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Como inicia uma interpretao de um espectro de IV?

Os 7 primeiros passos! Os principais picos!


1 Existe carbonila? Forte absoro entre 1820-1660 cm-1
2 Continue na 2 se for sim, porm vai para o item 3 se for no.
cido carboxlico: OH est presente? banda larga 3400-2400 cm-1
Amida: NH est presente? banda mdia prxima a 3400 cm-1, as vezes um pico duplo com metades
equivalentes
ster: CO est presente? banda de forte intensidade prxima a 1300-1000 cm-1
Anidrido: Dois picos prximos a 1810 e 1760 cm-1
Aldedo: CH est presente? Duas bandas fracas prximas a 2850 e 2750 cm-1 no lado direto aos picos
do CH alifticos
Cetona: Por eliminao das cinco anteriores
3 Se C=O estiver ausente
Alcool, Fenol: OH est presente? banda larga prxima a 3400-3300 cm-1 e CO em 1300 a 1000 cm-1
Amina: NH est presente? banda mdia por volta de 3400 cm-1
ter: CO est presente? banda entre 1300-1000 cm-1 e ausncia da banda larga de OH em torno de
3400 cm-1
4 Ligao dupla e/ou anel aromtico
C=C est presente? banda fraca prxima a 1650 cm-1
Anel aromtico est presente, normalmente? banda mdia a forte 1600-1450 cm-1
Regio do CH: Esquerda de 3000 cm-1 (CH aromtico e vinlico) e direita de 3000 cm-1 (CH
aliftico)
5 Ligao tripla
CC est presente? banda fraca e fina em torno de 2150 cm-1 e CH acetilnica prxima a 3300 cm-1
(alcino terminal)
CN est presente? banda mdia e fina prxima a 2250 cm-1
6 Grupo nitro
Duas absores fortes de 1600-1530 cm-1 e 1390-1300 cm-1
7 Hidrocarbonetos (espectro simples)
CH est presente? maiores absores em torno de 3000 cm-1
Outras absores por volta de 1460-1375 cm-1

Alcanos
Normalmente o espectro bem simples com poucos picos
Em torno de 3000 cm-1: estiramento C (sp3) H
Aproximadamente 1465 cm-1: dobramento CH2
Aproximadamente 1375 cm-1: dobramento CH3
Aproximadamente 720 cm-1 (banda longa): dobramento rocking com dois ou mais CH2 em cadeia
aberta

Estiramento C C no muito til: picos fracos

Alcenos
O espectro possui mais picos do que os espectros dos alcanos
Acima de 3000 cm-1 (3095-3010 cm-1): estiramento C (sp2) H
Entre 1660-1600 cm-1: estiramento C = C
A dupla ligao conjugada, abaixa a frequncia e aumenta a intensidade
Ligaes simetricamente substitudas no absorvem no IV
Ligaes duplas simetricamente dissubstitudas trans fraca (970 cm-1) e cis forte (700 cm-1)
Na faixa de 1000-650 cm-1: dobramento fora do plano
Determina o nvel de substituio da dupla (mono; 1,2-di; 1,1 di; tri ou tetra)
Harmnicas ...

Alcinos
Em torno de 3300 cm-1: estiramento C (sp) H
Apenas os alcinos terminais apresentam este pico
Aproximadamente 2150 cm-1: estiramento C C
A tripla ligao conjugada, abaixa a frequncia
Ligaes triplas dissubstitudas ou simetricamente substitudas nenhuma ou absoro fraca

Anis aromticos
Muitos picos, porm vrios sem valor diagnstico
Acima de 3000 cm-1 (3050-3010 cm-1): estiramento C (sp2) H
No consegue diferenciar dos alcenos (3095-3010 cm-1)
Aproximadamente 1600 e 1475 cm-1 (em geral, aos pares): estiramento C = C
Na faixa de 900-690 cm-1: dobramento fora do plano padro de substituio

Confivel alquila, alcoxi, halo, amino ou carbonila

No confivel nitro, derivados de cido carboxlico e cido sulfnicos

Anel Monossubstitudo: Dois picos fortes prximos de 750 e 690 cm-1 (ausente, nenhum anel
monossubstitudo)

Anel Orto dissubstitudo: Um pico forte prximo de 750 cm-1

Anel meta dissubstitudo: Dois picos fortes prximos de 780 e 690 cm-1 e um terceiro pico de
intensidade mdia prximo de 880 cm-1

Anel para substitudo: Uma banda forte entre 850-800 cm-1


Harmnicas ...

lcool e Fenol
Entre 3650-3600 cm-1 (pico agudo e mais fraco): estiramento O H (livre)
livre soluo em solventes sem ligao de hidrognio
Soluo muito diluda some a banda larga citada abaixo
3640 (AP), 3630 (AS), 3620 (AT) e 3610 (F), porm devido a calibrao do equipamento, essas
bandas no so to teis.

