CICLO:2014-II

Unidad: I

Mdulo: I
Semana: 1

QUMICA ORGNICA
Ing. Carlos Alfredo UGARTE ALVN

Qumica Orgnica

Orientaciones
Para completar su aprendizaje no olvide leer las
secciones de:
Enlace Interesante.
Bibliografa Interesante
Blog del curso
Participar en nuestro foro.
Finalmente, tomar sus autoevaluaciones en linea

Introduccin General
1780: Los compuestos orgnicos son muy complejos y solamente se
obtienen de fuentes
vivientes (Vitalismo)
Vitalismo: Creencia en una fuerza vital mgica, presente en plantas y
animales, es necesaria para la sntesis de compuestos orgnicos.
1789: Antoine Laurent Lavoisier observ que los compuestos orgnicos
estn compuestos principalmente por carbono e hidrgeno.
1829: Friedrich Wohler sintetiz un compuesto orgnico (urea) a partir de
un compuesto inorgnico (cianato de plomo e hidrxido de amonio)

carbodiamida

LA QUMICA ORGNICA MODERNA ES LA QUMICA DE COMPUESTOS EN BASE

AL CABONO

Introduccin General
Estudia los compuestos que contienen carbono,
no limitndose solamente a aquellos que se
encuentran en la naturaleza. Los qumicos han
aprendido a sintetizar millones de compuestos
orgnicos que no se encuentran en la naturaleza,
como fibras sintticas, plsticos, hules sintticos,
medicinas y hasta cosas como las pelculas
fotogrficas y pegamentos. Mucho de estos
compuestos sintticos evitan carencias de los
productos naturales.

Introduccin General
La Era de la Qumica Orgnica
> 95% de todos los compuestos conocidos se componen del carbn
La qumica orgnica es crucial para nuestro estilo de vida.
Ropa, materiales (polmeros), petroleo, medicamentos.

Estructura

Mecanismo

Sntesis

Determinar la forma
en que los tomos
son puestos juntos
en el espacio para
formar molculas
complejas

Entender la reaccin
de las molculas:
Cmo ocurren las
reacciones? Y Por
qu ocurren ellas?

Construccin de
molculas
complejas a partir
de simples usando
reacciones qumicas

Electronegatividad
Aumento

Aumento
Es una propiedad qumica que mide la capacidad de un tomo (o de manera menos frecuente
un grupo funcional) para atraer hacia l los electrones, o densidad electrnica, cuando forma
un enlace covalente en una molcula

Distribucin de los electrones en un tomo

Segn la mecnica cuntica:

Los electrones en un tomo se
pueden concebir como
ocupando un conjunto de capas
concntricas que rodean al
ncleo.
La primera capa es la que est
ms cerca al ncleo.
La segunda se sita ms lejos del
ncleo.

Fuente: http://configraelectrones-mvc.blogspot.com/

La tercera y dems capas

sucesivas son todava mas
distantes.

Distribucin de los electrones en un tomo

Cada capa contiene subcapas,

llamadas orbitales atmicos. Cada
orbital atmico tiene forma y energa
caracterstica, y ocupan un volumen
caracterstico.
Mientras ms cercano est el orbital
al ncleo menor ser su energa.
La primera capa consiste solo en un
orbital atmico s.
La segunda s y p
La tercera s,p y d
La cuarta y superiores s, p, d, y f

Distribucin de los electrones en un tomo

Cada capa contiene un orbital s

La 2da y capas superiores, adems de
su orbital s contienen 3 orbitales p
degenerados cada uno.(es decir;
poseen la misma energa)
La 3era capa y superiores, adems de s
y p contienen 5 orbitales degenerados.
Finalmente, 4ta Capa y superiores
contienen
adems
7
orbitales
degenerados f.
Cuantos electrones por capas?
Al estudiar Q.O se pondr nfasis solo
en los tomos que contienen electrones
en las capas primera y segunda

Configuracin electrnica de estado fundamental

La configuracin electrnica de estado fundamental de un tomo

describe los orbitales que ocupan sus electrones cuando estn en los
orbitales disponibles con la mnima energa. Si a un tomo en el estado
fundamental se le aplica energa, puede ser que uno o ms electrones
cambien a un orbital de mayor energa. Entonces, el tomo tendra una
configuracin electrnica de estado excitado.
Principios para determinar que orbitales ocupan los electrones
1.El principio de aufbau (Construccin o Constructivo)
2.Principio de exclusin de Pauli
3.La regla Hund.

