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ANARANJADO DE METILO:
Vaso de precipitados de 50 mL: 0.1g de cido
sulfanlico + 0.06 mL de dimetilanilina (1-2
gotas) y 0.05 mL de cido clorhdrico
concentrado (1-2 gotas) + 5 mL de agua
Enfriar la mezcla hasta una
temperatura de 0 - 5 oC.
Vaso de precipitados de 25 mL:
enfriar 1 mL de solucin de nitrito de
sodio: 0.3 g de nitrito de sodio disueltos
en 10 mL de agua.
El orden en que se
adicionan dichas mezclas
si afecta, ya que el
HCl+NaNO2 es muy
inestable y se puede
perder cantidad de
reactivos.
El NaOH se debe
adicionar lentamente
porque debido a
reacciones en
competencia, con el agua
se puede obtener otro
producto,un fenol.
La mezcla de reaccin se
calienta para hacer que
termine de reaccionar
todo lo que no lo haya
hecho en el paso anterior
IR ANARANJADO DE METILO
Las sales de
diazonio aromticas secas pueden descomponerse e incluso estallar, por lo
tanto, se deben preparar en disolucin y emplear las disoluciones en forma
directa e inmediata. El cido nitroso en disolucin acuosa se encuentra en
equilibrio con especies tales como el trixido de dinitrgeno (N2O3), tambin
llamado anhdrido nitroso.
amina por accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina
aromtica primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral acuoso fro se
trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que stas
descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se
emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa
en dos tipos: Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2,
quedando en su lugar en el anillo otro grupo Copulacin, en las que el
nitrgeno permanece en la molcula
Aminas
Las aminas son bases orgnicas que tienen una formula general de RN, en donde R
puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo (3).
Las aminas primarias aromticas al reaccionar con cido nitroso. El cido Nitroso
como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo
reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO) con algn acido mineral
como el cido clorhdrico acuoso o al cido sulfrico (4). La reaccin resulta la
formacin de sales de diazonio son mayormente estables, estas pueden actuar como
electrfilos dbiles y reaccionar con anillos aromticos activados produciendo una
reaccin de sustitucin electroflica aromtica (4).
Tanto los fenoles como las aminas aromticas poseen un anillo activado que
permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo
compuestos que se usan como colorantes.
Colorantes
Los colorantes pueden parecer un grupo oscuro de compuestos en esta categora,
pero de hecho intervienen en muchos aspectos de nuestra vida diaria. Los colorantes
se emplean para dar color a algunos alimentos, en las industrias textiles y del vestido,
en pigmentos de pinturas, como indicadores, en fotografa y en compuestos
medicinales (6).
Muchos colorantes contienen el grupo Azo, -N=N- que se prepara
directamente a partir de sales de diazonio. Esto se lleva a cabo al hacer
reaccionar la sal de diazonio con otro compuesto aromtico, reaccin
denominada reaccin de copulacin (2). La sal de diazonio es un catin, y
por lo tanto un electrfilo. El anillo aromtico que va a ser sustituido suele
ser, por consiguiente, un fenol o un anlogo de anilina. La reaccin va a
travs de una sustitucin electroflica aromtica normal (6).
COSTO:
- Material:
Vaso de precipitados de 50 mL-------------------------------$37.50
Vaso de precipitados de 25mL--------------------------------$36.50
Termmetro de 0 a 100 C-------------------------------------$96.30
Parrilla de agitacin----------------------------------------------$2,861
Barra de agitacin------------------------------------------------$30
Agitador de vidrio------------------------------------------------$7.15
Vidrio de reloj-----------------------------------------------------$33.08
Matraz kitasato de 50 mL--------------------------------------$283.71
Pipeta graduada de 5 mL--------------------------------------$81.20
Pipeta graduada de 1 mL---------------------------------------$71.26
Esptula ------------------------------------------------------------$69.61
Probeta de 10 mL-------------------------------------------------$106.72
Pinza de tres dedos-----------------------------------------------$250.45
Embudo Bchner con alargadera-----------------------------$435.64
- Reactivos
Hidrxido de sodio -----------------------------------------------$196
Nitrito de sodio
cido clorhdrico concentrado
N,N-Dimetilanilina
cido sulfanlico
TOTAL: 4596.12
METODO ALTERNATIVO
Diazotacin de la anilina
En un vaso de 400 mL se echan 13.5 mL (14g,0.150 moles) de anilina y se
disuelven aadiendo 50 mL de agua y de mL de cido clorhdrico concentrado.
