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Qumica Orgnica

Aula - 2
AROMATICIDADE
Prof. Davyson Moreira (davysonmoreira@hotmail.com)
1

AROMATICIDADE
Em geral, a reatividade dos dienos conjugados cclicos
semelhante quela exibida pelos lineares.

AROMATICIDADE
Reatividade de hidrocarbonetos cclicos: exemplo

O Que deve ser esperado da reao dessas substncias com Br2?


As trs iro reagir de maneira semelhante?

AROMATICIDADE
A determinao da energia liberada ao se hidrogenar o benzeno
tambm uma evidncia experimental da estabilidade dessa
substncia.

AROMATICIDADE
Alguns dienos conjugados, como o benzeno, so menos reativos
(mais estveis) do que deveria ser esperado.

AROMATICIDADE
Portanto, a percepo da aromaticidade reside em:
1- Dados experimentais (reatividade, entalpia de hidrogenao)
2- Estabilidade incomum associada aos sistemas cclicos.
Exemplo: Benzeno

Cada estrutura
contribui igualmente
para o hbrido, de
modo
que as ligaes C-C
no so simples ou
duplas,

O benzeno representado como um


hbrido de duas estruturas
equivalentes.

mas sim, algo


intermedirio.

AROMATICIDADE
Considerando:
Hibridao de orbitais
atmicos
Teoria da ressonncia
Descreve-se a estrutura
do benzeno:
um hexgono regular,
com todos os ngulos
de ligao C-C-C e HC-C iguais a 120

AROMATICIDADE: Requisitos

Substncia cclica
Substncia planar
Sistema completamente conjugado
4n + 2 eltrons (Regra de Huckel)

AROMATICIDADE
A conjugao no ciclo necessria, mas no suficiente.

no
aromtico
Antiaromtico
quando
quadrado

aromtico

no
aromtico
Antiaromtico
quando planar

AROMATICIDADE

1- O ciclobutadieno altamente reativo e instvel para


ser isolado;
2- Esta substncia no aromtica, mas classificada
como antiaromtica;
3Substncias
antiaromticas
so
desestabilizadas por conjugao cclica.

aquelas

AROMATICIDADE Estrutura do Ciclo-octatetraeno

O Ciclooctatetraeno no planar
apresenta ligaes longas (146 pm)
e curtas (133 pm) alternadas

No Aromtico !!

AROMATICIDADE: Regra de Huckel


Alm da substncia ter que ser cclica e planar, a quantidade de
eltrons tambm essencial para a aromaticidade

Regra de Huckel: 4n + 2 e-

n = nmero
inteiro

n
4n+2
0
2
1
6
Benzeno!
2
10
3
14
4
18
aromatico: 4n + 2 e-

AROMATICIDADE: Exemplo

4 eltrons

6 eltrons

8 eltrons

no
aromtico

aromtico

no
aromtico

AROMATICIDADE: ons Aromticos

H
+

6 eltrons deslocalizados
ao longo de 7 carbonos
carga positiva dispersa
pelos 7 carbonos
carboction muito estvel
tambm chamado de ction
troplio

AROMATICIDADE: ons Aromticos

6 eltrons p deslocalizados
ao longo de 5 carbonos
carga negativa dispersa
sobre 5 carbonos

nion estabilizado
H

AROMATICIDADE

H
H

AROMATICIDADE

H
H+ +

H
H

H
Ciclopentadieno um
hidrocarboneto cuja acidez
incomum.
Esse incremento na acidez
deve-se estabilidade do
nion ciclopentadieneto.

pKa = 16
Ka = 10-16

AROMATICIDADE

H
H

H
H

pKa = 16
Ka =

10-16

H
H

pKa = 36
Ka = 10-36

AROMATICIDADE

H
H

nion Aromtico
6 eltrons

nion Antiaromtico
8 eltrons

AROMATICIDADE: Dinion Ciclooctatetraeneto

Tambm
representado
H
como

2
H
H

n=2
4n +2 = 10 eltrons
AROMTICO ??

AROMATICIDADE: Heterocclicos

Piridina

H
Pirrol

Quinolina

Furano

Tiofeno

N
Isoquinolina

AROMATICIDADE

Perito- Eng. Qumica/ Qumica PF-CESPE-UnB2004

O cido lisrgico uma substncia aromtica.


O ncleo indlico possui 8 eltrons no
sistema .
Os eltrons no ligantes do nitrognio do
ncleo indlico participam do sistema .