El principio de aufbau (Construccin o Constructivo)

Un electrn siempre se dirige al orbital disponible con la

mnima energa.
Energas
relativas
de
los
orbitales
atmicos:
1s<2s<2p<3s<3p<4s<3d<4p<5s<4d<5p<6s<4f<5d<6p<7
s<5f
Energa en los orbitales atmicos: s<p<d<f

Principio de exclusin de Pauli

Se denomina principio de exclusin por que indica
cuntos electrones pueden ocupar una determinada
capa.
a) No ms de dos electrones pueden ocupar cada orbital
atmico.
b) Los electrones deben tener espn contrario.
Ej: Sodio Na
11

La Regla de Hund
Establece que cuando hay orbitales degenerados, es
decir, dos o ms con la misma energa, un electrn
ocupar un orbital vaco antes de aparearse con otro
electrn. De esta forma se minimiza la repulsin entre
electrones
Ej:

6 C

N HACER DISTRIBUCION

Electrones internos: electrones de las capas internas y no participan

en el enlace qumico.

Electrones de valencia: electrones de las capas externas.

Enlace Inico
Es una fuerza de atraccin entre dos tomos o entre iones de cargas
opuestas (atraccin electrosttica), es decir; un enlace inico es el que
resulta slo de atracciones electrostticas (Transferencia de electrones).
Ocurre entre tomos que presentan una gran diferencia de
electronegatividades (EN >2); usualmente un metal y un no metal; los
tomos se mantienen unidos por atraccin electrosttica y no por compartir
electrones.
Ej: LiF es inico (EN: Li= 1.0 F=4.0)
Li -----------------> Li + + e1s22s1

1s2=[He]
F + e- ----------> F-

1s22s22px22py22pz1

Usando estructuras de Lewis:

Transferencia de e-

1s22s22p6=[Ne]

Enlace Covalente
Los electrones se comparten.
Muy importante en molculas orgnicas.
Generalmente entre tomos de similar electronegatividad; usualmente no
metlicos
-----------------------------------------------------------------------------------------------Ej: CCl4 es covalente ... Por qu?

En su lugar cada tomo de cloro comparte un electrn de valencia con

el carbono de manera que as completan sus octetos.

Enlace Covalente
Ion de hidrgeno protn: Un tomo de hidrgeno que pierde su nico
electrn
Ion hidruro: Un tomo de hidrgeno con carga negativa, es decir;
tiene el orbital 1s lleno.

Tipos de Enlace Covalente

No Polar

Comparten por igual a los

electrones.
Ej: FF o HH

Polar
El e- es atrado ms hacia uno de los
tomos, al ms
electronegativo.
Se da entre tomos de diferentes
electronegatividades.
Tiene una carga positiva en un extremo
y una carga negativa pequea (dipolo).

Enlace Covalente Magnitud del Dipolo

Para medir la separacin de cargas que tiene lugar en las

molculas polares a causa del enlace, se pueden colocar las
molculas en un campo elctrico.

La magnitud del dipolo se indica con el momento dipolar ().

El momento dipolar de un enlace es igual a la magnitud de la carga (e)
del tomo (sea la carga positiva parcial o la carga negativa parcial,
porque tiene la misma magnitud) multiplicada por la distancia (d) entre
las dos cargas.
Momento dipolar ( e x d
Unidad: debyes (D)=10-18ues cm
Carga de 1e- = 4,80X10-10ues (unidades electrostticas, unidades CGS )
1,6021x10-19C. (Coulomb, sistema MKS)

Momentos Dipolares de Molculas Gaseosas

Molcula

(D)

Molcula

(D)

LiCl

7,3

N2

NaCl

9,0

CO2

KCl

10,3

O3

0,5

BaO

8,0

SO2

1,6

BaS

10,9

N2O

0,2

CO

0,1

H2O

1,8

HF

1,8

H2O2

2,1

HCl

1,1

NH3

1,5

HBr

0,8

CH3Cl

1,9

Representacin de la estructura de un
compuesto.
En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin
embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas segn la
representacin de Lewis aparecen cargas elctricas asociadas a determinados
tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales son un mtodo
de seguir la pista de los electrones, pero pueden o no corresponder a cargas
reales. Las cargas formales sobre los tomos se calculan segn la siguiente
ecuacin:

Carga formal = n electrones capa de valencia -( n electrones no

compartidos + n electrones enlaces).