La solucin se enfra a unos 5C introduciendo el vaso en huelo y aadiendo a
la solucin unos 50g de hielo. La anilina se diazota aadiendo, en pequeas
porciones, una solucin de 12g de nitrito sdico en un poco de agua en el
transcurso de dos a tres minutos. La solucin se deja en el bao de hielo
durante 10 minutos mientras se prepara el aparato necesario para la
destilacin en corriente de vapor que se ha de hacer a continuacin.
Cuando se ha montado el aparato para la destilacin por arrastre de vapor, se
vuelve de nuevo la atencin sobre la solucin de cloruro cuproso.
Si se ha seguido el procedimiento a), se decanta y se desecha la solucin que
sobrenada y el precipitado blanco de cloruro cuproso se lava con cuidado por
decantacin con agua. Entonces se disuelve en 60-80 mL de cido clorhdrico
concentrado y 25-30 mL de agua. La solucin,en un matraz de 1L,se enfria a 010C introduciendo el matraz en un bao de hielo.
Se aade la cantidad sufiecuente de cido clorhdrico concentrado para
disolver el precipitado de cloruro cuproso que puede haberse formado, se
vierte la solucin en un matraz de 1L y se enfra exteriormente con hielo.
La reaccin principal . Con agitacin constante y enfriamiento de matraz que
contiene la solucin de cloruro cuproso, se aade lentamente sobre esta la
solucin de cloruro de bencenodiazonio. Se forma un precipitado voluminoso de
una sal doble de cloruro cuproso y cloruro de bencenodiazonio que pierde
Hiptesis
Al finalizar el experimento se obtendr un polvo fino de color anaranjado
intenso. Al preparar una disolucin al 1% en alcohol-agua y agregar
diferentes cidos, el color anaranjado se tornar color rojo canela,
caracterstico de este indicador en medio cido.
Resultados
Obtuvimos un polvo anaranjado consistente y congruente con la muestra
de Naranja de metilo existente en el laboratorio; el rendimiento es al
realizar este procedimiento es de 9 gramos aproximadamente lo cual
representa el 65 %. Comprobamos su eficacia al poner el Naranja de metilo
en un medio cido y este se torno de un color rojo canela. Por lo tanto si
funcion el experimento como lo predijimos en la hiptesis.
RESULTADOS:
Se obtuvo uno slido (polvo) de color naranja
PM
Peso (g)
Moles
N,Ndimetilanilina
121.18
0.57 (0.6mL)
(d=0.956)
4.7x10-3
cido
sulfanlico
173.09
1.0
5.7 x10-3
Anaranjado
de metilo
327.34
1.539 tericos
4.7 x10-3
tericos
Conclusiones
. CUESTIONARIO
a) Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
Tienen una carga positiva en el grupo N=N, al poder tomar un par de electrones de los
dobles enlaces del anillo aromtico al que est unido el grupo diazonio, cede la carga
positiva al anillo aromtico y adquiriendo mayor estabilidad en su estructura
b) Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?
Cuando ya es formada en base a la reaccin de una amina primaria y NaNO2 en
presencia de HCl, la sal de diazonio no debe aislarse, debido a que esta reaccin es
exotrmica y se descomponen si no se enfra el sistema, es por eso de que debe ser usada
al momento de su obtencin y enfriarla entre 0 a 5C.
c) Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el
acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenoles y con aminas?
En condiciones apropiadas, las sales de diazonio reacciona con azocompuestos. En
general, el anillo aromtico que reacciona con la sal de diazonio, sufre un ataque del ion
diazonio, este compuesto atacante para efectuar un mejor ataque debe de contener un
grupo de fuerte tendencia a liberar electrones y un medio que facilite este transporte, en
este caso son usados los fenoles (-OH) y las aminas (NH2). La copulacin con fenoles se
hace en medio moderadamente alcalino (alrededor de un pH de 8), y con aminas se hace
en un medio ligeramente cido (alrededor de un pH de 6).
d) Qu es un colorante y como imparte color a una tela?
Es una sustancia que penetra y permanece coloreando uniformemente cualquier
superficie permeable. El colorante es capaz es absorber a determinadas longitudes de
onda del espectro visible. El color que tenga la tela teida es el que est reflejando y los
dems los est absorbiendo.
e) Cual es la toxicidad de los reactivos utilizados y de los productos obtenidos?