Entre 3400-3300 cm-1 (banda larga e intensa): estiramento O H


Interao intramolecular desloca para uma frequncia mais baixa e no sofre muita interferncia
em relao diluio.
Entre 1440-1220 cm-1 (banda larga e fraca): dobramento C O H
Confunde com o dobramento CH3

Entre 1260-1000 cm-1: estiramento C O definir estrutura P, S e T

Fenol em torno de 1220 cm-1

lcool tercirio em torno de 1150 cm-1

lcool secundrio em torno de 1100 cm-1

lcool primrio em torno de 1050 cm-1

Insaturao nos carbonos adjacentes e estrutura cclica diminui a freqncia

teres
Entre 1300-1000 cm-1 (uma ou duas absores): estiramento assimtrico e simtrico C O
ter aliftico: Aproximadamente 1120 cm-1 (assimtrico) e 850 cm-1 (primeira forte e segunda
fraca ou ausente)
ter fenil alqulico: Aproximadamente 1250 (assimtrico) e 1040 (simtrico) cm-1 (duas banda
fortes)
ter vinil alqulico: Aproximadamente 1220 (assimtrico) e 850 (simtrico) cm-1 (a primeira
forte e a segunda fraca)
Epxido: Entre 1280-1230 cm-1 (fraca) e deformao do anel (duas fortes) 950 e 815 cm-1
(assimtrica) e 880 e 750 cm-1 (simtrica)
Acetais e cetais: Entre 1200-1020 cm-1 (quatro ou cinco bandas fortes, porm quase nunca so
conclusivas)
Ausncia dos sinais de C = O e O H importante para descartar lcool e ster

Aldedo
Entre 2860-2800 e 2760-2700 cm-1 (duas bandas fracas): estiramento C H
Banda de frequncia mais baixa mais fcil de observar
Banda de frequncia mais alta coberta pelas bandas C H alifticas
Entre 1740-1725 cm-1 (pico intenso): estiramento C = O
Aldedos alifticos normais
Entre 1700-1680 cm-1 (pico intenso): estiramento (conjugao ,) C = O
Aproximadamente 1640 cm-1: estiramento C = C
Entre 1700-1660 cm-1 (pico intenso): estiramento (conjugao fenila) C = O
Entre 1600-1450 cm-1: estiramento C = C do anel
Aproximadamente 1680 cm-1 (pico intenso): estiramento C = O
Conjugao mais longa (, insaturado e fenil)

Cetona
Entre 1720-1708 cm-1 (pico intenso): estiramento C = O
Cetonas alifticas normais
Entre 1700-1675 cm-1 (pico intenso): estiramento (conjugao ,) C = O
Entre 1644-1617 cm-1: estiramento C = C

Entre 1700-1680 cm-1 (pico intenso): estiramento (conjugao fenila) C = O


Entre 1600-1450 cm-1: estiramento C = C do anel
Aproximadamente 1670-1600 cm-1 (pico intenso): estiramento C = O
Dois anis aromticos conjugados ao carbono da carbonila
Entre 1300-1100 cm-1 (pico mdio): dobramento C CO C
A frequncia do estiramento C = O aumenta conforme diminui o tamanho do anel das cetonas cclicas
Harmnicas ...

