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Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

CAPTULO 05
101.

103. Udesc

Quais compostos so lcoois?


I. H2C == C OH

Escolha a alternativa falsa no que se refere aos


lcoois.
a. o grupo OH encontra-se diretamente
ligado a carbono saturado.
b. o H do grupo OH praticamente no
ionizvel em gua.
c. possuem carter cido maior que o fenis.
d.      nor a solubilidade em gua.
e.     
com a gua.

II.

OH
H3C C CH2
H

III.

OH

IV. OH
CH3

104. UFRGS-RS modificado

OH

Kmula estrutural se encontra descrita abaixo,


utilizado como flavorizante de balas e chicletes.


a. I, II, III e IV.
b. I e II.
c. II e III.
d. somente II.
e. II e IV.

CH3

OH
CH

102. USJT-SP
H3C

PV-13-14

O manitol, C6H14O6 , um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos, que so usados em rdios, videocas
podem aparecer alguns insetos, principalmen^
HOH2C

OH OH

OH OH H

CH3

A frmula molecular e a funo qumica a que


essa substncia pertence so, respectivamen
a. C4H11O e lcool.
b. C4H11O e fenol.
c. C10 H20 O e lcool.
d. C10 H20 O e fenol.
e. C10 H20 O e cido carboxlico.

CH2 OH

Y/hW
a. Hexanol
b. Hexanodiol-1,6
c. 1,2,3-hexanotriol
d. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano
e. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol

105. UEPG-PR
Sobre a estrutura qumica do colesterol, substncia frequentemente associada s doenas
cardiovasculares e que pode ser sintetizada
pelo prprio organismo humano, assinale o
que for correto.

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Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

H3C
CH3

tes e medicamentos contra queimaduras at


     
sivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional fenlico.

CH3

CH3

CH3
Colesterol

a.

HO

01. Pertence classe das substncias aromticas.


02. Possui cadeia mista com apenas uma
insaturao.
04. Apresenta grupo fenol na sua estrutura.
08. um composto que contm ligaes
covalentes.
16. Tem apenas um anel aromtico.

OH

NH2

b.

OH

c.
HO

d.

106. UFMG
A estrutura dos compostos orgnicos pode ser
representada de diferentes modos.

OH

e.

Analise estas quatro frmulas estruturais.


H

108. UCS-RS
OH

CH3

Antocianinas so pigmentos pertencentes ao


grupo dos bioflavonoides responsveis por
uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas que vo do vermelho-alaranjado
ao vermelho vivo, roxo e azul.

(CH3)2CHCH2OH

CH3

OH

H3C
CH
H3C
OH

Essas substncias atuam na proteo de plantas, flores e frutos contra a radiao ultravioleta e evitam a produo de radicais livres. A

responsvel pela colorao avermelhada das
     sentada abaixo.

OH

Com base nessa anlise, correto afirmar que


o nmero de compostos diferentes represen
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4

OH
HO

O+

OH
OH

Com base na estrutura qumica da cianidina,



a. possui frmula mnima C7H5O3.

107. UFAL
O fenol apresenta inmeras aplicaes que
abrangem desde a produo de desinfetan-

76

PV-13-14

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

b. um composto aromtico de funo



c. apresenta colorao, pois possui eltrons que podem sofrer deslocalizao.
d. apresenta colorao, pois possui ligaes sigma conjugadas.
e.  e 15 do
tipo sigma.

112. UFF-RJ
Um composto orgnico X apresenta os quatro


A frmula molecular de X
a. C12H16 O2
b. C11H16 O
c. C12H18O
d. C11H14O2
e. C11H14O

109. UFF-RJ
Para que a frmula geral Y OH seja correspondente a uma funo fenlica, Y deve ser

a. alcinila.
b. arila.
c. cicloexila.
d. alcenila.
e. benzila.

