UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA No.11
Nombre
ORTIZ JIMNEZ DIANA JAZMN
SNCHEZ MORALES EDUARDO

SNTESIS DE BENZOCANA
Clave
12
17

Equipo 3
Objetivo
Realizar la sntesis de la benzocana partiendo del cido p-amino benzoico, en la que
se aplicaran tcnicas de aislamiento y purificacin del producto.
Marco terico
En primer lugar es importante destacar que la benzocana o bien p-amino benzoato
de etilo es un anestsico local perteneciente a la familia de los anestsicos locales
del grupo de las canas, son empleadas como calmantes del dolor dado que actan
bloqueando la conduccin de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de
la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el
descubrimiento de las
propiedades como anestsico local de la cocana, se han sintetizado mltiples
anlogos con propiedades ms favorables y efectos menos txicos. Algunos como la
benzocana, descubierta y sintetizada por el doctor alemn Ritsert en 1890, se
utilizan slo tpicamente por su escasa hidrosolubilidad. Desde el punto de vista
qumico, los anestsicos locales pueden dividirse en el grupo de los steres y en el
grupo de las amidas perteneciendo la benzocana al primer grupo.
La benzocana se utiliza como un ingrediente clave en muchos productos
farmacuticos:

Durante las pastillas para la garganta de venta libre como Anbesol y Cepacol.
Algunos de los medicamentos para los odos base de glicerina para uso en la
eliminacin de exceso de cera, as como el alivio de condiciones del odo como
la otitis media y los nadadores del odo.

Algunas de las propiedades fsicas y qumicas de este compuesto son:

Propiedades Fsicas y Qumicas

Masa molar
Color
Olor

165.21 g/mol
Blanco
Inodoro

Forma

Polvo cristalino

Punto de fusin
Punto de ebullicin
Punto de inflamacin
Inflamabilidad

[88-90] C
172/17mbarC
No aplicable
La sustancia no es
inflamable
320 kg/cm
0,4 g/l

Densidad a granel a 20C

Solubilidad en/ miscibilidad en agua a 25C

Anlisis de la tcnica
Para realizar la sntesis de la benzocana se comenz pesando 0.5g de cido p-amino
benzoico el cual depositamos en un matraz de bola de fondo plano junto con 5mL de
etanol y se agit hasta que el acido se disolviera en el etanol. Posteriormente se
adapto un sistema refrigerante en posicin de reflujo, como el que se muestra en la
imagen 1, y a travs de este refrigerante se aadieron lentamente 0.8 mL de H 2SO4
concentrado.

Imagen 1- Sistema refrigerante en posicin de reflujo

Habiendo hecho esto, se calent a reflujo y con agitacin durante una hora o hasta
que el cido p-amino benzoico se disolviera; aproximadamente 15 minutos despus
de haber iniciado el calentamiento se aadieron unas perlas de gel de slice de color
azul, las cuales al absorber el agua se volveran transparentes, con el fin de que la
reaccin no regresar a la formacin de reactivos dado que se trata de una reaccin
reversible.
Despus de que transcurri una hora se detuvo el calentamiento y se dej enfriando
la solucin y posteriormente se verti en un vaso de precipitados que contena 9mL
de NaOH al 10% junto con 10g de hielo y se agit hasta que se obtuviera un
precipitado, el cual se recupero filtrando al vacio con la ayuda de un matraz Kitasato
y un embudo Bchner.
El filtrado obtenido se recristalizo por medio de una cristalizacin por par de
disolventes, usando como par de disolventes etanol-agua (ya que la muestra era
soluble en etanol e insoluble en agua), para esto, depositamos el filtrado obtenido en
un matraz Erlenmeyer de 50 mL, luego se calent el etanol y se agrego poco a poco
al matraz, agitando constantemente, hasta que el slido se disolviera
completamente. Posteriormente se agrego gota a gota el agua, observando que se

formaba una turbidez, la cual desapareca despus de agitar; cuando dicha turbidez
permaneca aun despus de agitar, se aadieron unas gotas de etanol para
desaparecer tal fenmeno, despus de esto se dejo enfriando a temperatura
ambiente y posteriormente se meti a un bao de hielo y se indujo la cristalizacin
raspando las paredes del matraz con un agitador de vidrio, para as obtener una
mayor cantidad de producto. Despus se filtr al vacio para eliminar las aguas madre
y se dejo secar colocando un vidrio de reloj sobre el embudo Bchner.
Acto seguido se pes el producto final para obtener el rendimiento de la reaccin,
obteniendo as 0.2831g de benzocana. De ese producto final, separamos un poco
para determinar as el punto de fusin con la ayuda de un aparato de Fisher-Johns
para compralo con el terico y ver que tan pura era la benzocana obtenida.
Finalmente se realiz una cromatografa en capa fina usando como disolvente una
mezcla 1:1 de acetato de etilo con hexano y como eluyente acetato de etilo.
Resultados
Materia prima:

