya. Contohnya : Higrin pada tumbuhan Erythroxylon coca dan strakhridin
pada tumbuhan stachys tuberifera.
ALKALOID KUINOLIN
Alkaloid Kuinnolin adalah Alkaloid yang mengandung inti Kuinolin dalam struktur
kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen.
Kuinin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina yang
digunakan untuk pengobatan malaria yang disebabkan oleh Plasmodium
falciparum. Sedangkan kuinidin adalah isomer dari kuinin
Salah satu cara yang dapat diusahakan adalah cara enzimatik. Hati
adalah salah satu organ tubuh yang mengandung berbagai enzim
pengubah bentuk molekul, termasuk senyawa obat. Kinin, sinkonin dan
sinkonidin utamanya dimetabolisme dalam hati dan diekskresi melalui
urin.
Pemerian
- Kuinin menyublim pada vakum tinggi pada 170-180C
- Jarum ortotrombik yang diperoleh dari etanol absolut bersifat triboluminesen dan
-
dan dalam etanol (1 dalam 18). Larutan dalam air bersifat asam terhadap litmus.
- Garam tetrasulfat kuinin : garam tetrasulfat dari kuinin sangat larut dalam air.
Kegunaan:
- Kuinin digunakan sebagai perasa pada minuman berkarbonasi
- Digunakan secara luas sebagai senyawa anti malaria pada negaranegara tropis
- Digunakan sebagai relaksan otot rangka
b. Sinkonin dan Sinkonidin
Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina, terutama
pada Chinchona micrantha R. Sedangkan Sinkonidin adalah isomer dari
Sinkonin
Pemerian
- Sinkonin praktis
tidak larut dalam air
- Menyublim pada
220C
- Bentuk jarum prisma diperoleh dari eter dan etanol dengan TK 265C
- Rotasi spesifiknya adalah []D + 229 (dalam etanol)
- Satu gram sinkonin larut dalam 60ml etanol, 25ml etanol mendidih, 110ml kloroform,
dan 500ml eter.
Isolasi Sinkonin
Secara umum proses isolasi sinkonin dari alkaloid sisa dilakukan dengan
cara ekstraksi bertingkat menggunakan beberapa jenis pelarut yaitu
toluen, etanol dan air, seperti terlihat pada Gambar dibawah ini :
kg
diekstraksi
dengan
transfer, slem (pasta hitam yang tidak dapat larut dalam toluen) yang
ada di dasar tangki R2 ditambah air secukupnya (1 00 - 200 L) untuk
dilakukan recovery toluen yang terperangkap di dalam slem dengan cara
distilasi.
Setelah diperoleh toluen hasil distilasi sebanyak 200 liter, kemudian slem
yang bebas toluen dikeluarkan dari tangki R2 untuk dibuang. Fase toluen
yang kaya akan ekstrak alkaloid di tangki R1 kemudian didistilasi,
siehingga diperoleh ekstrak toluen pekat serta kering. Destilat toluene
yang keluar awalnya berwarna keruh, karena masih bercampur dengan
air. Semakin lama kandungan air dalam destilat akan habis, sehingga
destilat berwarna jernih. Setelah diperoleh toluen distilat 800 - 1000 L,
proses dilanjutkan dengan pendinginan hingga suhu 30C.
Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan alat sentrifugasi
yang dilengkapi dengan saringan kain untuk memisahkan antara produk
padatan yang berwarna coklat kegelapan dengan MLQ (mother liquor)
toluen. Produk hasil ekstraksi dengan toluene dilakukan analisis KCKT
(Kromatografi Cairan Kinerja Tinggi) untuk mengetahui kandungan
alkaloid dalam produk. Proses selanjutnya adalah ekstraksi dengan
pelarut alkohol di tangki pengaduk R3. Tujuan ekstraksi ini adalah untuk
mendapatkan produk sinkonin crude yang memenuhi persyaratan
kualitas. Ekstraksi dilakukan dengan memanaskan secara refluks pada 70
C selama 2 jam. Setelah itu, dilakukan pendinginan hingga 30 C
kemudian dilakukan sentrifugasi untuk memisahkan produk padatan yang
berwarna putih kecoklatan dengan MLQ (cairan induk) alkohol. Produk
yang
diperoleh
kemudian
dicuci
dengan
air
pada
90
untuk
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai
antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat
3.
4.
malaria.
efek
samping
seperti
Kuinidin,
dan
Sinkonidin
seperti berikut:
Isolasi Alkaloid menggunakan
KLT
Tipis)
(Kromatografi
Lapis
100mg serbuk kulit + 5ml CHCl3 + 2gtt NH4 25%, kocok 10 menit, saring, cuci endapan
Elusi pada eluen campuran benzen ; eter ; dietilamin (55: 35:10) dengan jarak rambat 10
cm.
Keringkan lempeng di udara selama 10 menit
Ulangi elusi dengan arah dan jarak rambat yang sama.
Amati dengan sinar biasa dan UV 366 nm
Semprot lempeng dengan Dragendroff KLT
Pada kromatogram tampak bercak dengan warna dan reaksi sbb:
Sinar Biasa
No
hRF
1.
