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QUIMICA

CINCIAS NATURAIS E SUAS TECNOLOGIAS

SETOR III

ENEM 2011

Qumica
Mdulo 1. Introduo Qumica Orgnica
1. Definio

Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os


compostos do elemento carbono.

2. Histrico

Os compostos orgnicos so manipulados pelo homem


desde a mais remota antiguidade, porm somente em 1828
o homem conseguiu, por meio de Whler, produzir um composto orgnico em laboratrio: a ureia.
$

NH4CNO

Cianato de amnio

NH2

3. Postulados de Kekul
H
C

C C

b) Dupla ligao:

c) Tripla ligao:

C C
C C

Primrio, secundrio, tercirio e quaternrio so carbonos ligados diretamente a 1, 2, 3 ou 4 tomos de carbono,


respectivamente.
P

C
P

Como sabemos, o elemento carbono, principalmente,


apresenta a ligao covalente.

Encadeamento
C

5. Ligaes entre tomos de carbono

b) As quatro valncias do carbono so iguais.


c) Os tomos de carbono podem ligar-se entre si:

Br

6. Tipos de carbono
H

Cl

a) Simples ligao:

NH2

Ureia

a) Tetravalncia constante do carbono: H

4. Principais elementos
organgenos e suas valncias

C
C

Nota: por extenso, o carbono do metano, CH4, considerado primrio.

Mdulo 2. Classificao das cadeias carbnicas


1. Acclica ou aberta

Heterognea (com heterotomo)

1.1. Quanto disposio dos tomos


Normal (apenas duas extremidades em relao ao C).
H3 C

C CH3
H2

Ramificada (mais de duas extremidades em relao


ao C).

C
CH

CH3

Nota: heterotomo todo tomo diferente de carbono


entre outros tomos de carbono.

2. Cclica ou fechada
2.1. Homocclicas
Aromtica (fechada com ncleo de benzeno)

H
H3 C

H3 C

C CH3
H2

ou


Enem e Vestibular Dose Dupla

50

Qumica

Nota: existindo carbono tercirio e/ou quaternrio, a


cadeia ser certamente ramificada.

Alicclica (fechada no-aromtica)


CH2
ou

1.2. Quanto ligao entre os tomos de carbono


Saturada (apenas simples ligaes entre tomos de
carbono).
H3 C

C CH3
H2

H2C

2.2. Heterocclicas (com heterotomo no ciclo)


H2
C

Insaturada (pelo menos uma dupla ou tripla ligao


entre tomos de carbono).
H

CH2

H 2C

O
ou

H
H 2C

CH2

1.3. Quanto natureza dos tomos


Homognea (sem heterotomo)
H3 C

C CH3
H2

Mdulo 3. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)


Nomenclatura dos hidrocarbonetos com cadeias normais
Nomenclatura oficial (IUPAC)
IUPAC: Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada
Prefixo
(n de carbonos)
1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10C
Ex.:

= MET
= ET
= PROP
= BUT
= PENT
= HEX
= HEPT
= OCT
= NON
= DEC

Saturao
(tipos de ligaes)
s simples
1 dupla
2 duplas
1 tripla
2 triplas
1 dupla
e
1 tripla

H3C CH2 CH3


PROP AN O

: AN
: EN
: DIEN
: IN
: DIIN
: ENIN

Sufixo
(funo orgnica)
HIDROCARBONETO

H3C CH
CH CH3
2 - BUTENO
BUTENO-2
BUT-2-ENO

Na maior parte das vezes, temos de localizar


as insaturaes. Fazemos isso numerando a
cadeia carbnica e dando o menor nmero
possvel para a dupla e a tripla ligao.

H3C CH2 CH2 CH3


BUT AN O


Enem e Vestibular Dose Dupla

51

Qumica
Mdulo 4. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (II)

Principais radicais Importante!


H 3C

metil

H 3C

H3C

C C
H2 H 2

H 3C

etil

C
H2
H

propil

CH3

isopropil

H 3C

C C C
H2 H 2 H 2

H 3C

C C
H2 H

butil

CH3

a) Reconhecer a cadeia principal (maior nmero de


carbonos).
b) Numerar a cadeia principal (dar os menores nmeros).
c) Dar a localizao dos radicais.
Exemplo

sec-butil

4C

H 3C

H 3C

C H3 terc-butil

CH3
H 3C

H
C

CH2

iso-butil

H2
3C

CH2

CH3

2C

1CH

CH3

2,4-dimetil-hexano

CH3
H2C

vinil

C
H

H 2C

C
H

C
H2

alil

fenil
C
H2

d) A dupla e a tripla ligao tm preferncia sobre o


radical na escolha dos menores nmeros, quando da numerao da cadeia principal.
H 3C

benzil

H4 3
C C
H2
CH3

C
H

CH2

4-metil-1-penteno
ou
4-metil-penteno-1


Enem e Vestibular Dose Dupla

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Qumica
Mdulo 5 Nomenclatura dos hidrocarbonetos (III)
Aos compostos de cadeia fechada d-se o prenome ciclo
e, em seguida, usa-se a mesma regra dos compostos de cadeia aberta.