0.5014 g

cido p-amino benzoico

Producto final:
p-amino
benzoato
etilo
(Benzocana)

0.2831 g
de

Rendimiento de la reaccin

0.2831 g
x 100=56.5
0.5014 g

Determinacin del punto de fusin

p-amino benzoato de etilo

[85-87]C

Placa de cromatografa en capa fina

Rf=

3.9 cm
4.7 cm = 0.8

Anlisis de resultados
En primer lugar es importante entender el modo por el cual fue posible la sntesis de
la benzocana, en la cual la reaccin involucrada es la siguiente:

Tal y como se observa esta es una reaccin de esterificacin en la que se produce un

ster y agua a partir de un cido orgnico y un alcohol, lo que sucede es posible
esquematizarlo de la siguiente manera:

En primer lugar estn presentes

ambos reactivos, en este caso el
cido orgnico es el cido p-amino
benzoico y el alcohol empleado es
el etanol.

Posteriormente el alcohol se
descompone en dos especies.

Formando el ster correspondiente

a la benzocana y agua.
Un H+ correspondiente al cido
pasa a formar parte de la especie
OH- para formar el agua, y la parte
restante del cido inicial se une a

Esta reaccin de esterificacin entre el p-amino p-amino benzoico y el etanol fue

posible ya que estas reacciones slo se llevan cabo en presencia de un fuerte
catalizador, como el H2SO4 que empleamos, adems de someter a calentamiento en
primer estancia la mezcla, para ser ms precisos la reaccin se conoce como
esterificacin de Fischer- Speier.
El rendimiento de reaccin obtenido es aceptable ya que est por encima del 50%,
cabe mencionar que los bajos rendimientos en estas sntesis se debe a que la
reacciones con esteres son reversibles, en los que valores de la literatura reportan
que estn por el 30 y 40%, sin embargo nuestro valor se encuentra por arriba de
estos valores debido las perlas de slice colocadas las cuales absorbieron el agua
evitando regresar a la formacin de reactivos.
Por otro lado en nuestra producto al determinar su punto de fusin observamos que
este se encuentra ligeramente por debajo del valor reportado por la bibliografa
consultada, sin embargo esta diferencia es prcticamente insignificante que con
respecto a estos valores determinamos que el producto deseado si se obtuvo.
Con lo que respecta a la placa revelada se tiene un Rf de 0.8 el cual indica que el
eluyente es de mayor polaridad que la muestra a separar adems de observar que
slo est presente un compuesto, dado que se ve nicamente una mancha, por lo
tanto indica la presencia de un nico compuesto, es decir, la presencia de la
benzocana.

Conclusiones
Al realizar esta prctica, se puso en prctica algunas de las tcnicas y conocimientos
aprendidos a lo largo de este semestre.
Desde una sntesis orgnica, realizada a partir una reaccin de esterificacin, tener
claro cmo se realiza una recristalizacin por par de disolventes, y saber porque no
se puede hacer slo con respecto a uno, saber cmo inducir a tal recristalizacin si
da el caso de que esta no se presenta, montar adecuadamente los equipos para la
separacin, hasta determinar un criterio basado en pruebas experimentales para
determinar si el producto obtenido es el esperado, es decir, analizando el intervalo
del punto de fusin, adems de ser capaces de analizar una placa de cromatografa
para de igual modo determinar la pureza de dicha sustancia.
Pero consideramos que lo ms importante es ser capaces de integrar todos estos
conocimientos y as poder sintetizar un compuesto orgnico, ya que nos dimos
cuenta que la benzocana desde un punto de vista econmico, tiene un alto impacto
ya que es usada en varias frmacos que van directo al consumidor.

Finalmente concluimos, que todas las tcnicas que se vieron durante el semestre, a
pesar de que a simple vista parecieran aisladas unas de otras, todas estn
relacionadas y son muy importantes al realizar productos ms elaborados, en este
caso la sntesis de benzocana, ya que algunas nos permiten obtenerla y otras nos
permiten identificar si la sustancia obtenida si era la esperada.
Bibliografa
vila Zrraga Jos Gustavo, Garca Manrique Consuelo, QUIMICA ORGNICA, Experimentos con un enfoque ecolgico,
Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Mxico
2001.
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/und_7/pdf/marco_teorico.pdf
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/benzocaina.pdf
http://lasaludfamiliar.com/caja-de-cerebro/conocimiento-10466.html