SINTESIS DE UN HALOGENURO DE ALQUILO A PARTIR DE UN ALCOHOL PRIMARIO POR MEDIO DE UNA SN2.

Resumen: Las reacciones que ocurren comnmente en qumica orgnica se pueden clasificar entre reacciones de
eliminacin y sustitucin. En este laboratorio se obtendr un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario como el
n-butanol, teniendo en cuenta que es una reaccin de sustitucin nucleoflica de segundo tipo. Se toma como referencia
de pureza la medida del punto de ebullicin dando como resultado 97C.
Palabras Clave: Punto de Ebullicin, SN2, 1-Bromobutano, laboratorio de orgnica
Abstract: the reactions that commonly happen in organic chemistry can be classified between elimination or substitution
reactions. In this laboratory we obtain an alkyl halide from a primary alcohol like n-butanol, taking into account that it is a
nucleophilic substitution reaction of second type. We take as reference purity the measure of Boiling point, resulting in
79C.
KEY WORDS: Boiling Point, SN2, 1 - Bromobutane, organic laboratory.
INTRODUCCION
En una sustitucin nucleoflica, un nuclefilo
(Nuc:-) reemplaza a un grupo saliente (X -) de un tomo
de carbono, utilizando un par de electrones no
enlazados para formar un nuevo enlace con el tomo de
carbono.
En toda reaccin qumica se establece una relacin
directa entre la velocidad de reaccin y las
concentraciones de los reactivos. Cuando se mide esta
relacin se establece la cintica:

2. Se va con el par de electrones que lo unan al tomo

de carbono electroflico.
Para realizar estas funciones, un buen grupo saliente
debe ser:
1 .Un aceptor de electrones para polarizar al tomo de
carbono,
2 .Estable (no una base fuerte) una vez que ha salido, y
3. Polarizable para estabilizar el estado de transicin.
REACCION SN1:

Velocidad = k * [RX] * [Nu: - ].

REACCION SN2:
1. El nuclefilo usa su par de electrones sin compartir
para atacar al carbono del halogenuro de alquilo, a 180
del halgeno que sale. Esto origina un estado de
transicin con un enlace C Nu: - parcialmente formado
y un enlace C Halgeno semirroto.

El mecanismo SN1 es un proceso de mltiples pasos. El

primer paso es una ionizacin lenta para formar un
carbocatin. La segunda es un ataque rpido sobre el
carbocatin por parte de un nuclefilo. El carbocatin es
un electrfilo fuerte; reacciona muy rpido con los
nuclefilos, incluso con los nuclefilos dbiles.[5]

2. La estereoqumica en el carbono se invierte cuando

se establece por completo el enlace C Nu: - y sale el
ion halogenuro con el par de electrones del enlace C
Halgeno anterior. La velocidad depende de ambos:
Velocidad = k * [RX] * [Nu: - ] (Reaccion de 2 orden). [6]

Imag
en 2: Mecanismo SN1
sta es una reaccin de primer orden. La concentracin
del nuclefilo no aparece en la ecuacin de velocidad:

I
magen 1: Mecanismo SN2
Un grupo saliente tiene dos funciones en la reaccin
Sn2:
1. Polariza el enlace CX, lo que vuelve electroflico al
tomo de carbono.

Velocidad = k * [RX] (Reaccin de 1er. orden).

Muchas reacciones orgnicas son relativamente
complicadas y se llevan a cabo en etapas sucesivas.
Uno de estos pasos suele ser menor que los dems y se
llama paso limitante de velocidad.

1. La disociacin espontnea del halogenuro de alquilo

se efecta en el paso lento, que limita la velocidad, y
genera un carbocatin intermediario (hibridacin sp2,
geometra trigonal plana) y un ion halogenuro.

sustitucin nucleoflica y eliminacin con frecuencia

compiten entre s. [4]

2. El carbocatin intermediario reacciona con el

nuclefilo en un paso rpido y forma el compuesto
protonado.

En un baln de fondo plano se colocaron 6 g de bromuro

de sodio, 5 mL de agua y 6 mL de n-butanol. Se mezcl,
con agitacin magntica y Se realiz un reflujo. Se enfri
el matraz en un bao de hielo-agua y pasados unos
minutos se adicion por la boca del condensador 10 mL
de cido sulfrico concentrado en porciones de 2 mL.
Luego, se coloc el matraz del bao de hielo-agua y se
realiz una trampa de hidrxido de sodio en lentejas y
solucin al 5 % (25 mL). Calentamos con agitacin
constantemente hasta obtener un reflujo moderado. Con
las dos fases, siendo la superior la que contiene el
bromuro de n-butilo luego de 30 minutos Se suspende el
calentamiento, se enfra ligeramente se destila hasta
que el destilado es claro y no contenga gotas aceitosas.
El destilado se pasa a un embudo de separacin y se
lava sucesivamente con: 2,5 mL de agua (el bromuro es
la fase inferior); 2,5 mL de H2SO4 concentrado enfriado
a 5 C (el bromuro es la fase superior) agitando
cuidadosamente; 2,5 mL de agua (el bromuro es la fase
inferior); 2,5 mL de solucin de NaOH al 5 % (el bromuro
es la fase inferior); 2,5 mL de agua (el bromuro es la
fase inferior). Se transfiere el bromuro de n-butilo
hmedo a un erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio
anhidro; Se decanta y se destila. Se colecta la fraccin
que destila entre 80-90 C en un recipiente previamente
pesado. Se determina el punto de ebullicin de la
muestra obtenida y se tiene posteriormente como criterio
de pureza.[2]