Exemplos
CH3

CH3

orto-dimetil-benzeno
ou 1,2-dimetil-benzeno
ou orto-xileno

CH3
1,2-dimetil-ciclopentano

CH3

CH3

Aromticos
So os que possuem um ou mais ncleos benznicos. A
estrutura fundamental dos aromticos o benzeno.

meta-dimetil-benzeno
ou 1,3-dimetil-benzeno
ou meta-xileno

CH3
CH3

para-dimetil-benzeno
ou 1,4-dimetil-benzeno
ou para-xileno

Benzeno

Os hidrocarbonetos com um nico ncleo benznico


e uma ou mais ramificaes so chamados de hidrocarbonetos alquil-benznicos. A nomenclatura semelhante dos cicloalcanos, trocando-se a terminao para
benzeno.

CH3
CH3

para-etil-metil-benzeno
ou 1-etil-4-metil-benzeno

Exemplos
CH3
CH CH3

CH3

metil-benzeno (tolueno)

5
6

4
1

3
2

isopropil-benzeno (cumeno)

CH3

CH2
CH3
1-etil-3-metil-benzeno

CH2
6
5

1
4

CH2
CH3

Entre os hidrocarbonetos aromticos de ncleos condensados, destacamos o naftaleno:


7

CH3

2 CH3
3

CH3
1-etil-2,4-dimetil-benzeno

2
3

em que as posies 1, 4, 5 e 8 so chamadas de posies


a, e 2,3,6 e 7 so chamadas de posies b.
Exemplo

Caso existam duas ramificaes no ncleo, so bastante usados os prefixos orto (o), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,2; meta (m), quando
os dois substituintes se encontram nas posies 1,3; e
para (p), quando os dois substituintes se encontram nas
posies 1,4.

CH2

CH3

1-etil-naftaleno ou A-etil-naftaleno


Enem e Vestibular Dose Dupla

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Qumica
Mdulo 6 Nomenclatura de compostos oxigenados (I)
Etanodiol
O etanodiol (etilenoglicol) um lquido incolor, viscoso, de sabor doce, de ponto de ebulio 197 C.

H
H
C

H2C

H
H

OH OH

Nos pases de inverno rigoroso, utilizado como substncia anticongelante, isto , adicionado gua dos radiadores para evitar que ela congele.

3C CH 2 OH

1. lcool
Grupo funcional: hidroxila OH

CH2

Glicerina
O 1,2,3-propanotriol (glicerol, glicerina) um lquido
incolor, xaroposo, de sabor doce e miscvel com gua.

sufixo
OL

H2C

2. Fenol

CH

OH OH

CH2
OH

OH

hidroxi-benzeno (carter cido)

3. Enol
OH
H

C H (instvel); no confundir:
H C
lcool insaturado 3

OH
C

CH2

H H
buten-3-ol-2
ou 3-butenol-2

componente fundamental dos leos e gorduras animais e vegetais. empregado na fabricao de tintas, de
cosmticos e da trinitroglicerina (explosivo). Nos panetones, age como umectante, ou seja, retm a umidade para
que a massa no resseque demais.
Fenis: importantes como bactericidas
Os fenis so bactericidas, sendo empregados como antisspticos. Na medicina, o fenol comum chamado de cido carblico. Os fenis do tolueno so chamados de cresis
e existem na creolina.
CH3

Classificao dos lcoois

OH

primrio, secundrio, tercirio

Nome oficial = etanol (IUPAC)

H2
H3 C C OH

CH3

OH
orto-cresol

meta-cresol

Nome usual = lcool etlico

CH3

Nomenclatura derivada do carbinol


H
H3C

carbinol
OH

metil-carbinol

OH
para-cresol


Enem e Vestibular Dose Dupla

54

Qumica
Mdulo 7 Nomenclatura de compostos oxigenados (II)
1. Aldedo

Grupo funcional: carbonila na extremidade


C

Exemplo: H

O
H
O
H

AL

sufixo

A propanona (acetona) usada como solvente de tintas, vernizes, lacas, acetileno etc. , como solvente, utilizada em cabeleireiros e na fabricao de outros solventes,
assim como em plsticos e medicamentos.

metanal (formol)

H
C

2. Cetona

Grupo funcional: carbonila entre carbonos


C R sufixo ONA
O
Exemplo: H3C

C CH3 propanona (acetona)

3. cido carboxlico

O
R

H
H

A acetona um lquido incolor, de cheiro agradvel,


voltil, solvel em gua, inflamvel.
Pode ser chamada de dimetilcetona.
O cido metanoico (cido frmico) encontrado nas
formigas e nas urtigas.