113. UFMG
Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas abaixo.

110. PUCCamp-SP

Substituindo-se, em ambas as molculas, um


      
K,     
a. lcool e fenol.
b. fenol e lcool.
c. lcool e lcool.
d. fenol e fenol.

PV-13-14

O nome oficial da glicerina, representada


na figura a seguir, ....X...., tratando-se de um
.....Y.....
CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

Completa-se corretamente a afirmao acima


quando X e Y so substitudos, respectivamen
a. 1,2,3-propanotriol e trilcool.
b. lcool proplico e trilcool.
c. propanotrial e trialdedo.
d. ter proplico e politer.
e. 1,2,3-tripropanol e trialdedo.

114. UCS-RS
Os compostos da funo lcool so de grande importncia para a nossa vida, tanto pelo
uso direto como pela utilidade na preparao
de outros compostos orgnicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, comercializado como
anticongelante da gua de radiadores. O 1, 2,
3-propanotriol, ou glicerina, utilizado como
agente umectante na indstria alimentcia.
O 2-propanol, ou lcool isoproplico, usado
como desinfetante.

111. UFJF-MG
Leia atentamente e responda ao que se pede
em cada um dos itens abaixo.
a. O nome de um composto orgnico de
frmula molecular C5H12O que no posseu tomo de carbono secundrio nem
tercirio.
b. A frmula estrutural e o nome do lcool de frmula C7H8O que possuir cadeia


Os compostos da funo lcool citados so,


respectivamente, representados pelas frmu

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Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

b) H2C
b.

CH2;

CH2

CH2;

OH

OH

OH; CH2

CH

H3C

OH;

CH

CH3

OH

OH;

H2C

CH2

CH2

HO

OH

c. CH3

CH

HO

H2C

CH2

CH OH; CH3
O CH3

a. CH2
a)
CH3

OH

d. HC

CH;

HO

CH

HO

CH3

CH2

H2C

OH

HO

CH3

OH

OH

e. CH 3 CH 2 COOH;

CH3 CH 2 COH;

H 3C CH CH3
OH

115. UFG-GO

117.

OH

O composto CH2

CH2

CH3

Escreva as frmulas estruturais dos seguintes

a. 
b.
c.
d. ciclopropanol.

CH2 ,

C6H5 CH3

/hW
a. 3-fenil-3-hexanal.
b. propil-n-metil-fenil-carbinol.
c. 4-fenil-4-etilbutanol.
d. propil-fenil-etilcarbinol.
e. 3-fenil-3-hexanol.

118. Unimontes-MG
A estrutura de quatro compostos dada abai

116. Fuvest-SP

OH

O lcool terciobutlico representado pela fr


a)
a. H3C

d. H3C

CH3

OH

C CH3

OH

OH
catecol

cresol

OH

b) H3C
b.

OH

OH

CH3
CH3

e. H2C

CH2

OH OH OH

OH
resorcinol

c. H2C

CH3

CH2

HO

OH

Muitos fenis so encontrados em vegetais e


sofrem a ao de enzimas oxidativas, exceto os

OH OH OH

78

PV-13-14

CH3

OH

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

b. O composto possui uma funo lcool.


c. O composto possui 2 carbonos primrios.
d. O composto possui 4 dos seus tomos
de carbono formando somente ligaes
simples e apenas 2 tomos de carbono
que formam ligao dupla entre eles.
e. O composto tem frmula molecular
C6H12O.

compostos metadiidroxilados. Dos compostos


apresentados, aquele que no sofre ao en
a. resorcinol.
b. cresol.
c. catecol.
d. floroglucinol.
119. UECE
Encher o prato de ervas e condimentos pode
inibir um processo danoso por trs do envelhecimento precoce e de problemas como a
    
organo, alecrim e manjerona, ricos em polifenis, so exemplos de especiarias que inibem
esse processo. Assinale a alternativa que contm um exemplo de polifenol.
a.
OH

b.

