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Laboratrio de Qumica Orgnica I SQF0326

AULA 2
Testes de solubilidade e identificao de compostos desconhecidos atravs de medidas
de ponto de fuso, ponto de ebulio e ndice de refrao
Objetivos: Determinao da solubilidade de compostos orgnicos, bem como a
identificao dos mesmos atravs de pontos de fuso, ebulio e ndice de refrao.
A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a
caracterizao qumica. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de
grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de
solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia cida,
bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de sdio,
soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico
concentrado.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixo peso molecular tero solubilidade em
gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila por exemplo) resultar em
solubilizao em meio bsico devido a reao e formao de um acetato. Por outro lado,
compostos com grupos bsicos (aminas por exemplo) tero reao em meio cido gerando
um sal de amnio. O diagrama de testes e classificao so apresentados em anexo.
Procedimento experimental:
i) Testar a solubilidade de diferentes compostos orgnicos (slidos e lquidos) seguindo o
diagrama fornecido. Em um tubo de ensaio, colocar em torno de 0,1 g de slido ou 0,2 mL
de lquido. Adicionar 3 mL do solvente, agitar vigorosamente durante alguns minutos,
acompanhando visualmente o comportamento do sistema. Se houver dissoluo completa
da amostra, o composto ser considerado solvel no solvente de teste (obs: Durante o teste,
a soluo deve ser mantida na temperatura ambiente).
ii) Com dois compostos desconhecidos, realizar os testes de solubilidade e medidas de
ponto de fuso (slido) e ponto de ebulio e ndice de refrao (lquido).

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ESQUEMA PARA TESTE DE SOLUBILIDADE

termos inferiores (4 a 5 carbonos) das sries homlogas

que contm oxignio ou nitrognio.

II

termos inferiores das sries homlogas com oxignio ou nitrognio

contm mais de um grupo funcional nas molculas.

solvel
TER
ETILICO

insolvel

solvel

GUA

III-A

cidos fortes.

III-B

cidos fracos.

sol.
NaHCO3
a5%

insolvel

insol.

solvel
NaOH
a5%

insolvel
HCl
a5%

IV

compostos bsicos.

VII

compostos neutros contendo N ou S.

sol.
(*)
insol.
H2SO4
a5%

(*) Se o composto for insolvel em HCl a 5 % e possuir

N ou S dever ser enquadrado no grupo VII.

compostos neutros que no contm N ou S.

VI

compostos inertes que no contm N ou S.

sol.
insol.

Questes:
1. Defina solubilidade e miscibilidade.
2. Quais parmetros estruturais determinam a miscibilidade entre compostos
orgnicos?
3. Defina: substncia polar e apolar; cidos e bases de Brnsted e Lowry e cidos e
bases de Lewis.

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4.
Tabela 1. Diviso dos compostos orgnicos nos grupos de solubilidade.
Grupos

II

em
Caractersticas Solveis em ter Solveis
e gua.
gua - insolveis
em ter.
Termos inferiores das sries
homlogas (com at 4-5 carbonos).

-lcoois
Principais
funes
de -aldedos
-cetonas
cada grupo
-cidos
-fenis
-anidridos
-aminas
-nitrilas

III-A

III-B

Solveis
NaOH 5%.

em Solveis
em
NaCO3 5% e
NaOH 5%.
A solubilidade nos grupos III-A ou
III-B dependem da acidez dos
compostos.
No
grupo
III-A
encontram-se os cidos fracos e no
II-B os cidos fortes.
-cidos
-sais
-fenis
-hidrocidos
-alguns enis
-aminocidos
-imidas
-glicis
-nitrocompostos
primrios
e
-polilcoois
-polihidroxialdedos secundrios
e cetonas (acares) -oximas (algumas)
-amidas
-mercaptanas
-amino lcoois
-tiofenis
-cidos sulfnicos
-sulfonamidas

Grupos
I
II
III-A
Caractersticas Solveis em Compostos em N Compostos sem N
HCl 5%.
ou S, solveis em ou S insolveis
H2SO4 concentrado. em
H2SO4
concentrado.
-aminas
-hidrocarbonetos
-alcanos
Principais
insaturados
-ciclanos
funes
de -hidrazinas
-oximas
-hidrocarbonetos
-hidrocarbonetos
cada grupo
(algumas)
aromticos
poli- aromticos
alcoilados
-derivados haloge-aldedos
nados de alcanos e
-cetonas
hidrocarbonetos
-steres
aromticos
-anidridos
-teres diarlicos
-lcoois
-teres e acetais
-haletos de acila
-lactonas

III-B
Compostos com
N
ou
S
insolveis
em
HCL 5%.
-nitrocompostos
tercirios
-amidas
-derivados
nitrogenados e sulfurados de aldedos e cetonas
-nitrilas
-aminas negativamente substitudas, sulfonamidas de aminas
secundrias