Grupo funcional: carboxila


C

Exemplo: H

O
OH

O
sufixo OICO

cido metanoico
OH (cido frmico)

4. ter

cido metanoico

Grupo funcional: oxignio entre carbonos


R

Exemplo: H3C CH2

sufixo OXI-ANO
O

CH2

CH3

etoxi-etano (ter etlico)

O metanal (aldedo frmico, formaldedo) o nico aldedo gasoso. Na prtica, utilizado na forma de soluo
aquosa, a qual recebe o nome de formol. O metanal desinfetante usado na desinfeco de utenslios cirrgicos e na
conservao de espcimes orgnicos.

Obs.: Qual o ter comum?


O ter comum: H 3C CH2 O CH2 CH 3 tem os
nomes: etoxi-etano, ter dietlico, ter etlico, ter sulfrico (na sua fabricao entra o cido sulfrico, conforme
veremos mais adiante). usado como solvente e anestsico geral.
um lquido que ferve a 35 C. O seu uso merece precaues pelos seguintes motivos:
a) seus vapores formam mistura explosiva com o oxignio do ar; combustvel;
b) quando respirado, age como anestsico.

O
C

H
C
H

H
H

C
H

H
H

ter metlico


Enem e Vestibular Dose Dupla

55

Qumica
Mdulo 8 Nomenclatura de compostos oxigenados (III)
1. steres

Exemplo:
O

Grupo funcional:

Exemplo:
H3C

O R
ATO DE ILA

O
C
O

CH3

Etanoato de metila m oficial


Acetato de metila /usual

2. Sais de cidos carboxlicos


C

H3C

Anidrido etanico m oficial


Anidrido actico / usual

O
O

Os odores de frutas so devidos a steres?


A maioria dos steres possui odor agradvel. O acetato
de butila
O

Grupo funcional:

H3C

H3C

O Metal

O CH2

Etanoato de sdio m oficial


Acetato de sdio / usual

O Na+

3. Cloreto de cido
Grupo funcional:

O
C
Cl

Exemplo:
O
C

H3C

Cl

Cloreto de etanola m oficial


Cloreto de acetila / usual

4. Anidrido de cido
Grupo funcional:

CH3

O
C

CH2

o responsvel pelo odor das bananas.

Exemplo:
H3C

CH2

O acetado de etila H3C C O CH2 CH3 encontrado no abacaxi.


Muitos steres so empregados como essncias artificiais de frutas e de perfumes (flavorizantes).
leos, gorduras, ceras e plsticos polisteres so steres.
O que so sabes?
Sabes so sais de sdio de cidos carboxlicos de cadeia longa (cido esterico, C17H35COOH; cido palmtico,
C15H31COOH).
Temos, abaixo, a frmula do palmitato de sdio, que
um sabo.

O
CH3

(CH2)14

ONa+

Mdulo 9 Nomenclatura de compostos


nitrogenados e haletos
1. Aminas

5. Haletos orgnicos

Grupo funcional
RNH
|
H

RNR
|
H

RNR
|
R

Amina
primria

Amina
secundria

Amina
terciria

Exemplo

Grupo funcional R X
Sendo X = F, Cl, Br, I
Exemplo
Cl
|
H3C C CH2

1-cloro-propano

oficial

cloreto de propila

usual

Observao: muitos corretivos lquidos contm dicloro


metano como solvente. conveniente para a sade no
inalar seus vapores.

Enem e Vestibular Dose Dupla

56

Qumica
R3C N H
|
H

metilamina

Curiosidade 1
A molcula da felicidade

NH
|
H

fenilamina (anilina)

NH2
|
HCH
|
HCH
|

Observaes
1) As aminas so substncias de carter bsico em ra
zo do par de eltrons livres no nitrognio.
2) O radical NH2 chamado de amino.

NH

2. Amidas
O

Grupo funcional C
Exemplo: H3C C

HO

NH2

O
NH2

etanamida

oficial

(acetamida)

usual

Observaes
1) As amidas so substncias de carter neutro.
2) A ureia O C

NH2
NH2

uma amida.