121. PUCCamp-SP
Alm de ser utilizada na preparao do formol,

O
HC
H

tem aplicao industrial na fabricao de baquelite. A funo qumica e o nome oficial des
a. ter e metoxietano.
b. cido carboxlico e metanoico.
c. aldedo e metanal.
d. cetona e metoximetano.
e. lcool e metanol.

OH
OH
OH

c.

122. PUC-MG
Kd,

OH

CH3
OH
HO

OH

d.

H3C
H3C

CH3OH

(CH2)4CH3 ,

PV-13-14

o principal componente ativo da maconha


marijuana     
das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual.

120. UEM-PR

O THC apresenta, na sua frmula, grupos fun


a. lcool e ter.
b. lcool e cetona.
c. fenol e cetona.
d. fenol e ter.
e. enol e ter.

Considerando a frmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.

HO
(hex-4-en-2-ol)

a. O composto possui a funo enol que


tautomeriza com a funo cetona.

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Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

123. Fuvest-SP

126. Uespi

O bactericida Fomecin A, cuja frmula estru

Os representantes dos compostos dessa fundlativamente cido, porm, menos cido que os
cidos carboxlicos. Em geral, eles so pouco
solveis ou insolveis em gua, mas os seus
sais so bem mais solveis. Alguns so utilizados como desinfetantes e na produo de
resinas. As caractersticas apontadas anterior
a. lcool.
d. ter.
b. aldedo.
e. fenol.
c. cetona.
127. UFRN modificado

H
CH2 OH
O
HO

C
OH


a. cido carboxlico e fenol.
b. lcool, fenol e ter.
c. lcool, fenol e aldedo.
d. ter, lcool e aldedo.
e. cetona, fenol e hidrocarboneto.

K     
anestsico em 1842, foi substitudo gradativamente por outros anestsicos em procedimentos cirrgicos. Atualmente, muito usado
como solvente apolar nas indstrias, em procias, dentre outros.

124. Vunesp
Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes
aceitas como corretas. Alguns exemplos so
2H6 K3H6 K
 ,2K   

a. hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b. etanol, propanal e metanal.
c. etanol, propanona e metanal.
d. etanol, propanona e metanona.
e. etanal, propanal e metanona.

A estrutura do ter comum que explica o uso



a. CH3 CH2 CH2 CH2 OH.
b. CH3 CH2 O CH2 CH3.
c. CH3 CH2 CH2 CHO.
d. CH3 CO CH2 CH3.
128. UFTM-MG modificado

125. Fatec-SP

A talidomida, frmaco amplamente utilizado


como sedativo, no perodo de 1957 a 1961, e
que causou inmeros problemas de m formao de fetos.

Na indstria de alimentos, sua aplicao mais


importante relaciona-se extrao de leos
e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. temperatura ambiente,
um lquido que apresenta odor agradvel
e muito utilizado como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais
simples.

O
O
N
N

H
O
O

O nome oficial e a frmula molecular da substncia descrita pelo texto acima so, respecti
a. butanal e C4H8O.
b. butanona e C4H7OH.
c. etanona e C2H4O.
d. propanal e C3H6 O.
e. propanona e C3H6 O.

talidomida


a. radical ciclobutila.
b. anel aromtico.
c. grupo ter.
d. lcool.
e. fenol.

80

PV-13-14

HO

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

129. UFPEL-RS

131. PUC-RJ modificado

A erva-mate uma planta originria da Amrica


do Sul, com cujas folhas, quando secas, produ
     E
planta, foram identificados vrios compostos
orgnicos na frao hidrodestilada, dentre os
quais o que est representado abaixo.

O colesterol d origem testosterona, um


    
e ao estradiol, que regula as funes sexuais


Estradiol

^
a. o estradiol e a testosterona no possuem carbono quartenrio.
b. a testosterona uma substncia aromtica.
c. ambas as substncias possuem carbonos com hibridizao sp.
d. em ambas as substncias, pode-se
identificar duplas-ligaes conjugadas.
e. as duas substncias possuem grupo
carbonila.

