UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE QUMICA

DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA

ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AII
PRCTICA N1: COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO
CARBOXLICO

Profesor: Lpez Gabriel, Jos Luis

Alumnos: Mojonero Vsquez, Italo Giovanni
Cdigo: 12070016
Salas Fernndez, Kelly
Cdigo: 13070022
Fecha de realizacin de la prctica: 16 de Abril del 2015
Fecha de entrega del informe: 23 de Abril del 2015

Lima-Per
2015-I

Introduccin
El presente informe permite comparar la reactividad
de los aldehdos con las cetonas y la reactividad del
grupo carboxlico.
El objetivo que se plante fue de comprobar y explicar
las diferentes propiedades de los compuestos
carbonlicos y del grupo carboxlico.
Para comparar la reactividad de los aldehdos con las
cetonas se us la reduccin de la solucin de Fehling,
la reaccin de Tollens, la reaccin con la 2,4dinitrofenilhidrazina, la reaccin con KMnO 4 y la
reaccin del haloformo.
Para comprobar la reactividad del grupo carboxlico se
us la reaccin con Na2CO3.

Parte terica
Compuestos carbonlicos y grupos carboxlicos
Los compuestos carbonlicos ms sencillos son las
cetonas y los aldehdos. Una cetona tienes dos grupos
alquilo (o arilo) unidos al tomo de carbono de grupo
carbonilo. Un aldehdo tiene un grupo alquilo (o arilo)
y un tomo de hidrogeno unido al tomo de carbono
del grupo carbonilo.

Las cetonas y los aldehdos son similares en

estructura y tienen propiedades similares. Sin
embargo, existen algunas diferencias sobre todo en
sus reacciones con agentes oxidantes y con
nuclefilos. La alta reactividad de estos compuestos
orgnicos se debe bsicamente a la diferencia de

electronegatividad que hay entre el carbono y el

oxgeno presentes en el grupo carbonilo (C=O). Dicha
diferencia de electronegatividad hace que el enlace
del grupo carbonilo tenga un momento dipolar grande
y los electrones de enlace no estn compartidos de
manera equitativa. En particular los electrones pi
enlazados ms dbilmente son atrados con ms
fuerza hacia el tomo de oxgeno, dando lugar a
cetonas y aldehdo con momentos dipolares ms
fuertes que la mayora de los haluros de alquilo y
teres. En conclusin polarizacin del grupo carbonilo
contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehdos.
A la combinacin de un grupo carbonilo y un hidroxilo
en el mismo tomo de carbono se le conoce como
grupo carboxilo. Los compuestos son cidos y se les
llamas cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo al

sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un cido
aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo
carboxilo y cido aromtico tiene un grupo arilo. El
cido ms sencillo es el cido frmico, con un tomo
de hidrgeno enlazado al grupo carboxilo.

Usos
Los compuestos carbonlicos se encuentran en todas
partes. Adems de sus usos como reactivos y
disolventes. Son constituyentes de telas, saborizantes,
plsticos y frmacos. Dentro de los compuestos
carbonlicos que existen en la naturaleza se incluyen
a las protenas y cidos nucledos que son
constituyentes de las plantas y animales.

Detalles experimentales
Solubilidad:
En 3 tubos de ensayo se coloc los solventes agua,
etanol y ter. Luego se agreg formaldehdo. Se repiti
usando acetona y acetaldehdo.
Los resultados que se obtuvieron fueron los
siguientes:
Formaldeh
do
Acetona
Acetaldeh
do

Agua

Etanol

ter etlico

soluble

soluble

soluble

soluble

soluble

soluble

soluble

soluble

insoluble

Estos resultados son los esperados ya que los

aldehdos y cetonas (de cadenas carbonadas de
menor longitud) forman puentes de hidrgeno con el
agua y con el etanol.
Reduccin de la solucin de Fehling:
En 2 tubos de ensayo se coloc la solucin de Fehling
A y solucin de Fehling B para formar el licor de

Fehling. Luego se agreg en un tubo formaldehdo y

en el otro se agreg acetona. Luego se llev a un bao
Mara hasta ebullicin.

Los resultados
siguientes:
Licor de
Fehling (azul
intenso)

que

se

obtuvieron

fueron

los

Formaldehdo

Acetona

Precipitado rojo
ladrillo

No reacciona

El reactivo de Fehling proporciona a partir de la

mezcla de dos soluciones el in cprico, que en medio
alcalino se encuentra en forma de un complejo cupro
tartrico que oxida a los aldehdos pero no a las
cetonas. De acuerdo con la siguiente reaccin general:

La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es

una prueba positiva de los aldehdos.
Reaccin de Tollens:
En 2 tubos de ensayo se coloc el reactivo de Tollens y
luego en un tubo se agreg formaldehdo y en el otro
se agreg acetona. Luego los tubos se llevaron a un
bao de Mara.