Curiosidade 2

3. Nitrilas ou nitrilos

Grupo funcional R C N ou R CN
Observao: os nitrilos so tambm denominados cia
netos orgnicos.
Exemplo: H3C C N etano nitrilo
cianeto de metila

Grupo funcional R NO2


Exemplo:

A trimetilamina, H3C N CH3 , formada na pu


|
trefao de peixes.
CH3

NH2
NH2
|
|
A putrescina, H2C CH2 CH2 CH2 , e a

4. Nitrocomposto

NO2
|
H3C C CH2
H2

Serotonina
Se existe uma substncia no corpo humano que se pode
chamar de molcula da felicidade, a serotonina. Presente
entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm na
parede do intestino, a serotonina a substncia que est
associada a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo
sexual, o bom humor, o apetite, o sono. Sua carncia ou seu
excesso tambm est por trs de coisas ruins, como depres
so, insnia, ansiedade.
A serotonina apresenta as funes amina primria,
amina secundria (cclica) e fenol.

1nitropropano

NH2
NH2
|
|
cadaverina, H2C CH2 CH2 CH2 CH2 , resul

tam da putrefao de cadveres.


Enem e Vestibular Dose Dupla

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Qumica
Mdulo 10 Isomeria plana (I)
Isomeria

o fenmeno em que dois ou mais compostos apresen


tam a mesma frmula molecular e frmula estrutural dife
rente; os compostos com estas caractersticas so denomi
nados de ismeros.
Ismeros
Etanol

H
C

ter
dimetlico

CH3CH2OH
(C2H6O)

Isomeria plana de funo ou funcional


Os ismeros pertencem a funes diferentes:

O
H3C CH2 C

H CH3OCH3
(C2H6O)

lquido
P.E. = 78 C

ter dimetlico

gasoso

O
||
H3C C CH3

Aldedo

Cetona

Isomeria plana de cadeia


Os ismeros pertencem mesma funo e apresentam
cadeias carbnicas diferentes.
H3C C CH3
|
H

Observe que as substncias apresentam os mesmos to


mos, mas ligados de modos diferentes. Em razo desse fato,
os ismeros apresentam propriedades diferentes.
Etanol

e
H

H
H

Isomeria plana

a) de funo

b) de cadeia

1. Plana c) de posio

d) de compensao ou metameria
Isomeria

e) tautomeria

2. Espacial ou
a) geomtrica (cis trans)

estereoisomeria b) ptica

Propeno

CH
H C
2

CH

Ciclopropano

Isomeria plana de posio


Os ismeros pertencem mesma funo, tm o mesmo
tipo de cadeia e diferem na posio do grupo funcional, na
insaturao ou na ramificao.

P.E. = 24 C

Classificao
Temos dois casos principais de isomeria: plana e espacial.

H3C CH CH CH3

H2C CH CH2 CH3

Buteno-2

Buteno-1

Mdulo 11 Isomeria plana (II)


1. Isomeria plana de compensao
ou metameria

Os ismeros pertencem mesma funo, tm cadeia hete


rognea e apresentam diferena na posio do heterotomo.
ter etlico
H3C CH2 O CH2 CH3
ter metil proplico
H C O CH CH CH

2. Isomeria plana de tautomeria

Os ismeros coexistem em soluo aquosa e diferemse


pela estabilidade. um caso especial de isomeria funcio
nal. Ocorre com aldedos e cetonas que tm hidrognio em
carbono vizinho carbonila. Exemplo:


Enem e Vestibular Dose Dupla

58

Qumica

H H

C
H

C
C

CH3

H H

Acetona

CH3

2 Propenol
CH2

CH3
C

OH
CH3

Em um frasco contendo acetona, h molculas de propa


nona e de 2propenol em equilbrio.

H 2C

C 3H 6O

H 2C

OH

O
C

H 2C

C
H

Propanona

Etoxi-etano

H2C

HO

H H

CH3

C
H

Etanal

Etenol
C 2H4O

Metoxi-propano

Mdulo 12 Isomeria espacial: geomtrica


Isomeria geomtrica ou cis-trans

Compostos de cadeia fechada

um tipo de isomeria espacial presente em compostos


de cadeia aberta com uma duplaligao e em compostos de
cadeia fechada.

Compostos de cadeia aberta com dupla-ligao

Condio: deve haver ligantes diferentes nos tomos de


carbono da duplaligao.
Exemplo:

H
C
Cl

Cl

Cl

Cl
C

cis1,2dicloroeteno
PF = 80,5 C
PE = 60,3 C

C
H

trans1,2dicloroeteno
PF = 50 C
PE = 47,5 C

Condio: haver pelo menos 2 tomos de carbono do


ciclo com ligantes diferentes.

Br

Br

Br

Br

cis1,2dibromo
ciclopropano

trans1,2dibromo
ciclopropano

Os ismero cis e trans tm frmulas espaciais dife


rentes, portanto so ismeros espaciais ou estereois
meros.

Mdulo 13 Isomeria espacial: ptica (I)


1. Isomeria ptica

um tipo de isomeria espacial presente em cristais as


simtricos e em molculas assimtricas ou quirais. O caso
mais importante de assimetria molecular ocorre quando

3. Compostos com um carbono


assimtrico ou quiral (C*)

Apresentam sempre dois ismeros pticos: um dextrogi


ro (d) e um levogiro (l).


Enem e Vestibular Dose Dupla

59

Qumica
H3C C* COOH

2. Carbono assimtrico ou quiral (C*)

todo carbono que apresenta quatro ligantes diferentes.

OH

cido lctico

abxy

aCx

Existem dois cidos lcticos espacialmente diferentes:


cido lctico dextrogiro e cido lctico levogiro.

Os ismeros pticos podem ser representados:


H
H 3C

H
COOH

HOOC

OH
d
l ou

CH3

HO
l
d ou

Espelho

Enantiomorfos ou antpodas pticos

Observaes
A nica maneira de se saber se um ismero ptico
dextrogiro (d) ou levogiro (l) por meio da utilizao de
um polarmetro.
Ao se utilizar um polarmetro, verificase que ambos
os ismeros provocam o mesmo desvio angular, mas em sen
tidos opostos na luz polarizada.

Ismero dextrogiro (d): desvia o plano da luz pola


rizada para a direita.
Ismero levogiro (l): desvia o plano da luz polariza
da para a esquerda.
Mistura racmica: mistura de quantidades iguais de
dextrogiro e levogiro (no desvia o plano da luz polarizada).
Esquematicamente:

Luz polarizada

Desviada
para a direita

Dextrogiro

Luz polarizada

Desviada
para a esquerda

Levogiro

Mdulo 14 Isomeria espacial: ptica (II)


1. Compostos com n tomos de
carbono assimtricos diferentes

Neste caso, o nmero de ismeros opticamente ativos


deve ser calculado pela frmula de Vant Hoff:
Nmero de ismeros opticamente ativos: 2n
Nmero de ismeros opticamente inativos: 2n1

Nmero de ismeros pticos = 16 (8d, 8l)


Nmero de misturas racmicas = 2n1
Nmero de misturas racmicas = 23
Nmero de misturas racmicas = 8

2. Compostos com carbonos assimtricos iguais


Consideremos o composto:

sendo n o nmero de carbonos assimtricos diferentes.

OH OH

No

de ismeros
opticamente ativos

No

1C*

2 (d e l)

1r

2C s

4 (d1, d2, l1, l2)

2 (r1, r2)

3C s

8 (d1, d2, d3, d4, l1, l2, l3 e l4)

4 (r1, r2, r3, r4)

nC s

2n

2n1

de misturas
racmicas

Exemplo
H
H 3C

C* C* C* C* C
CI

OH CI

OH

Nmero de ismeros pticos = 2n


Nmero de ismeros pticos = 24

O
OH

HO

C* C* C
H

O
OH

Os tomos de carbono 2 e 3 so assimtricos e iguais. Se


considerarmos que um deles responsvel por um desvio
a do plano de vibrao da luz polarizada, o outro tambm
ser. O nmero de ismeros ser:
1 dextrogiro;
1 levogiro;
1 mistura racmica (inativa por compensao externa);
1 meso (inativa por compensao interna).

3. Isomeria ptica em compostos cclicos


Ligantes diferentes em carbonos do ciclo

4. Isomeria ptica em compostos alnicos


a

Enem e Vestibular Dose Dupla

abecd

60

Qumica
Mdulo 15 Substituio em alcanos
1. Definio

Os alcanos so denominados parafinas (pouco reativos);


so hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturados.
Apresentam frmula geral: CnH2n+2 (n = no de carbonos).
Eles sofrem reaes de substituio via radical livre; o hidrognio mais facilmente substitudo o ligado ao carbono tercirio, isto , ao carbono menos hidrogenado do composto.
H ligado a C

3o

> H ligado a C

2o

> H ligado a C

1o

Luz

Br

HBr

cat.

3n CH4 3n CO2 (

Halogenao
Nitrao
Sulfonao

H
C CH3 Br
H2

((C6H10O5) n H2O

2. Reaes

Ordem decrescente de substituio


H 3C

Um dos alcanos mais importantes o metano, o qual


conhecido como gs dos pntanos, porque se forma pela
fermentao anaerbica da celulose submersa na gua. Fenmeno semelhante ocorre nos digestores anaerbicos, em
uso na zona rural (fermentao de fezes de gado, ricas em
celulose semidigerida).

H3 C

C CH3
Br

(principal produto)

Mdulo 16 Substituio em aromticos (I)


Substituio eletroflica
Halogenao
CI CI

AICI3

HO

H2O

Sulfonao

CH3

AICI3

HCI
O
C CH3

Acilao (Friedel-Crafts)

NO2

H2SO4

NO2

CH3 CI

HCI

Nitrao
HO

Alquilao (Friedel-Crafts)

CI

CI

C CH3

AICI3

HCI

SO3H
SO3H

H2 O

Mdulo 17 Substituio em aromticos (II)


1. Reao de substituio com
radicais dirigentes

3. Clorao do clorobenzeno

Principais radicais dirigentes (orientam-se numa segunda substituio).


Orto/para
Meta

NH2;
NO2;

CH3;

SO3H;

O
OH

CI;
C

Br;

CI

CI
CI CI

HCI
NO2

CI CI

HCI

CI

2. Clorao do nitrobenzeno
NO2

CI

AICI3

CI
Mistura de orto e para-diclorobenzeno

AICI3
CI

HCI

Meta-cloro-nitrobenzeno
Enem e Vestibular Dose Dupla

61

Qumica
Mdulo 18. Adio em alcenos e alcadienos
1. Alcenos (olefinas)

2. Alcadienos (diolefinas)

H2C CH2 CI2

H2C CH2

H 2C C

H3C CH

H2C CH

CH CH2

conjugados

H2C CH

Reaes com halogenidretos (HX = HCl, HBr, HI, HF):


pela regra de Markovnikov, o hidrognio adiciona-se ao
carbono mais hidrogenado.
H3C CH CH2 HX

CH2

acumulados

CI CI

CH2

CH CH2

isolados

Alcadienos conjugados reagem com 1 mol de reagente.


Sofrem adio 1,4.

CH3

H2 C

CH CH

H2C CH

CH2 Br Br

CH CH2

Br

Br

Mdulo 19. Adio em alcinos


1. Halogenidretos
H C

C CH3 + H Cl

CI

H C

CI
CH3 + H Cl

Parcial

H3C C CH3
CI

Total

2. Hidratao
H C

H
+
C H + H OH H H C

OH
C

Tautomeria

H C C
H

H C

C CH3 + H OH

H+

H
Etanal

O
H C
H

CH3

CH3

OH

C CH3

Propanona

Acetileno produz aldedo por hidratao.


Qualquer alcino diferente do acetileno produz cetona por hidratao.

Mdulo 20 Adio e substituio em ciclanos


1. Reaes de adio (hidrogenao)

60

90

H2

H2

Ni

Ni
200 C

H 3C

CH2

CH3 Reao de adio

H 3C

CH2

CH2 CH3 Reao de adio

108

H2

Ni
300 C

H2

Ni
$

H3C

CH2

CH2 CH2

CH3 Reao
de adio


Enem e Vestibular Dose Dupla

62

Qumica
2. Teoria das tenses de Bayer

ngulo de estabilidade total 10928

3. Teoria de Sachse e Mohr

I.
II.
III.

Os tomos do ciclo-hexano no so coplanares.


Apresentam forma de barco e forma de cadeira.
Apresentam reao de substituio.

4. Relao de estabilidade entre os ciclanos

Aumento da estabilidade
Diminuio da reatividade

Conformao em cadeira

Conformao em barco
CI
CI2
+ HCI

Mdulo 21 Reaes de eliminao


1. Desidratao de lcoois

A desidratao (eliminao de gua) de um lcool pode


conduzir a alceno ou ter, dependendo das condies de
reao:
Tercirio > Secundrio > Primrio
a) A desidratao intramolecular de um lcool conduz
formao de um alceno.
Exemplos:
H2C

CH2

H2SO4

170 C

H2C

CH3

CH3

CH3 H
2-metil-2-butanol

H2SO4
$

H3C

H2SO4

140 C

H3C

H OH
Etanol

OH H
C

CH2

C O
H2

C CH3 + H2O
H2

Etoxietano
ter dietlico
ter sulfrico

2. Desidratao de cidos carboxlicos

Eteno

H OH
Etanol

H3C

CH2 + H2O

b) A desidratao intermolecular de um lcool conduz


formao de um ter.
Exemplos:

CH3 + H2O

CH3 H
metil-2-buteno

OH

HO

O
C

cido etanoico
(cido actico)

CH3

CH3

CH3 + H2O

Anidrido etanoico
(anidrido actico)


Enem e Vestibular Dose Dupla

63

Qumica
Mdulo 22 Reaes de oxidao (I)
1. Ozonlise

Os alcenos adicionam oznio formando ozonetos que,


por reao com gua (hidrlise), produzem aldedos e/ou
cetonas.
R

C
H

R + O3 + H2O

Zn

+R
H

2. Oxidao enrgica

Consiste em reagir o alceno com um oxidante enrgico


KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4. Eles sero representados
na equao por [O], denominado oxignio nascente ou atmico.

O + H2O2

C
R

Aldedo

Cetona

Costuma-se fazer ozonlise na presena de um redutor,


geralmente o zinco. Ele impede a formao de H2O2 que
reagiria com o aldedo, formando cido carboxlico.
Zn + H2O2 ZnO + H2O
Aplicao da ozonlise
a) Mtodo de obteno de aldedo e cetona
b) Determinao da posio da dupla-ligao na molcula.

R C

R + 3 [O]

Oxidante

+R
OH

cido
carboxlico

R
Cetona

Obs cido metanoico (frmico) no resiste oxidao


enrgica, formando CO2 e H2O.
O
H

+ [O]
OH

CO2 + H2O

Mdulo 23 Reaes de oxidao (II)


Oxidao dos lcoois

Os lcoois sofrem oxidao em presena de oxidantes


comuns (KMnO4 ; K2Cr2O7;...) ou com o oxignio do ar.

3. Oxidao de lcool tercirio

Praticamente no ocorre.
Diferenciao entre aldedo e cetona
Os aldedos podem ser oxidados e as cetonas no.
Reativo de Tollens: nitrato de prata amoniacal

1. Oxidao de lcool primrio


OH
H3 C

[O]

H3 C

H
Etanol

[O]

O
H3 C

+ H2O
OH

Etanoico

Etanal

2. Oxidao de lcool secundrio


H
H3 C

CH3

OH
2-propanol

[O]

H3 C

CH3 + H2O

O
Propanona

RCHO + 2 [Ag(NH3)2]+OH
Aldedo

RCOONH4+ + 2 Ag + 3 NH3 + H2O

Ocorre formao de prata metlica.


Reativo de Fehling: soluo alcalina de tartarato duplo de sdio e potssio
R

O
C + 2 Cu2+ + NaOH + H2O
H

O
R

+ Cu2O + 4 H+

ONa+

As cetonas no reagem com o licor de Fehling, isto ,


no produzem o precipitado.


Enem e Vestibular Dose Dupla

64

Qumica
Mdulo 24 Reaes de esterificao e saponificao
1. Esterificao

Reao de esterificao a reao que ocorre entre um lcool e um cido orgnico (ou inorgnico), produzindo ster
e gua.
Toda reao de esterificao reversvel.
O
R

C
O

O
+ H
H

cido
carboxlico

C
O

lcool

+ H2O
R

ster

Observao
Na esterificao, temos reao de OH de cido com o H (hidrognio) de lcool, formando a gua.

2. Saponificao

Os steres sofrem uma hidrlise bsica, chamada saponificao. Os sabes so sais sdicos ou potssicos de cidos
graxos (cidos carboxlicos de cadeia longa).
O
R

C
ster

gua

+ NaOH
O R
Hidrxido
de sdio

+ NaOH
O

+ R
O Na+

Sal sdico
de cido
carboxlico
(sabo)

lcool

O
C15H31

O
R

C
H2

Palmitato de etila

CH3

C15H31

O Na+

Palmitato de sdio
(sabo)

+ H3C

C
H2

OH

Etanol


Enem e Vestibular Dose Dupla

65

Qumica
Mdulo 25 Petrleo
Mistura

Nmero de
tomos de
carbono

PE (C)

Gs natural

C1, C2

< 20

Gs engarrafado

C3, C4

< 35

ter de petrleo

C5, C6

20 60

Ligrona ou
nafta leve
Benzina

C6, C7
C5 a C7

60 100
90 105

Gasolina natural

C5 a C10

35 140

Frao mais importante, utilizada como


combustvel em motores a exploso.

Querosene

C12 a C18

150 250

Usado como combustvel para iluminao ou em


avies a jato, o que mais comum; submetido ao
craqueamento, transforma-se em gasolina.

leo diesel

C12 ...

