UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL
AREA ACADEMIA DE INGENIERIA QUIMICA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA II QU335B

Informe N 5: ALDEHIDOS Y CETONAS (PRIMERA PARTE)

PROFESORES:
Lic. Jorge Brea Or
Ing. Emilia Hermosa Guerra

GRUPO N: 72

INTEGRANTES:
Carpio Rivera, Johel
Cardea Ccahuata, Robert

FECHA DE ENTREGA: 22/05/2014

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INDICE

Objetivos .

II

Fundamento Terico..

III

Ecuaciones qumicas y mecanismos de reaccin.. 4

IV

Diagrama de flujo...

Observaciones..

VI

Conclusiones

VII

Anexo...

10

VIII

Bibliografa

10

ALDEHDOS Y CETONAS: PROPIEDADES

I.

OBJETIVOS

Reconocer la reactividad de los aldehdos frente a la de las cetonas.

Practicar las reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas.
Comparar la solubilidad del benzaldehdo en diferentes solventes.
Comprobar la facilidad de oxidacin de los aldehdos frente a las cetonas.

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II.

FUNDAMENTO TERICO
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin - ol por -al.
Estos productos son generalmente slidos, fciles de obtener muy puros y permiten identificar
qumicamente la presencia de un aldehdo o cetona; su punto de fusin y sus espectros de
absorcin son caractersticos. En las obras especializadas de anlisis se encuentran tablas con
los valores del punto de fusin de estos productos
Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomeratautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las
cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.

III.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

MECANISMOS DE REACCION
a) Reactivo de fehling

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b) Reactivo de tollens:

c)
Reactivo de schiff

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d)

Producto
adicin

de
con bisulfito de sodio

e) Oxidacin del benzaldehdo

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IV.

DIAGRAMA DE FLUJO

REACTIVO DE FEHLING

REACTIVO DE SCHIFF

REACTIVO DE TOLLENS

ADICION CON BISULFITO DE SODIO

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V.

OBSERVACIONES
Reactivo de Fehling
Con formaldehdo:
Luego del calentamiento se observa la formacin de precipitado rojo y la solucin que era
inicialmente azul se vuelve incolora.
Con benzaldehdo:
Formacin de precipitado rojo luego de calentamiento durante ms de 30 minutos y el color
azul permanece constante, visualizando 2 fases.
Con acetona:
No se observa formacin de precipitado ni algn cambio notable durante todo el
calentamiento.

Reactivo de Tollens
Con benzaldehdo:
Al calentarlo en bao mara hasta la temperatura de 65, notamos la aparicin de un
espejo de plata metlica en las paredes del tubo. Con cuidado al sobrecalentamiento
Con etanol:
Tericamente, el etanol no presenta reaccin con este reactivo, pero al someterlo a
calentamiento y una larga espera se forma un espejo de plata bastante opaco alrededor de
las paredes el tubo, previo a la aparicin de un precipitado negro.
Reactivo de Schiff
Con aldehdos:
Se observa que luego de la realizacin de la prueba de laboratorio la coloracin obtenida
fue de un lila-rosa.
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Con acetona:
No hay cambio alguno en la coloracin.
Producto de adicin con bisulfito de sodio
Se observ una solucin lechosa, luego al cristalizar en bao de hielo, se form una
cantidad de cristales transparentes y luego de la filtracin se pudo observar mejor.
Solubilidad del benzaldehdo
En agua:
Se agregaron hasta 10 gotas y no hubo disolucin.
En alcohol etlico:
Se agregaron 2 gotas y se disolvi.
En ter etlico:
Se agregaron 10 gotas y se disolvieron completamente.
Oxidacin atmosfrica
La gota de benzaldehdo se oxida luego de dejarlo por aproximadamente una hora al
ambiente y se forma un slido blanquecino.
VI.

CONCLUSIONES
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es un mtodo bastante efectivo para la identificacin de los
aldehdos, con la presencia del pp. Rojizo (oxido cuproso). Adems con las cetonas no se
forma precipitado.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un mtodo eficaz para identificar a los aldehdos y alcoholes, que
se oxidan para formar cidos carboxlicos, la evidencia visual es el espejo de plata que se
forma alrededor de las paredes del tubo.
Es un agente oxidante dbil, por lo que oxida ms rpido a un aldehdo que a un alcohol, a
este ltimo se le oxida con mayor facilidad con dicromato de potasio.
Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es una solucin de fucsina decolorada con anhdrido sulfuroso. Los
aldehdos en presencia de este reactivo adquieren una coloracin fucsia es decir
reaccionan con estos mientras que las cetonas no reaccionan con este reactivo.
Producto de adicin con bisulfito de sodio
El bisulfito de sodio es un agente reductor, al reaccionar con el benzaldehdo, se form el
benceno sulfato.
Solubilidad del benzaldehdo
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El benzaldehdo es insoluble en agua, pero soluble en alcohol etlico.

Oxidacin atmosfrica
El benzaldehdo se oxida con el oxgeno del ambiente formando cido benzoico.

VII.

ANEXO
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, plstica, solvente, pinturas,
perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son
de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de
numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.

VIII.

BIBLIOGRAFA
Libros:
Qumica orgnica II, Jorge Brea-Enrique Neira-Cristina Viza, 1 edicin, EDUNI 2009,
pgs. 180-245
Sitios WEB:

http://es.scribd.com/doc/6305536/ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS
http://www.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

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