Amida

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del

amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de

O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados en:
electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares "
en formamida se muestra arriba.

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra

usando el prejo carbamoil:
CH3 -CH2 -CH(CONH2 )-CH2 -CH2 -COOH
4-carbamoilheptanoico.

cido

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin
son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y
son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos
de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias)
con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y
una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan
mucho en la industria farmacutica.

Otra versin de la amida

Una amida es un compuesto orgnico que consiste en

una amina unida a un grupo acilo convirtindose en una
amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por
un grupo NH2 , NHR o NRR' (llamado grupo
amino).
1

Poliamidas

Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos

son sintticas, como el nailon, pero tambin se encuentran
en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los
aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un
aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas
al grupo amida se le llama enlace peptdico.

ENLACES EXTERNOS

Reduccin: Las amidas pueden reducirse con

hidruro de litio y aluminio a aminas.
Transposicin de Hofmann: En presencia de un
halgeno en medio bsico se produce una compleja
reaccin que permite la obtencin de una amina con
un carbono menos en su cadena principal.

3 Ejemplo de amida
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones,
aunque es ms conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al
formarse por procesos naturales al cocinarlos.
Son fuente de energa
humano.[cita requerida]
-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los caractersticos
grupos amida en la cadena principal de su formulacin.
Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de
la -caprolactama.

Pueden ser vitaminas

analgsicos.[cita requerida]

para
en

el

el

cuerpo

cuerpo

4 Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el
ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excrecin del amonaco (NH3 )
en el hombre y los mamferos. Tambin es muy utilizada
en la industria farmacutica y en la industria del nailon.

Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6,
la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la
poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se
pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales
los productos de condensacin de cidos dimerizados de
aceites vegetales con aminas.
Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz,
tambin son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente
de hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon
es tan regular y simtrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes bras.

Reacciones de amidas

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrlisis cida o bsica: La amida se hidroliza en
medio bsico formando un carboxilato de metal o
en medio cido formando un cido carboxlico.
Deshidratacin: En presencia de un deshidratante
como cloruro de tionilo o pentxido de fsforo se
produce un nitrilo.

5 Enlaces externos

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