1.

INTRODUCCIN
Los experimentos a desarrollarse en el laboratorio N2 del curso CB-222
persiguen los siguientes objetivos:
Realizar la sntesis del cido mirstico, a travs del proceso de
esterificacin (saponificacin) de la trimiristina en hidrlisis alcalina,
seguida de una hidrlisis cida.
Purificacin del cido miristico, mediante el proceso de recristalizacin.
Definimos los siguientes conceptos bsicos:
Trimiristina: La trimiristina es el triglicrido (o triacilglicrido) del cido
mirstico. Un triglicridoo es un ster compuesto por tres molculas de cidos
grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol). Como todos
los lpidos, es insoluble en agua pero soluble en solventes orgnicos poco
polares como etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y ter.
La trimiristina se puede encontrar en la nuez moscada y puede ser extrada muy
sencillamente mediante el agregado de cloruro de metileno (CH2Cl2) y filtracin
rpida por gravedad (filtracin simple con un embudo y algodn).

cido
mirstico:
El cido
mirstico es
un cido
graso con frmula
qumica C14H28O2.
Tambin
llamado cido
tetradecanoico,
es
un cido
graso comn saturado, con la frmula molecular CH3(CH2)12COOH. Un miristato es
la sal o ster del cido mirstico.

Saponificacin: Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la

formacin de jabones. La principal causa es la disociacin de las grasas en un
medio alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian
inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos:
el jabn. Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una
reaccin
exotrmica.
La reaccin tpica es:
CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA

As es como al mezclar los cidos grasos (principales componentes de las grasas

animales y de los aceites vegetales) con una solucin alcalina (hecha a partir de
una mezcla de agua y un lcali, como por ejemplo la sosa), se obtiene el jabn (que
ser realmente suave, porque adems el otro subproducto que se obtiene de esta
reaccin es la glicerina).
Recristalizacin: La recristalizacin es una tcnica instrumental muy utilizada en
los laboratorios para llevar a cabo la purificacin de sustancias slidas que
contienen pequeas cantidades de impurezas. Esta tcnica se basa en el hecho de
que la mayora de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura,
de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de
disolventes a su temperatura de ebullicin. Posteriormente, tras una serie de
operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una
disolucin del compuesto sobresaturada lo que favorece la formacin de cristales de
este al encontrarse en mayor proporcin. La formacin y crecimiento de cristales en
una red ordenada de forma lenta favorece la incorporacin de molculas del
compuesto excluyendo de esta red cristalina las molculas de las impurezas, de
modo que al final se obtiene un slido enriquecido en el compuesto que queremos
purificar.

2. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Propiedades fsicas

(g/cm )

MASA
MOLAR
(g/mol)

PUNTO
DE
FUSIN

PUNTO
DE
EBULLICI
N

ESTADO DE
AGREGACI
N*

DENSID
AD

COMPUES
TO

APARIEN
CIA

Trimiristina

Polvo
blanco
amarillent
o

0.885

783.16

57C

311C

slido

cido
mirstico

Incoloro

0.8622

228.36

54.4C

250.5C

lquido

2.1

39.887

318C

1390C

Slido

1.12

36.46

-26C

48C

lquido

NaOH
HCl

Slido
Blanco
Incoloro

*El estado de agregacin presentado es en condiciones estndar.

Propiedades qumicas

Compuesto

Soluble en

Nivel de
toxicidad

Otras consideraciones

Trimiristina

Solventes
orgnicos
poco polares

Nulo

Grasa neutra.
Es hidrolizable con sales alcalinas

cido mirstico

Solventes
polares

Muy bajo

Reacciona con bases orgnicas e

inorgnicas.
Irritacin al contacto con la piel

NaOH

Solventes
polares

Alto
(evitar el contacto
con los ojos, piel,
su ingestin y/o
inhalacin)

La disolucin en agua es una base fuerte

que reacciona violentamente con cidos
y es corrosiva con metales tales como:
aluminio, estao, plomo y cinc,
formando gas combustible

Reacciona con sales de amonio

produciendo amonaco, originando
peligro de incendio. El contacto con la
humedad o con el agua genera calor.

HCl

Solventes
polares

3. DIAGRAMA DE PROCESOS

Alto
(evitar el contacto
con los ojos, piel,
su ingestin y/o
inhalacin)

Productos de descomposicin de este

compuesto: cloruro de hidrgeno.
Reacciona con la mayora de metales
desprendiendo hidrgeno. Con agentes
oxidantes como perxido de hidrgeno,
cido selnico y pentxido de vanadio,
genera cloro, el cual es muy peligroso.
Se ha informado de reacciones violentas
entre este cido y los siguientes
compuestos: -permanganato de potasio
o sodio y en contacto con tetranitruro de
tetraselenio. -1,1-difluoroetileno.
-Aleaciones de aluminio-titanio. -cido
sulfurico.

4. REACCIONES
Reaccin de saponificacin
CH3(CH2)12CO2CH2
CH3(CH2)12CO2CH

3 NaOH

CH3(CH2)12CO2CH3

3 CH3(CH2)12CO2CH2Na + CH2OHCHOHCH2OH

Soda
custica

Jabn

glicerina

Trimiristina

Reaccin de Hidrlisis
CH3(CH2)12CO2Na + HCl(ac)
Jabn

cido
Clorhdrico

CH3(CH2)12CO2H + NaCl
cido
mirstico

cloruro
de sodio

5. BIBLIOGRAFA

Wikipedia, la enciclopedia libre (04 sep 2014): cido mirstico. Recuperado el 29 abr
2015 de http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_mir%C3%ADstico
Wikipedia, la enciclopedia libre (10 abr 2015): Hidrxido de sodio. Recuperado el 29 abr
2015 de http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio

Wikipedia, la enciclopedia libre (16 abr 2015): cido clorhdrico. Recuperado el 29 abr
2015 de http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clorh%C3%ADdrico
Hoja de seguridad III: cido clorhdrico [en lnea]. Recuperado el 29 abr 2015.
Disponible en http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf
Chvez Iglesias, R. (s.f): Preinforme de primer laboratorio N 02 [en lnea]. Universidad
nacional de ingeniera, 2010 [fecha de consulta: 29 abr 2015]. Disponible en:
https://es.scribd.com/doc/56297244/LABORATORIO-N2
Qumica explicada (23 jul 2010): Saponificacin Reaccin qumica del jabn.
Recuperado
el
29
abr
2015.
Disponible
en
http://quimicaexplicada.blogspot.com/2010/07/saponificacion-reaccion-quimica-del.html
Fichas internacionales de seguridad qumica: hidrxido de sodio [en lnea]. Recuperado
el
29
abr
2015.
Disponible
en
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/301a400/nspn0360.pdf
Recristalizacin.
Recuperado
el
29
abr
2015.
Disponible
en
http://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-laboratorioquimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf