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Aula - 2
AROMATICIDADE
Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com)
1
AROMATICIDADE
Em geral, a reatividade dos dienos conjugados cclicos
semelhante quela exibida pelos lineares.
AROMATICIDADE
Reatividade de hidrocarbonetos cclicos: exemplo
AROMATICIDADE
A determinao da energia liberada ao se hidrogenar o benzeno
tambm uma evidncia experimental da estabilidade dessa
substncia.
AROMATICIDADE
Alguns dienos conjugados, como o benzeno, so menos reativos
(mais estveis) do que deveria ser esperado.
AROMATICIDADE
Portanto, a percepo da aromaticidade reside em:
1- Dados experimentais (reatividade, entalpia de hidrogenao)
2- Estabilidade incomum associada aos sistemas cclicos.
Exemplo: Benzeno
Cada estrutura
contribui igualmente
para o hbrido, de
modo
que as ligaes C-C
no so simples ou
duplas,
AROMATICIDADE
Considerando:
Hibridao de orbitais
atmicos
Teoria da ressonncia
Descreve-se a estrutura
do benzeno:
um hexgono regular,
com todos os ngulos
de ligao C-C-C e HC-C iguais a 120
AROMATICIDADE: Requisitos
Substncia cclica
Substncia planar
Sistema completamente conjugado
4n + 2 eltrons (Regra de Huckel)
AROMATICIDADE
A conjugao no ciclo necessria, mas no suficiente.
no
aromtico
Antiaromtico
quando
quadrado
aromtico
no
aromtico
Antiaromtico
quando planar
AROMATICIDADE
aquelas
O Ciclooctatetraeno no planar
apresenta ligaes longas (146 pm)
e curtas (133 pm) alternadas
No Aromtico !!
Regra de Huckel: 4n + 2 e-
n = nmero
inteiro
n
4n+2
0
2
1
6
Benzeno!
2
10
3
14
4
18
aromatico: 4n + 2 e-
AROMATICIDADE: Exemplo
4 eltrons
6 eltrons
8 eltrons
no
aromtico
aromtico
no
aromtico
H
+
6 eltrons deslocalizados
ao longo de 7 carbonos
carga positiva dispersa
pelos 7 carbonos
carboction muito estvel
tambm chamado de ction
troplio
6 eltrons p deslocalizados
ao longo de 5 carbonos
carga negativa dispersa
sobre 5 carbonos
nion estabilizado
H
AROMATICIDADE
H
H
AROMATICIDADE
H
H+ +
H
H
H
Ciclopentadieno um
hidrocarboneto cuja acidez
incomum.
Esse incremento na acidez
deve-se estabilidade do
nion ciclopentadieneto.
pKa = 16
Ka = 10-16
AROMATICIDADE
H
H
H
H
pKa = 16
Ka =
10-16
H
H
pKa = 36
Ka = 10-36
AROMATICIDADE
H
H
nion Aromtico
6 eltrons
nion Antiaromtico
8 eltrons
Tambm
representado
H
como
2
H
H
n=2
4n +2 = 10 eltrons
AROMTICO ??
AROMATICIDADE: Heterocclicos
Piridina
H
Pirrol
Quinolina
Furano
Tiofeno
N
Isoquinolina
AROMATICIDADE