A carvona o componente ativo principal do


leo de hortel, sendo responsvel pelo aroma caracterstico de menta, enquanto a vani
baunilha. Abaixo, esto representadas as estruturas desses dois aromatizantes largamente empregados.

132. FEPECS-DF modificado


Analise a frmula estrutural da circumina, des

OH
O

CH3

PV-13-14

HO

Testosterona

130. PUC-SP

C
H2C
CH3
Carvona

Pelas regras de nomenclatura dos compostos



a. hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b. hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c. heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d. hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e. hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.

H3C CH2 CH = CH CH = CH CHO

CH3

OH

OH

C
H
O
Vanilina

HO

OH
O

OH

Essa substncia um pigmento natural, componente ativo do aafro da ndia, utilizado na


produo de caril em p.

Sobre essas duas substncias, foram feitas as



I. As duas molculas apresentam anel
aromtico em suas estruturas.
II. A vanilina apresenta temperatura de
ebulio superior da carvona.
III. As duas substncias pertencem funo aldedo.
IV. A frmula molecular da carvona
C10H14O, enquanto a da vanilina C8H8O3.

A curcumina possui propriedades anti-inflamatrias, boa para o fgado e atua na cura



Entre as funes orgnicas presentes na estru
a. fenol, ter e aldedo.
b. fenol, ter e cetona.
c. lcool, ster e aldedo.
d. lcool, ter e aldedo.
e. aldedo, cetona e ter.


a. I e II.
d. I, II e III.
b. III e IV.
e. I, III e IV.
c. II e IV.

81

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

a. 4
b. 5

133. Unioeste-PR modificado


A espectrometria de massa uma tcnica analtica de grande importncia na determinao
estrutural de compostos orgnicos. Nesta tcnica, uma molcula orgnica bombardeada
por um feixe de eltrons de alta energia e o resultado deste bombardeio a fragmentao da
molcula em pequenos pedaos que so posteriormente analisados. Algumas vezes, a rota de
fragmentao se d pelo rearranjo da estrutura
inicial, gerando compostos mais simples. Um
destes processos, conhecido como rearranjo de
McLafferty, apresentado no esquema abaixo.
O

O coentro, erva originria do Mediterrneo,


amplamente utilizado na culinria brasileira, especialmente na regio Nordeste. As folhas e os
frutos do coentro so estimulantes das funes
digestivas. Na indstria cosmtica e de perfumaria, o leo essencial utilizado na preparao de cremes para o rosto e corpo e em vrios

O sabor das folhas de coentro fresco deve-se
aos constituintes do leo essencial, entre os
quais predominam as substncias I e II, repre

CH3 (CH2)8 CHO


I
O H

A respeito das estruturas apresentadas neste


esquema e desconsiderando-se as cargas posi
a. a estrutura A representa um ter.
b. a estrutura B o metil-eteno.
c. a estrutura C um aldedo.
d. a estrutura A a 2-metil-4-butanona.
e. a frmula molecular da estrutura B
C3H6.

H
H

II

///
a. radas.
b. so completamente apolares, devido

c.       
carbono participando de ligaes pi.
d. so aldedos alifticos que, por combusto completa, produzem CO2 e H2O.
e. podem ser obtidas da condensao en

134. Uespi
O composto representado abaixo indesejvel na cachaa e limita a sua comercializao.

O

e. 12

136. Uncisal modificado

+
A

c. 6
d.

CHO

Observe a estrutura dos seguintes compostos


orgnicos.

a. benzaldedo.
b. furfural.
c. formaldedo.
d. ter etlico.
e. lcool ciclopentlico.

01.

O
C

135. UFPA
O caproaldedo uma substncia com odor
desagradvel e irritante, que eliminada pelas
cabras durante o seu processo de transpirao.
Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse


02. CH3 CH2 C H


03.

OH

O
C

82

CH3

PV-13-14

137. UERGS-RS modificado

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

04.