Los resultados
siguientes:

Reactivo de
Tollens
(incoloro)

que

se

obtuvieron

fueron

los

Formaldehdo
Acetona
Rpidamente se
No cambi de
torn amarillo y
color pero en
en bao Mara se
bao Mara
form lminas
cambi a un
plateadas.
color muy tenue.

El reactivo de Tollens contiene el in plata en forma de

un complejo amoniacal. El in plata se reduce a plata
metlica formando un espejo de plata en la presencia
de aldehdos, que se oxidan a su vez a sus respectivos
cidos y que luego forman sales. Las cetonas pueden

dar una prueba positiva siempre y cuando se le d un

calentamiento excesivo. Este proceso con el reactivo
de Tollens se expresa mediante la siguiente reaccin
general:

Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina:

En 3 tubos de ensayo se coloc la solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina

se

agreg

formaldehdo,

acetona y etanol respectivamente.

Los resultados
siguientes:

que

se

Etanol

obtuvieron
Formaldeh
do
Precipitado

2.4-DNFH

No

amarillo

(amarillo)

reacciona

casi
instantneo

fueron

los

Acetona
Precipitado
anaranjado
con demora

Tanto los aldehdos como las cetonas se identifican por

la

formacin

obtenindose

un

de

2,4-dinitrofenilhidrazonas,

precipitado.

Si

el

producto

es

amarillo esto indica la presencia de un compuesto

carbonlico saturado, si se torna de color naranja
indica la presencia de , insaturado y si fuese rojo
esto indica

que es

una cetona

un aldehdo

aromtico. Para la experiencia se cumple la siguiente

reaccin general:

Reaccin con KMnO4 al 1%:

A 2 tubos de ensayo se coloc KMnO4 al 1% y luego se
agreg H2SO4 concentrado. A un tubo se agreg
formaldehdo y al otro tubo se agreg acetona.

Los resultados
siguientes:

KMnO4 + H2SO4
(cc)

(violeta)

que

se

obtuvieron

fueron

los

Formaldehdo
Se ti la

Acetona

solucin de

No reacciona

marrn

Con el formaldehdo se produce una reaccin rpida

donde el color de la solucin violeta dada por el
permanganato de potasio cambia a marrn, lo que
indica una reduccin del

Mn+7 a Mn+4 y tambin

indicara que el aldehdo se est oxidando. Con la

acetona no se produce reaccin ya que la coloracin
no cambia, es decir se mantiene violeta; esto indica
que las cetonas no se oxidan como ya se haba visto
al realizar el ensayo con el reactivo de Fehling.

Reaccin del haloformo:

En un tubo de ensayo se coloc NaOH al 5% y luego

se agreg acetona. Despus se aadi Lugol y se
calent en un bao Mara.
Los resultados
siguientes:

que

se

obtuvieron

fueron

los

Acetona
Se form un precipitado
NaOH + Lugol

amarillo y en el bao
Mara el precipitado se
intensific

El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en

la reaccin del haloformo que es producida por las
metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con
halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto
trihalometano.

Usando

yodo

como

halgeno,

el

trihalometano formado es un precipitado amarillo de

olor caracterstico llamado Yodoformo. Se conocen el
cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aqu el
nombre de haloformo. Se rigen bajo la siguiente
reaccin general:
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CH3COONa+ CHI3
+3NaI + H2O

Reaccin con Na2CO3:

En un tubo de ensayo se coloc cido actico y se
aadi Na2CO3. Luego se agreg agua.
Los resultados
siguientes:

que

se

obtuvieron

fueron

los

cido actico
Se form un precipitado
blanco y con agua se
Na2CO3 + H2O

intensific el precipitado
(con mucha
efervescencia)

Al hacer reaccionar el cido actico con el carbonato

de sodio se puede ver el desprendimiento de un gas y
efervescencia, reconocemos este gas como gas de
dixido de carbono.
Esta reaccin tiene como fundamento la siguiente
reaccin general:
Na2CO3 + 2HAc

2NaAc + CO2 + H2O

Conclusiones
Se observ la formacin de un precipitado rojo
(Cu2O), lo que indica la presencia del reductor.
Se observ la formacin de un espejo de plata, lo
cual indica la presencia del reductor.

Recomendaciones
Para la limpieza adecuada del tubo de ensayo
donde se forma el espejo de plata se debe usar
cido ntrico.
Sealar los tubos de ensayo para no confundir los
solventes utilizados en las pruebas de solubilidad.

Bibliografa
WADE,LEROY, Qumica Orgnica volumen
2,Sptima edicin, PEARSON
EDUCACIN,Mxico,2011,pginas 807-808
WADE,LEROY, Qumica Orgnica volumen
2,Sptima edicin, PEARSON
EDUCACIN,Mxico,2011,pginas 937-938