3. La prdida de un protn del compuesto protonado

intermediario da como resultado el compuesto neutro,
producto final. El paso de la reaccin que registre una
mayor diferencia de energa es el paso limitante [1]

Im
agen 3: Diagramas de energa en la sustitucin
nucleoflica.

En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie

con un par de electrones no compartido, reacciona con
un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y
el halgeno sustituyente, llamado grupo saliente, se
desprende como ion haluro. Como la reaccin de
sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama
reaccin de sustitucin nuclefilica. [1]
Los haluros de alquilo se convierten fcilmente en
muchos otros grupos funcionales. El tomo del halgeno
puede salir con su par de electrones de enlace para
formar un ion haluro estable; decimos que un haluro es
un buen grupo saliente. Cuando otro tomo reemplaza
al ion haluro, la reaccin es de Sustitucin nucleoflica.
Cuando el ion haluro parte junto con otro tomo o ion
(con frecuencia H+), la reaccin es de eliminacin. En
muchas eliminaciones, se pierde una molcula de HX
del haluro de alquilo para generar un alqueno. Estas
eliminaciones
se
conocen
como
des
hidrohalogenaciones, ya que se elimina un haluro de
hidrgeno del haluro de alquilo. Las reacciones de

PROCEDIMIENTO

RESULTADOS Y ANALISIS.
Luego de realizar todos los pasos propuestos en la
metodologa, se obtuvo una sustancia aceitosa la cual
se considera que es la sustancia que contiene el
halogenuro de alquilo. Obtuvimos muy poca muestra,
con lo que no nos permiti realizar una destilacin del
producto para tener un criterio de pureza fijo, pero an
as se realiz la toma del punto de ebullicin dando
como resultado 97C. Con respecto al valor terico del
punto de ebullicin de este, se encuentra que es el
102C a 1atm. Podemos decir que el producto obtenido
se acerca mucho al valor de sta propiedad fsica.
Aunque es evidente el grado de impurezas que
presenta.
El mecanismo de reaccin que nos describe el proceso
es el siguiente:

Imagen 4: Mecanismo de reaccin.

Por lo anterior este mecanismo es una sustitucin
nucleoflica 2. Al ser un alcohol primario se favorece la
SN2, desplazando fcilmente grupo saliente por el
nuclefilo. El cido proporciona una protonacin en el
oxgeno para el desprendimiento de agua y as
generando la interaccin necesaria para que el ion
bromuro entre a favorecer un nuevo enlace estable
Cabono-Bromo. Como consecuencia los productos
finales son: el bromuro de n-butilo, sulfato de sodio y
agua.

sencillas para halogenuros de alquilo como la prueba de

Beilstein y la de yoduro de sodio en acetona.

COCLUSIONES

[3]Cruz S; Lpez C; Haro C; Barba C. (2012).

Manual de Prcticas de Laboratorio Qumica
Orgnica I. Mxico D.F: Ed Universidad Autnoma
de Metropolitana Unidad Iztapalapa.

Esta sntesis fue una sustitucin nucleoflica de segundo

tipo, debido a que no hay una formacin precisa del
carbocation. Adems, el bromo acta especficamente
para la consolidacin de un estado de transicin en la
que la carga est distribuida entre el nuclefilo que llega
y el grupo del nuclefilo que sale. Mientras mayor sea el
grado de estabilizacin de carga del grupo saliente,
menos energa tendr el estado de transicin y la
reaccin ser ms rpida.[3]. Se debe tener mucho
cuidado con las fases que se generan en el lavado, ya
que seguramente ah es donde se pierde gran cantidad
de muestra. Se propone que adicional del punto de
ebullicin, para consolidar que si fue una formacin
exitosa del producto, se podran realizar pruebas

BIBLIOGRAFA

[1]
Morrison T; Boyd N. (1987). Qiumica
Orgnica. Mxico D.F: Pearson.
[2] Wade L.G. (2011). Qumica Orgnica. Mxido
D.F: Pearson.

[4]Acua A. (2006). Qumica Orgnica. San Jos:

Editorial Universidad Estatal a Distancia.
[5] Beyer H; Wolfgang W. (1987). Manual de
qumica orgnica. Barcelona: Editorial Revert.
[6] Universidad Autnoma de Mxico

(http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUME
NSN.pdf)