QUIRALIDAD

Estereoqumica

Estereoismeros

Aquellas molculas que tienen la misma secuencia de

enlaces, pero difieren en la orientacin de algunos de sus
tomos en el espacio.

A qu se refiere QUIRALIDAD?

Cul es la diferencia entre la mano derecha y la

izquierda?

mmm, entonces qu es QUIRALIDAD?

A los compuestos que no se

superponen
con
sus
imgenes
especulares
se
les
denominan
QUIRALES (deriva de la palabra
griega cheir que significa mano.

- Aquellas compuestos que tienen una imagen especular distinta

a la original se conocen como AQUIRALES.
- Las molculas pueden ser quirales o aquirales.
- A las molculas que guardan una relacin entre s de imgenes
especulares que no se pueden superponer se les llama
enantimeros (del griego enantio, opuesto).
- Un compuesto quiral siempre tiene un enantimero, mientras
que una molcula aquiral siempre tiene una imagen especular
que es igual que la molcula original.

La quiralidad se produce siempre que un carbono tetradrico

est unido a cuatro sustituyentes distintos. Este tomo de
carbono se denomina carbono quiral o carbono asimtrico.

Un tomo de carbono asimtrico tambin se le conoce como

centro quiral, trmino de la IUPAC, el cual designa a cualquier
tomo de carbono que contenga varios sustituyentes en una
disposicin espacial tal que sus imgenes especulares no son
superponibles.

El trmino centro quiral pertenece a un grupo ms general

el cual se conoce como estereocentro (o tomo
estereognico) y se refiere a cualquier tomo en el que el
intercambio de dos grupos da lugar a un estereoismero.

Una molcula no es quiral si contiene un plano de simetra

Diastermeros son estereoismeros

imgenes especulares.

que

no

son

Los diastermeros quirales tienen configuraciones opuestas

en algunos (uno o ms) centros quirales, pero la misma
configuracin en otros. En contraste, los enantimeros
poseen configuraciones opuestas en todos los centros
quirales.

Reglas de secuencia Cahn-Ingold-Prelog

Asigne prioridades en orden decreciente de nmero atmico, es
decir, el tomo de mayor nmero atmico tiene el primer lugar.
2) Si es necesario se comparan los nmeros atmicos de los
segundos tomos de cada sustituyente.
3) Se describe la configuracin.
1)

sinister
Gira en sentido contrario
de las manecillas del reloj

rectus
Gira en el sentido de las
manecillas del reloj

Ejercicios:
1.- Asigne las configuraciones R o S para cada uno de los siguientes
ejercicios.

2) Dibuja el enantimero para cada una de las siguientes molculas

y determina su configuracin.
COH

COH
H

Br

Br

OH

HO
CH3

CH3

COH

COH
Br

Br

HO

H
CH3

OH
CH3

2) Dibuja el enantimero para cada una de las siguientes molculas

y determina su configuracin.
COH

COH
H

Br

RC

SC

OH

HO

COH

COH
H

Br

S
C

RC

H
CH3

CH3

Br

Br

HO

H
CH3

OH
CH3

TAREA
1) Asigna las configuraciones a cada centro quiral en las
siguientes molculas, cules son enantimeros y cules
diastereoismeros?

OH
H

CH3

CH3

CH3
OH

HO

HO

CH3

NH2
CH3

H3C

H
NH2

CH3
NH2

H3C

NH2
H

2) Identifica los carbonos asimtricos

configuraciones a cada uno de ellos.

asigna

OH
CH2OH

H
O2N

NHCOCHCl 2

las

3) Identifica los centros estereognicos y determina las

configuraciones R o S para cada uno de estos en las siguientes
molculas.

penicilina

4) Ponga un asterisco en cada tomo de carbono asimtrico de

los siguientes ejemplos y determine si tiene configuracin R o
S.

5) Escribe el nombre de la siguiente molcula de acuerdo a las

reglas de la IUPAC. Identifica los carbonos asimtricos y
determina las configuraciones R o S para cada uno de estos.