Universidad Nacional

Autnoma de Mxico

Facultad de qumica

Laboratorio de qumica orgnica II (QFB)

Reporte practica n 7: reacciones de
sustitucin electroflica aromtica (nitracin
de benzoato de metilo)
Alumnos:
Gabriel Mendoza Romero
Guillermo Cardoso Garca

Profesora: Mara del Carmen Ortega Alfaro

Grupo: 9
Mircoles 15 de abril del 2015

Resultados
Punto de fusin del producto obtenido
Peso papel filtro
Peso del vidrio reloj vacio
Peso del vidrio reloj con producto
Peso del producto

60-63 c
0.032 g.
52.9422 g.
53.5457 g.
0.5716 g.

+ H 3 O

++2 HSO 4

HNO3 +2 H 2 SO 4 NO2

Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/ml)
Punto de
fusin o
ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia
(mol)

Benzoato de
metilo

cido ntrico

cido sulfrico

136.1

63.02

98.08

1.09

1.4

1.8

P. ebullicin
198-200 C

P. ebullicin
121 C

P. ebullicin
337 C

P. de fusin
78- 80 C

0.6
0.55
4.408 x 10-3

-----------

--------1 ml
18.35 x 10-3

0.5616
-----------3.155 x 10-3

0.6 g Benzoato de metilo

0.5
11.10 x 10-3

3Nitrobenzoato
de metilo
181.15

de metilo 1 mol Nitrobenzoato de metilo

( 1 mol Benzoato
)( 1mol Benzoato de metilo )=4.408 10
136.1 g

mol Nitrobe

53.5457 g52.9422 g0.032 g=0.5716 g

0.5716 g Nitrobenzoato de metilo

de metilo
( 1 mol Nitrobenzoato
)=3.155 10
181.15 g

3.133 103 mol Nitrobenzoato de metilo

mol Nitrobenzoato de metilo

100
=
71.58%
4.408 103 mol

Cuestionario
1.- explique la formacin del ion nitronio a partir de la mezcla sulfonitrica
R= Para generar el electrfilo necesario, el acido sulfrico protona al acido ntrico,
que pierde agua y forma un ion nitronio el electrfilo necesario para la nitracin

2.- Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?

Porque la reaccin entre el cido sulfrico y el cido ntrico es una reaccin muy
exotrmica y adems el ion nitronio es un gas por lo que se disuelve en frio por lo
tanto se requiere una baja temperatura
3.- Por qu el benzoato de metilo se disuelve en cido sulfrico concentrado?
Escribe una ecuacin mostrando los iones que se producen

4.- Cul sera la estructura que se esperara del ster dinitrado, considerando los
efectos directores del grupo ster y que ya se introdujo un primer grupo nitro?
5.- Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de benceno,
tolueno y el benzoato de metilo?
R=Tolueno > benceno > benzoato de metilo