OH

01. forma um aerossol na presena do ar


atmosfrico.
02. apresenta molcula de forma geomtrica trigonal.
04. decorrente de forte acidez desse
composto quando se dissipa no ar mido.
08. difundido no ambiente domstico
com maior velocidade que o vapor de
gua.
16. produz irritao da faringe, ao atingir a
    ss 
>>

O
C

CH3

05.

H3C C

CH2 OH

O composto aromtico que apresenta as fun


a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5

140. Mackenzie-SP modificada


A

CH2

Sobre os compostos
01. ,,K
02. CH3,K
03. CH2 =,,K

H3C

CH2
OH

Oxidao
branda

138. Uespi

PV-13-14

H3C

O
CH2

C
H

Oxidao

H3C

O
CH2

C
OH


a. apenas 1 e 2 so aldedos.
b. 3 mais solvel em gua do que 1.
c. 2 a acrolena.
d. a soluo aquosa de 1 usada como
desinfetante.
e. 3 o mais usado na produo de cido
actico.

Os compostos A e B pertencem, respectiva


a. lcool e aldedo.
b. aldedo e cetona.
c. cetona e aldedo.
d. lcool e ter.
e. cetona e lcool.

139. Uesc-BA

141. UFV-MG

A qualidade do ar dentro de edifcios e de casas residenciais tende a ser muito mais poludo
do que o ar fora deles. No passado, os mveis
eram feitos de madeira macia, hoje, frequente o uso de compensados, de aglomerados e de
pranchas de Fibra de Mdia Densidade, MDF,
contendo cola com metanal, HCHO, que liberado aos poucos e pode atingir concentraes
preocupantes no ambiente domstico, pois,
   /  W
do Cncer, essa substncia causa, comprovadamente, o cncer rinofarngeo.

O nome sistemtico, de acordo com as regras


da IUPAC, do composto CH3CH2KK,
a. cido propanoico.
b. cido butanoico.
c. cido frmico.
d. cido actico.
e. cido oleico.
142. UFLA-MG
Um aluno de Qumica separou alguns frascos
de anidrido actico e metanol dos frascos de
cido perclrico, devido a incompatibilidades
qumicas. Porm, nos frascos do laboratrio,
no estavam rotulados os nomes das substn-

Em relao ao metanal e poluio causada


no meio ambiente domstico, correto afir

83

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

cias, mas somente suas frmulas moleculares.


O aluno separou, corretamente, os frascos de
anidrido actico e metanol daqueles que continham o referido cido, por saber que suas

a. HClO3, C4H8O4, C2H5OH
b. HClO4, C4H6O4, C2H6O
c. HClO2, C4H6O3, CH4O
d. HClO4, C4H6O3, CH4O

As funes orgnicas existentes na estrutura



a. lcool, aldedo e cetona.
b. lcool, aldedo e ter.
c. lcool, ter e ster.
d. aldedo, ster e cetona.
e. ter, ster e cetona.

143. Fuvest-SP

Relacionados com as estruturas dos dois steres dados a seguir, escolha a alternativa que
apresenta os nomes sistemticos das duas
substncias orgnicas.

145. UFPI

Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias pertencentes


mesma funo orgnica, responsveis pelo
aroma de certas frutas.

O
CH3

C
OCH2CH2CH2CH2CH3

Aroma de banana
O
CH3CH2CH2
B

Hidrognio

OCH2CH3

Carbono

Aroma de abacaxi

Oxignio


a. A e B.
c. B e D.
b. B e C.
d. A e C.

a. Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b. Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c. Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d. Pentanoato de acetila e etanoato de
butanola.
e. Acetato de pentanola e butanoato de
acetila.

e. A e D.