Ejemplo
Por ejemplo un tomo de oxgeno tiene 6 electrones de valencia. En el
agua, el oxgeno posee 6 electrones (4 provenientes de los pares no
enlazados y la mitad de los cuatro electrones de enlace) . Como la
cantidad de electrones que posee es igual a la cantidad de sus
electrones de valencia (6-6=0), el tomo de oxgeno del agua no tiene
carga formal.

Ejemplo
A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin
carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos
de oxgeno del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en la
molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de
nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de
oxgeno.

En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de

los tomos que integran el anin carbonato:

Ejemplo
Algunas molculas orgnicas, aunque elctricamente neutras, estn compuestas
en realidad por tomos con cargas formales neutralizadas entre s.
Por ejemplo, el grupo nitro:

Ejemplo
Cuando tomos diferentes poseen la misma configuracin electrnica en la capa
de valencia, aunque posean distinta carga formal, se denominan tomos
isoelctricos. Por ejemplo, el tomo de fluor del fluorometano y el tomo de
oxgeno del anin metxido de oxgeno son tomos isoelectrnicos al igual que
el tomo de carbono del metano y el tomo de nitrgeno del catin amonio, que
tambin son tomos isoelectrnicos.

Estructuras de Resonancia
Para explicar ciertas situaciones de enlace usando diagramas electrnicos
de Lewis, se necesita un concepto nuevo. Considrese la molcula de O3;
uno de sus posibles diagramas electrnicos es:

En esta estructura, el tomo de la izquierda presenta un enlace sencillo, pero

el de la derecha es diferente y no presenta carga formal. Por
experimentacin se sabe que los tomos derechos e izquierdos del O3 son
idnticos. Esto significa que para describir el enlace de una molcula de O3
se debe incluir otro diagrama electrnico de Lewis:

 Con el desarrollo de la mecnica cuntica, Linus Pauling propuso el

concepto de resonancia para explicar este tipo de situaciones, y los dos
posibles diagramas electrnicos de Lewis se llaman estructuras en
resonancia. Se considera que el enlace real en el O3 es el promedio de
las estructuras representadas por estos dos diagramas electrnicos de
Lewis, y resonancia es el termino empleado para explicar como se hace el
promedio. Sin embargo, hay interpretaciones correctas e incorrectas de
como se produce la resonancia.
La interpretacin incorrecta supone que existen las dos formas de O3 y que
los e- van y vienen entre ambas formas, dando con el tiempo lugar al
promedio.
La interpretacin correcta es que hay realmente una sola forma, que
corresponde al promedio; las dos formas son slo un mtodo conceptual
para entender este promedio.

Estructuras de Kekul
Los electrones no enlazados se suelen ignorar por completo (Si bien no se
muestra los pares electrnicos no enlazados, debe recordarse que los tomos
neutros de nitrgeno, oxgeno y halgenos, siempre los tienen: un par en el caso
del oxigeno, por ejemplo.

Estructuras condensadas
Con frecuencia, las estructuras se simplifican omitiendo algunos (o
todos) enlaces covalentes y poniendo los tomos enlazados a
determinado carbono ( o nitrgeno u oxgeno) junto a l, con el
subndice si es necesario.

CH3Br

CH3OCH3

HCO2H

N2

Hibridacin
Cmo es posible que el carbono forme cuatro enlaces covalentes si slo tiene
dos electrones no apareados en su configuracin electrnica de estado
fundamental?
Los orbitales atmicos en el mismo tomo se combinan para formar orbitales
atmicos hbridos, es decir: Si uno de los electrones del orbital 2s del carbono
cambiara al orbital 2p vaco, la nueva configuracin electrnica tendra 4
electrones no apareados; por consiguiente, se podran formar 4 enlaces
covalentes

Si el carbono usara 1 orbital s y 3 orbitales p para formar los 4 enlaces, el

enlace formado con el orbital s sera diferente de los 3 orbitales formados con
los orbitales p

Los orbitales hbridos son mixtos, resultado de combinar orbitales atmicos. El concepto
de combinar orbitales, que se conoce como hibridacin, fue propuesto por Linus Pauling
en 1931.
Si se combinan 1 orbital s y 3 p de la segunda capa y a continuacin se dividen en 4
orbitales iguales, cada uno de ellos ser una parte de s y 3 de p. Esta clase de orbital
mixto se llama orbital sp 3 indica que se han combinado 3 orbitales p y 1 s para formar 4
orbitales hbridos.

Vista Superior

Vista Lateral