cido carboxlico
Entre 3400-2400 cm-1 (banda muito larga e intensa): estiramento O H
Normalmente cobre os picos dos estiramentos C H
Entre 1730-1700 cm-1 (pico largo e intenso): estiramento C = O
Conjugao move o pico para uma frequncia mais baixa
Entre 1320-1210 cm-1 (pico mdio): estiramento C O

steres
Entre 1750-1735 cm-1 (pico intenso): estiramento C = O
steres alifticos normais
Entre 1740-1715 cm-1 (pico intenso): estiramento (conjugao ,) C = O
Entre 1640-1625 cm-1: estiramento C = C
Entre 1740-1715 cm-1 (pico intenso): estiramento (conjugao fenila) C = O
Entre 1600-1450 cm-1: estiramento C = C do anel
Entre 1765-1762 cm-1 (pico intenso): estiramento C = O
O tomo de oxignio do ster entre a carbonila e a conjugao , insaturada ou a fenila
Entre 1300-1000 cm-1 (duas ou mais bandas): estiramento C O
Uma mais larga e mais forte do que a outra
A frequncia do estiramento C = O aumenta quando diminui o tamanho do anel da lactona

Amidas
Aproximadamente 3350 e 3180 cm-1 (duas bandas): estiramento N H
Amidas primrias NH2

Amidas secundrias NHR: Aproximadamente 3300 cm-1 (uma banda)

Amidas tercirias NR2 no tem esta banda

Entre 1680-1630 cm-1 (banda muito forte): estiramento C = O


Entre 1640-1550 cm-1 (pico largo): dobramento N H
Amidas primrias e secundrias
Harmnicas ...

Cloreto de cido
Entre 1810-1775 cm-1 (banda muito forte): estiramento C = O

Cloreto de cido conjugado: 1780-1760 cm-1


Entre 730-550 cm-1 (pico intenso): estiramento C Cl

Amidas primrias e secundrias

Anidridos
Entre 1830-1800 e 1775-1740 cm-1 (dois picos mdios/fortes): estiramento C = O
Conjugao abaixa a frequncia de absoro
Anis menores apresentam frequncias maiores
Entre 1300-900 cm-1 (bandas mltiplas): estiramento C O

Aminas
Entre 3500-3300 cm-1 (bandas fracas/mdias): estiramento N H

Amina primria NH2 (duas bandas mdias)

Amina secundria NHR (uma banda): fraca em amina alifticas e forte em amina aromticas

Amina terciria NR2 no tem


Entre 1640-1560 cm-1 (banda larga): dobramento N H (amina primria)
Aproximadamente 1500 cm-1: Amina secundria
Aproximadamente 800 cm-1 (banda muito larga): dobramento fora do plano N H
Entre 1350-1000 cm-1 (pico fraco/forte): estiramento C N
Primria (pico fraco) e secundria/terciria (pico mdio/forte)

Nitrilas (R C N)
Aproximadamente 2250 cm-1 (pico agudo mdio/forte): estiramento C N

Conjugao com ligaes duplas ou anis aromticos abaixa a frequncia de absoro

Isocianatos (R N = C = O)
Aproximadamente 2270 cm-1 (banda larga e intensa): estiramento N = C = O

Isotiocianatos (R N = C = S)
Aproximadamente 2150 cm-1 (uma ou duas bandas largas e intensas): estiramento N = C = S

Iminas (R2C = N R), oximas ou afins


Entre 1690-1640 cm-1 (absoro de intensidade varivel): estiramento C = N

Nitrocompostos
Alifticos
Entre 1600-1530 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico NO2
Entre 1390-1300 cm-1 (pico mdio): estiramento simtrico NO2
Aromticos ou conjugados
Entre 1550-1490 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico NO2
Entre 1355-1315 cm-1 (pico mdio): estiramento simtrico NO2

Carboxilatos
Aproximadamente 1600 cm-1 (absoro forte): estiramento assimtrico CO2Aproximadamente 1400 cm-1 (absoro forte): estiramento simtrico CO2Por conta da ressonncia, a frequncia de absoro do C = O abaixa frente um cido carboxlico
similar.