Sinar UV
Non Pereaksi
Pereaksi
Non Pereaksi
Pereaksi
31-36
Coklat merah
Biru
Coklat
2.
38-43
Coklat merah
Biru
Coklat
3.
45-49
Coklat merah
Biru
Coklat
kali
dari
sumber
ini
pada
tahun
1834
oleh
Pada uji ini memberikan hasil negatif pada sinkonin dan sinkonidin.
3. Uji Eritrokuinin (rosequin)
1-2 tetes air bromin dan setetes larutan Kalium Ferosianida (10%b/v) ditambahkan ke
dalam larutan kuinin dalam asam asetat encer, lalu ditambahkan larutan amonia pekat
warna merah, jika larutan itu dikocok dengan 1 ml kloroform lapisan
CHCl3 berwarna merah.
4. Uji Herpathite
3,5ml larutan iodin 1% dalam etanol ditambahkan kedalam campuran mendidih yang
mengandung 0,25g kuinin dalam 7,5ml asam asetat glasial, 3 ml etanol (90%v/v), dan
5 tetes asam sulfat pekat akan menghasilkan kristal iodosulfat dari kuinin yang dikenal
dengan Herpathite. Herpathite memiliki komposisi kimia [(B4).3H2SO4.2HI.I4.3H20]
yang memisah dalam bentuk kristal (pada pendinginan) dengan warna kilap metalik
yang tampak dalam warna hijau gelap pada cahaya yang berefleksi dan hijau olive
pada cahaya yang bertransmisi.
5. Reaksi kristal :
i. Zat + ammonium oksalat endapan (+) hanya pada kinin
ii. Zat + pereaksi mayer endapan (+)
iii. Zat + pereaksi bouchardat endapan (+)
Kinin Sulfat
1. Pada 5ml larutan 0,1% b/v + 2-3 gtt larutan aq brom dan 1ml amonia (e) terjadi
warna hijau zamrud.
2. Pada larutan 0,5% b/v + asam sulfat (e) volume sama terjadi fluorosensi biru tua
Kuinin HCl
1. Larutkan 5mg dalam 10ml air, + 1 gtt H2SO4 (e) terjadi fluorosensi biru kuat.
2. 5ml larutan 0,1% b/v + 2 -3 gtt larutan brom , dan 5 gtt amoniak terjadi warna hijau
zamrud
b. Kuinidin
1. Reaksi Fluoresensi
- Larutan zat dalam air tidak berflouresensi
- Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin berflouresensi (+)
- Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet
c. Sinkonin
1. Sinkonin dihidroklorida (C19H22O.HCl) : merupakan kristal berwarna kuning pucat
atau putih atau berupa serbuk kristal.. mudah larut dalam air dan etanol.
2. Sinkonin hidroklorida dihidrat (C19H22O.HCl.2H2O) : diperoleh dalam bentuk kristal
halus dengan TL saat menjadi bentuk anhidrat pada 215C disertai penguraian. 1 gram
larut dalam 20ml air, 3,5ml air mendidih, 1,5ml etanol, 20ml kloroform, dan sukar
larut dalam eter
3. Sinkonin sulfat dihidrat [(C19H27N2O)2.H2SO4.2H2O] : terdapat sebagai kristal yang
sangat rapuh dan mengilap dengan TL 198C (anhidrat). 1 gram larut dalam 65ml air,
30ml air mendidih, 12,5ml etanol, 47ml kloroform, dan sukar larut dalam eter
Penetapan Kadar Alkaloid Kuinolin yang terkandung dalam suatu ekstrak
Titrasi dengan HCl 0,1N 2-3 gtt indikator MM ad merah.
Titrasi dengan mengencerkan larutan ekstrak dengan aqua dest bebas CO2
Titrasi hingga warna kuning tebat berubah
1ml HCl 0,1N ~ 22,41 mg alkaloid, jumlah dihitung sebagai kuinin, C2H24N2O2
: Plantae
Division
: Magnoliophyta
Class
: Magnoliopsida
Order
: Gentianales
Family
: Rubiaceae
Genus
: Cinchona
Species
: C. succirubra
Potongan kulit berbentuk pipa, berlekuk atau berupa lempengan, tebal 2-5 mm.
Permukaan luar kasar, berkerut atau halus membujur, warna coklat kehitaman
Kandungan Kimia
Alkaloid kuinolin (kuinin, kuinidin, sinkonin, sinkonidin) 4-12%
Asam kuinat
Asam sinkotanat
Kuinovin
Khasiat dan Penggunaannya
Antimalaria (kuinin, sinkonin, sinkonidin)
Antiaritmia (kuinidin)
DAFTAR PUSTAKA
Kar, Ashutosh. 2013. Farmakognosi & Farmakobioteknologi. Ed. 2. Volume 3.
Jakarta : EGC .
Agoes, A. 2000. Tanaman Obat Indonesia (Vol. 2). Jakarta: Salemba Medika.
Ganiswarna, V. H., & Istiantoro, Y. H. 2000. Farmakologi Dan Terapi (4th ed.).
Jakarta: Gaya Baru.
Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit
ITB: Bandung