250 360

Usado em motores a diesel.

leo lubrificante

C20 a C34

lquido no voltil

Utilizado na lubrificao de mquinas.

slidos no volteis

Conforme o tipo, o petrleo pode ser de base asfltica


asfalto (resduo); de base parafnica parafina (resduo).

Resduo: parafina,
vaselina, piche,
asfalto

Observaes

Usados como combustveis para aquecimento.

Usados como solventes orgnicos e na


fabricao de tintas e anilina.


Enem e Vestibular Dose Dupla

66

Qumica
Mdulo 26 Polmeros
So compostos naturais ou sintticos de alta massa molecular, isto , so macromolculas formadas pela unio de molculas menores, denominadas monmeros.
Exemplos de polmeros naturais
Celulose (C6H10O5) n, em que n varia de 1.500 a 3.000
Protena
Borracha natural (C5H8) n
Exemplos de polmeros sintticos
Plsticos (polietileno, polipropileno etc.)
Tecidos (nilon, polister etc.)
Fibras (PVC, acrlico, teflon)
Existem dois tipos de polimerizao: por adio e por condensao.

1. Polmeros por adio


Presso
n( CH2 CH2)
( CH2 CH2 )n
Catalisador
Etileno
Polietileno
$

CF2 CF2
Teflon

CH3
n H2C

CF2) Catalisador
Presso

n(CF2

CH3
CH

CH2

CH2

Isopropeno

CH

CH2 n

Cautchu (borracha natural)

2. Copolmeros
H
C
n H2C

C
H

C
H

CH2
Na

CH2 + n

H
CH2

CH

CH

CH2

CH2

3. Polmeros por condensao


OH

OH
H O H

H
Fenol

C
H
H
Metanal

OH

OH
H O H
H

OH
C
H2

OH
C
H2

+ n H2O

Baquelite


Enem e Vestibular Dose Dupla

67

Qumica
Mdulo 27 Lipdios e protenas
1. Lipdios

2.2. Cerdeos (ceras)

Lipdios so produtos naturais de origem animal ou vegetal nos quais predominam steres de cidos graxos (cidos de cadeia longa).
Exemplos de cidos graxos
C15H31COOH (CnH2n+1COOH)
cido palmtico (saturado)
C17H35COOH (CnH2n+1COOH)
cido esterico (saturado)

So constitudos de steres de cidos graxos e lcoois


superiores (lcoois de cadeia longa)
O
C15H31 C

3. Aminocidos

C17H33COOH
cido oleico (insaturado)

So compostos de funo mista entre amina e cido carboxlico.


Exemplo

2. Classificao dos lipdios

R C

OH CH2
HO

CH

NH2

OH

cido A-aminopropanoico
alanina

So macromolculas formadas pela condensao de


aminocidos.

CH2

O
R C

CH

3 H2 O

H
C

NH2

OH CH2

R C

OH

R1 C

H N

OH

O
C

NH2

N C

H R1
Ligao peptdica (ligao amdica)

O
C

OH

Portanto, a ligao peptdica :

CH2

Glicerdeos

CAT

O
C

4. Protenas

leo

OH

Os aminocidos apresentam carter anftero.


O

H2

H 3C

cido A-aminoactico
glicina

Glicerdeos so steres de cidos graxos com glicerol.

OH

NH2

2.1. Glicerdeos

3R C

O
H 2C

gorduras
glicerdeos
Lipdios
leos
cerdeos

C26H53

Palmitato de cerila

Gordura

Mdulo 28 Radioatividade (I)


1. Tipos de radiao
alfa(a)

Nucldeo inicial
(representao
esquemtica)

Partcula A
(2 prtons e
2 nutrons)

Nucldeo final

beta (b)
+

Nucldeo inicial
(representao

Nucldeo final

Partcula B
(eltron)

Enem e Vestibular Dose Dupla

Antineutrino

68

Qumica
Mdulo 29 Radioatividade (II)
1. Tempo de meia-vida ou perodo
de semidesintegrao

2. Fisso nuclear

o tempo necessrio para que metade do material radioativo de uma amostra sofra decaimento.
t1

t1

t1

t1

m0
(Massa inicial)

m0
2

m0
4

m0
8

o processo de quebra de ncleos grandes em ncleos


menores libera grande quantidade de energia.
1
0n

235
92 U

140
93
56 Ba + 36 Kr
90
143
35 Br + 57 La

+ 3 01n
+ 3 01n

3. Fuso nuclear

a juno de ncleos pequenos formando ncleos maiores libera grande quantidade de energia.
2
1H

31 H

4
2 He

10 n energia


Enem e Vestibular Dose Dupla

69

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