144. UFTM-MG
O esteviosdeo, frmula estrutural representada na figura, um edulcorante natural extrado das folhas da stvia, uma planta latino-americana.
HO
HO

OH
O

146.

a. anidrido etanoico propanoico
b. brometo de propanola

O
OH
O O
OH

HO
HO

CH3

c. H3C

O
C

O
C

CH2

d. H3C C

CH3

O
O

CH2

HO
HO

O
OH
O

e. H3C
CH3

CH2

C
Br

f. propanoato de butila

OH

84

CH3

PV-13-14

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

147.

Coluna II
 ter
 cido carboxlico
 cetona
 aldedo
 ster

A seguir as frmulas de alguns flavorizantes.



O
a)a. H3C

C
O

CH3

CH2

Flavorizante
de ma


a. 4 5 1 2 3
b. 4 3 1 2 5
c. 3 5 2 1 4
d. 3 5 1 4 2
e. 3 2 4 5 1

b. H3C

C
CH2

CH3

Flavorizante
de banana

c. H3C

C
CH2

CH3

Flavorizante
de laranja

148. UFLA-MG

150. FMJ-SP

Considerando os compostos aromticos repre//////


correto afirmar que eles correspondem, res

O metil-parabeno utilizado na fabricao de


cosmticos como preservante por ter ao
antimicrobiana, prevenindo a proliferao de
bactrias. A frmula estrutural dessa substn

CH2OH

OH

COOH

OH
O

II

H3C

III

a. lcool amlico, fenol, cido benzoico.


b. lcool benzoico, lcool benzlico, fenol.
c. lcool benzlico, fenol, cido benzoico.
d. fenol, lcool benzlico, cido benzoico.

Na estrutura qumica dessa substncia, so encontradas as funes orgnicas


a. ter e cetona.
b. ter e lcool.
c. ster e fenol.
d. ster e lcool.
e. fenol e cetona.

149. Udesc
Associe o composto qumico representado na
coluna I respectiva funo orgnica na coluna II.

PV-13-14

Coluna I

151. UFAC

Os aromas e sabores dos alimentos podem ser


atribudos aos grupos funcionais de compostos orgnicos. As substncias abaixo so en
a. 
b. solveis, em gua, o que nos permite
sabore-las.

01. CH3 C CH3


O

02. CH3 CH2 C H


O

03. CH3 C OCH3

Essas molculas possuem, em comum, o gru

04. CH3 O CH2 CH3


O

05. CH3 C OH
85

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

Sobre a aspirina, correto afirmar que


a. no uma substncia aromtica.
b. apresenta as funes ter, carboxlico.
c. tem frmula molecular C8H6O4.
d. apresenta a funo ster.
e. seu nome IUPAC cido saliclico.

O
O

W
O


154. UFV-MG

Associe as estruturas qumicas a seguir aos nomes correspondentes.


O

O


OH
(2)

(6)



 Propanona


a. lcoois.
b. teres.
c. cidos carboxlicos.
d. cetonas.
e. steres.

 Propanal
 Etanoato de butila
Butanoato de etila
 Etoxibutano
& Propanol

a. 1 B, 2 A, 3 D, 4 E, 5 C, 6 F
b. 1 F, 2 C, 3 B, 4 D, 5 A, 6 E
c. 1 F, 2 B, 3 A, 4 D, 5 E, 6 C
d. 1 A, 2 F, 3 B, 4 C, 5 E, 6 D
e. 1 F, 2 B, 3 A, 4 E, 5 C, 6 D

152. Mackenzie-SP
Usado como solvente de vernizes, o etanoato
de etila um ster que, ao reagir com a gua,
,3C CH2K,,3KK,

a. C4H8O2.
b. C2H6O3.
c. C2H4O2.
d. C4HO3.
e. C2H6O.

155. UFU-MG
Em relao aos compostos orgnicos mostra
O

153. UFPA

H3C

A aspirina foi sintetizada pela primeira vez em


1853 e ainda hoje um dos medicamentos
mais vendidos no mundo. Sua estrutura qumica est representada na figura a seguir.

