Sustitucin

Nucleoflica en el
Grupo Acilo

Contenidos
Compuestos Carbonlicos.
Sustitucin Nucleoflica del Grupo Acilo.

Cloruros de cido.

Compuestos Carbonlicos
Contienen al grupo acilo unido a otro sustituyente.

Grupo Acilo

La parte R del grupo acilo puede ser cualquier estructura

orgnica, y el otro sustituyente puede ser: C, H, O, X, N o S.

Compuestos Carbonlicos
Las reacciones de los compuestos carbonlicos ocurren por

uno de los cuatro mecanismos generales.

Adicin nucleoflica.

Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo.

Sustitucin en alfa.
Condensacin del grupo carbonilo.

Compuestos Carbonlicos
Clasificacin de los compuestos carbonlicos segn la

qumica que presentan.

Sustitucin Nucleoflica
Sustitucin Nucleoflica en el Grupo Acilo.

Esta reaccin nicamente ocurre con los cidos carboxlicos y los

derivados de cidos carboxlicos.

Sustitucin Nucleoflica
Sustitucin Nucleoflica en el Grupo Acilo.

Los derivados de cidos carboxlicos tienen el carbono del grupo

acilo unido a un grupo Y que puede salir como un anin estable.

Sustitucin Nucleoflica
Mecanismo de Sustitucin Nucleoflica en el Grupo Acilo.

Sustitucin Nucleoflica
Reactividad de los Derivados de cidos Carboxlicos.

Estricamente, dentro de una serie de derivados de cido similares

el grupo carbonilo accesible, no impedido, reaccionan rpidamente
con el nuclefilo.

Sustitucin Nucleoflica
Reactividad de los Derivados de cidos Carboxlicos.

Electrnicamente, los compuestos de acilo ms fuertemente

polarizados reaccionan ms rpido que los menos polarizados.

Sustitucin Nucleoflica
Reactividad de los Derivados de cidos Carboxlicos.

Cloruros de cido
Reacciones de los Cloruros de cido.

Cloruros de cido
Conversin a cidos Carboxlicos: Hidrlisis.

Debido a que se genera HCl durante la hidrlisis, la reaccin se

lleva a cabo en presencia de una base como piridina o NaOH para
remover el HCl e impedir que cause reacciones laterales.

Cloruros de cido
Conversin a Anhdridos de cidos.

La reaccin se produce con el anin carboxilato.

Cloruros de cido
Conversin a steres: Alcohlisis.

Esta reaccin se lleva a cabo en presencia de piridina o NaOH

para que reaccione con HCl formado.

Cloruros de cido
Conversin a Amidas: Aminlisis.

Pueden usarse aminas monosustituidas, RNH2, y disustituidas,

R2NH; pero no aminas trisustituidas, R3N.

Cloruros de cido
Conversin a Alcoholes: Reduccin.

Los cloruros cido son reducidos por LiAlH4 para formar

alcoholes primarios.

Cloruros de cido
Reaccin con Reactivos Organometlicos.

Los reactivos de Grignard reaccionan con los cloruros cidos para

formar alcoholes terciarios.

Cloruros de cido
Reaccin con Reactivos Organometlicos.

Las cetonas se puede obtener a partir de la reaccin de un cloruro

cido con un dialquilcuprato de litio, LiR2Cu, reactivo de Gilman.