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Qumica orgnica

La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de
molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres"
de la qumica orgnica.
Historia
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de
las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el
aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La
aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich
Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se
encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar
sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos.
El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos
consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser
uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la
qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica
que
estudia
los Compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las ms importantes son:
ESTRUCTURA
REACTIVIDAD
SNTESIS
APLICACIONES
Tcnicas de elucidacin estructural Mecanismos de reaccin Diseo de mtodos eficientes Desarrollo industrial, bilgico, mdico...
Estas actividades daran lugar a noticias como estas en un peridico imaginario:
Los carbenos triplete ms cerca de poder ser
"embotellados"
Desde hace algunos aos, la produccin en el laboratorio de una
nueva generacin de carbenos singlete muy estables (molculas
que contienen un carbono divalente con dos electrones
desapareados de spin diferente) es relativamente frecuente. Sin
embargo, los carbenos triplete, en los que los electrones
desapareados tienen spines paralelos, son mucho ms difciles
Sntesis total de la droga potencial gipsetina de producir. A pesar de ello, los qumicos japoneses Tomioka,
Los cientficos del Instituto Sloan-Kettering para la investigacin Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete (2,2,4,4,6,6sobre el cancer (Nueva York) y de la Universidad de Columbia hexabromodifenildiazo-metano) de ms larga vida (varios
han realizado la sntesis total de la gipsetina (J. Am. Chem. segundos en disolucin) hasta el momento (J. Am. Chem. Soc.
1995,
117,
6376).
Soc.,
1995,
117,
7025),
producto natural del hongo Nannizzia gypsea, que puede
prevenir la formacin de placas de colesterol en las arterias. El
grupo dirigido por el Prof. Danishefsky (U. Columbia) utiliz un
plan de sntesis convergente, usando dos derivados de
triptfano para construir el ncleo heterocclico central. El
rendimiento global fue del 40%.
La especie Fe(IV)=O est implicada en el mecanismo de Se prepara por primera vez la mitad de la molcula
accin
de
una
droga
antimalaria
"futbolereno"
Los qumicos han descubierto la primera prueba de la Los qumicos de la Universidad de Louisiana han sintetizado un
intermediacin de un tomo de hierro de valencia alta, no de "semifutbolereno" (C30H12) que representa la mitad exacta de la
tipo hemo, en el mecanismo molecular de accin de la estructura carbonada del futbolereno C60 (J. Am. Chem. Soc.
artemisina (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885). Esta molcula 1995, 117, 6410). Es concebible, por tanto, que dos de aquellas
es reducida por el parsito de la malaria, rico en hierro, para molculas puedan "coserse" para formar el baln completo. La
formar un radical libre citotxico y otros intermedios electrfilos. estrategia de sntesis empleada por el Prof. Rabideau es la
El Prof. Posner y sus colaboradores, de la Universidad Johns pirlisis instantnea (flash pyrolysis). El compuesto se obtiene
Hopkins, proponen un mecanismo para explicar cmo trabaja como
una
pareja
de
enantimeros.
esta droga, en el que la especie Fe(IV)=O parece estar
implicada.

Se consigue la Sntesis Asimtrica de la (+)-pancratistatina, Se ha identificado un catalizador general para la sntesis de


un
agente
anticncer
Strecker asimtrica a partir de una biblioteca combinatoria.
La (+)-pancratistatina inhibe el crecimiento tumoral en el cncer La reaccin de Strecker se utiliza ampliamente para la
de ovario y en la leucemia, pero slo se haba descrito hasta el preparacin de derivados de -aminoacidos. Las variantes
momento una sntesis del compuesto racmico. El grupo de enantioselectivas de esta reaccin han sido el objetivo de
investigacin del prof. Hudlicky (Instituto Politcnico de Virginia) muchas investigaciones en sntesis asimtrica, incluyendo la que
ha desarrollado una sntesis en 13 pasos con un rendimiento se lleva a cabo en el laboratorio de la Universidad de Harvard del
global
del
2%.
profesor Eric. N. Jacobsen. Su grupo de investigacin ha
demostrado que el compuesto mostrado (X=O; R=C6H5) puede
catalizar la reaccin de Strecker asimtrica en disolucin para
una variedad amplia de iminas aromticas y alifticas (Angew.
Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1279). Para muchos sustratos, los
excesos enantiomricos logrados superan el 90%. Un anlogo
unido a una resina (X=S; R=poliestireno) rinde excesos
enantiomricos algo menores pero el catalizador puede
reciclarse hasta 10 veces sin prdida de actividad o
enantioselectividad.
Un producto natural que imita la funcin de la insulina
Haciendo pruebas a ms de 50.000 productos de la coleccin de
productos sintticos y naturales de la empresa Merk, los
investigadores de la empresa farmacetica han descubierto una
molcula pequea que rebaja los niveles de glucosa en sangre
de ratones de laboratorio. El compuesto parece que imita la
funcin de la insulina, pero al contrario que la hormona
La empresa multinacional Du-Pont se establece en Espaa polipeptdica, no es destruda por los enzimas gstricos por lo
La poderosa empresa qumica multinacional Du-Pont est que podra suministrarse a diabticos por via horal, evitando los
construyendo un gran complejo qumico en Asturias. La fastidiosos
pinchazos.
(Science,
1999,
284,
974
construccin de la factora se est llevando a cabo con las
ltimas tecnologas, pero con un gran respeto al entorno
mediambiental. Mientras que Du-Pont produce varias
toneladas-ao de los polmeros y fibras textiles sintticas de
ltima generacin, est llevando a cabo en los valles
circundantes la tan necesitada sustitucin del eucalipto,
importado de Australia, por especies vegetales autctonas que
recuperarn el equilibrio ecolgico de la zona.

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