Sais de amnio (NH4+, RNH3+, R2NH2+ e R3NH+)


Entre 3300-2600 cm-1 (banda larga): estiramento N H
on amnio esquerda desta faixa

Sal de amnio primrio e secundrio no meio da faixa 3100-2700 cm-1

Sal de amnio tercirio direita desta faixa

Aproximadamente, em geral, 2100 cm-1 (banda larga):


Na faixa de 1610-1500 cm-1 (forte): dobramento
Sal primrio (duas bandas): dobramento assimtrico (1610 cm-1) e simtrico (1500 cm-1)

Sal secundrio (uma banda): dobramento de 1610-1500 cm-1

Sal tercirio absorve fracamente

Aminocidos
Compostos normalmente esto como sais (zwitterions) carboxilatos e sais de amnia primrio.
Estiramento NH3+ (banda muito larga), dobramento N H (assimtrico/simtrico) e estiramento COO (assimtrico/simtrico)

Tiis (R S H)
Aproximadamente 2550 cm-1 (pico fraco/mdio): estiramento S H
Poucas absores ocorrem nesta regio boa confirmao do grupo funcional

Sulfetos (R S R)
Pouca informao til no IV

Sulfxidos (R2S = O)
Aproximadamente 1050 cm-1 (banda forte): estiramento S = O

Sulfonas (R2SO2)
Aproximadamente 1300 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico S = O
Aproximadamente 1150 cm-1 (pico forte): estiramento simtrico S = O

Cloretos de sulfonila (RSO2Cl)


Aproximadamente 1375 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico S = O
Aproximadamente 1185 cm-1 (pico forte): estiramento simtrico S = O

Sulfonatos (RSO3R)
Aproximadamente 1350 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico S = O
Aproximadamente 1175 cm-1 (pico forte): estiramento simtrico S = O
Entre 1000-750 cm-1 (vrias bandas fortes): estiramento S O

Sulfonamidas (RSO2NH2 e RSO2NRH) estado slido


Aproximadamente 3350 cm-1 e 3250 cm-1 (dois picos): estiramento N H (primria)
Aproximadamente 3350 cm-1 (um pico): estiramento N H (secundrio)
Aproximadamente 1550 cm-1 (um pico): dobramento NH2 ou NRH
Aproximadamente 1325 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico S = O
Aproximadamente 1140 cm-1 (pico forte): estiramento simtrico S = O

cido sulfnicos (RSO3H) - anidro


Aproximadamente 1350 cm-1 (pico forte): estiramento assimtrico S = O
Aproximadamente 1150 cm-1 (pico forte): estiramento simtrico S = O
Aproximadamente 650 cm-1 (pico forte): estiramento S O

Fosfinas (RPH2 e R2PH)


Entre 2320-2270 cm-1 (banda forte): estiramento P H
Entre 1450-1395 cm-1 e 1346-1255 cm-1 (duas bandas mdias): dobramento P CH3
Entre 1440-1400 cm-1 (banda mdia): dobramento P CH2
Entre 1090-1075 cm-1 e 840-810 cm-1 (bandas mdias): dobramento PH2
Entre 990-885 cm-1 (banda mdia): dobramento PH

Fosfinxidos (R3P = O e Ar3P = O)


Entre 1210-1140 cm-1 (banda muito forte): estiramento P = O

steres de fosfato ((RO)3P = O)


Entre 1300-1240 cm-1 (banda muito forte): estiramento P = O
Entre 1088-920 cm-1 (uma ou duas bandas muito fortes): estiramento R O
Entre 845-725 cm-1 (banda mdia): estiramento P O

Haletos de alquila e de arila


Fluoretos
Entre 1400-1000 cm-1 (forte): estiramento C F

Monofluoralcano: extremo inferior desta faixa

Polifluoralcano (diversas bandas fortes): 1350-1100 cm-1

Fluoreto de arila: 1250-1100 cm-1


Cloretos

Entre 1300-1230 cm-1: dobramento wag CH2 Cl


Entre 785-540 cm-1 (forte): estiramento C Cl em cloretos alifticos

Cloreto primrio (duas ou mais bandas): extremo superior desta faixa

Cloreto tercirio (duas ou mais bandas): extremo inferior desta faixa

Substituies mltiplas: extremo superior desta faixa


Ex. CH2Cl2 (739 cm-1), CHCl3 (759 cm-1) e CCl4 (785 cm-1)

Cloreto de arila: 1100-1035 cm-1


Brometos
Entre 1250-1190 cm-1: dobramento wag CH2 Br
Entre 650-510 cm-1 (forte): estiramento C Br (brometos alifticos)

Brometo de arila: 1075-1030 cm-1


Iodetos
Entre 1200-1150 cm-1: dobramento wag CH2 Br
Entre 600-485 cm-1 (forte): estiramento C I (iodetos alifticos)