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Colesterol

Todos os esteris tm quatro anis fundidos (o ncleo esteride)


e todos so lcoois, com um grupo OH em C-3, da o nome ESTEROL.

um lipdeo com solubilidade muito baixa em gua; a 25 C,


aproximadamente 0,2 mg/dL;
Concentrao normal de 150 a 200 mg/dL;
transportado no sangue nas lipoprotenas (principalmente VLDL e LDL);

Estrutura do Colesterol

Ncleo Peridrociclopentanofenantreno
Anel ciclopentanofenantreno

Colesterol, um Composto Alicclico.Amplamente distribudo nasformas livre e


esterificada.

ster do colesterol
Os ster de colesterol so ligaes do colesterol (OH do C-3 do anel A)
a alguns cidos graxos de cadeia longa, geralmente o cido linolico, o que aumenta sua
hidrofobicidade.
Esterificao do colesterol, ocorre no fgado por meio da ao da ACAT.

30% do colesterol total do


plasma esta no forma livre
Colesterol livre
(no esterificado)
Colesterol esterificado

(ster do colesterol)
70% do colesterol total do
plasma esterificado

Estrutura do colesterol (palmitoil) ster

Colesterol
um esteride que modula a fluidez das membranas eucariontes;
precursor de hormnios esterides, tais como progesterona, testosterona,
estradiol, cortisol e aldosterona;
precursor da sntese de vitaminas K, A, D e E;
Os cidos biliares so derivados do colesterol, e facilitam a digesto de
lipdeos.

Hormnios esterides, derivados do colesterol

Precursor de Hormnios Esterides


Progesterona o hormnios sexual ceto-esteride de 21 carbonos, secretado
pelo corpo lteo do ovrio e pela placenta;

Os corticosterides do crtex adrenal, sso metabolicamente poderosos:


desoxicortisona, corticosterona, cortisol e cortisona;
O mineralocorticide, aldosterona, formado na zona glomerulosa do
crtex das glndulas adrenal;
Esterides femininos, estrgenos (estradiol) nos ovrios;
Esterides masculinos, testosterona, nos testculos.

Sntese do glicolato, o principal Sal Biliar

Colesterol
Locais de Sntese
- O fgado o principal local de sntese do colesterol;
- Mas tambm pode ser sintetizado no intestino ou em glndulas que produzem
hormnios esterides (crtex adrenal, testculos e ovrios).

Sntese do Colesterol
Compartimentos celulares envolvidos
Todas as reaes biossintticas ocorrem no compartimento citoplasmtico das clulas,
mas algumas das enzimas necessrias esto ligadas s membranas do retculo
endoplasmtico.

Excreo do Colesterol
A estrutura em anel do colesterol no pode ser metabolizada a CO2 e H2O, portanto
sua excreo feita pelo fgado e vescula biliar, atravs do intestino, na forma de
cidos biliares.
Colesterol
sintetizado a partir de Acetil Coenzima A (Acetil-CoA)
Sntese do colesterol
A sntese endgena do colesterol envolve mais de 30 reaes enzimticas podendo
dividir-se em 4 etapas fundamentais:
Resumo da biossntese do Colesterol
1- Sntese do mevalonato.
2- Converso do mevalonato em
duas unidades de isopreno ativado.
3- Condensao de seis unidades de
isopreno ativadas para formar o
esqualeno.
4- Converso do esqualeno no
ncleo esteride com quatro anis.

Sntese do Colesterol
1 Etapa
Formao do Mevalonato:
Nesta primeira fase, 3 molculas de acetil CoA so condensadas para formar 3-HMGCoA

Acetil-CoA
Tiolase

Acetoacetil-CoA
HMG-CoA
sintase

Formao do
Mevalonato
a partir do
Acetil-CoA

-Hidroxi--metilglutaril-CoA
(HMG-CoA)
HMG-CoA
redutase

Mevalonato
Referncia: Lehninger. Princpios de Bioqumica. 3 Edio. Captulo 21, pg. 625.

Sntese e destinos da 3-hidroxi-3-metilglutaril Ca

Sntese do Colesterol
2 Etapa
Converso do Mevalonato
em duas unidades de isopreno ativado.
Nesse estgio,
3 grupos Fosfato so transferidos de trs molculas de ATP para o mevalonato

Converso do mevalonato em
unidades ativadas de isopreno
5-Pirofosfomevalonato

Mevalonato

5- Fosfomevalon
ato

Isoprenos ativados

3- Fosfo-5-Pirofosfomevalonato

5-Pirofosfo-mevalonato

Referncia: Lehninger. Princpios de Bioqumica. 3 Edio. Captulo 21, pg. 625.

Sntese do Colesterol
3 Etapa
Condensao de seis unidades de isopreno ativadas para formar o esqualeno.
Nesse estgio, o isopentenil pirofosfato e o dimetilalil pirofosfato sofrem uma
condensao cabea com cauda, um grupo pirofosfato deslocado e formada uma
cadeia de 10 carbonos, o geranil pirofosfato.
O geranil pirofosfato sofre outra condensao cabea com cauda com o isopentenil
pirofosfato, liberando o intermedirio farnesil pirofosfato.
Duas farnesil pirofosfato se unem cabea com cabea, com a eliminao de dois
grupos pirofosfato e formam o esqualeno.

Sntese do Colesterol
4 Etapa
Converso do Esqualeno no ncleo esteride com quatro anis
Todos os esteris tm quatro anis fundidos (o ncleo esteride) e todos so lcoois,
com um grupo OH em C-3, da o nome ESTEROL.