O
O
I

O
CH3

II

O
III

O
Cl

H3C

OH

ONa+

H3C

H3C
IV

    s 
&

86

PV-13-14

(4)

(5)

(3)

(1)

>

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

01. K/
02. O composto II o etxido de sdio.
03. K///
04. K/s
156. FEPECS-DF
Biodiesel: uma alternativa de combustvel limpo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provm do petrleo, uma fonte
limitada, finita e no renovvel. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustveis
derivados do petrleo e, consequentemente, o aumento da poluio atmosfrica e da ocorrncia de chuvas cidas.
O biodiesel um combustvel menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificao de leos vegetais.
Y

Uma reao de transesterificao, onde um triacilglicerol reage com um lcool, pode ser assim

CH2 O CO R1

CH2 OH

CH O CO R2 + 3 R OH

CH OH + RO CO R2

CH2 O CO R3

CH2 OH

A nomenclatura do produto obtido numa reao de transesterificao, substituindo-se R1


Z
a. propanoato de metila.
b. etanoato de metila.
c. ter etilmetlico.
d. etoximetano.
e. metoxietano.

RO CO R3

Informao nutricional
>

157. UFTM-MG
PV-13-14

RO CO R1

Considere as seguintes informaes, extradas


da embalagem de um suco de manga indus
Ingredientes
      

    


87

Valor energtico

434 kJ

Carboidratos

24 g

Protenas

Gorduras total

Gorduras saturadas

Gorduras trans

Fibra alimentar

Sdio

Vitamina A

Vitamina C

44 mg

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

O acidulante utilizado nesse suco apresenta a




Examinando-se essa frmula, conclui-se que o



I. 
II. tem frmula molecular C6H8O
III. um cido graxo derivado do glicerol.

O
H2C C OH
O



HO C C OH
O

a. I.
b. II.
c. III.

H2C C OH
cido ctrico

d. I e II.
e. II e II.

158.
O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico bastante utilizado como analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido de acordo com o seguinte

O Na+

OH
NaOH (aq)

+ H2O
fenxido de sdio

hidrxi-benzeno

CO 2
OH

OH

O
OH

NaCl +

HCl (aq)

cido saliclico

O Na+

2-hidrxi-benzoato
de sdio

O
O

O
OH +

OH


a. H um grupo funcional ter na estrutura do cido acetilsaliclico.
b. O hidrxi-benzeno um lcool.
c. O fenxido de sdio um sal de fenol.
d. O cido saliclico pode ser denominado cido p-hidrxi-benzoico.
e. No esquema apresentado, no h reaes de neutralizao.

88

PV-13-14

Qumica

Compostos orgnicos e isomeria

159. UFTM-MG
Menos carne, mais peixe
Dieta rica em cidos graxos, o mega 3 pode proteger contra a epilepsia.
Um grupo de crianas de Ribeiro Preto, no interior de So Paulo, comeou a receber
doses dirias de leo de peixe como complemento dos remdios que tomam para controlar
a epilepsia. As crianas participantes desse estudo recebero diariamente, por seis meses,
cpsulas com 2 e 3 g de leo de peixe. A expectativa que o consumo de leo de peixe rico
em cidos graxos mega-3 diminua a frequncia das crises e ajude a preservar neurnios.
W&W^W

Analise as frmulas estruturais representadas de I a IV.


I. HO
O

II. HO
O

III. HO
O

IV. HO
O

Z
a. I.
b. I e II.
c. III.
d. II e III.
e. I, II e III.
160. Uespi

PV-13-14

Sabendo que a reao de combusto completa do monocido carboxlico X representada pela



X + 5 O 4 CO + 4 H2OA,
assinale a alternativa que contm a frmula correta do cido carboxlico X.
a. CH3 CHOH CHOH CH3
b. CH3,32COOH
c. CH3 CH2 CH2 COOH
d. CH3 CO CH2 CH2OH
e. CH2 = CH CH2 COOH

89