UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

LICENCIATURA EN QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III
EQUIPO 7 (1501 A-B)
PRCTICA 8: SAPONIFICACION
INVESTIGACIN PREVIA
08/OCTUBRE/2012

Objetivos:

Efectuar la hidrlisis alcalina de

un ster para obtener un jabn.

I.- Constitucin Qumica de

grasas y aceites comestibles.

cidos
grasos:
son
cidos
carboxlicos
de
cadena
hidrocarbonada larga, la cual
(como se ver mas adelante)
puede ser saturada o insaturada.
Esqueleto de glicerol: es una
molcula de glicerol, que es un
alcohol que forma un ster con
cada uno de los cidos grasos a los
que est enlazada, dando a la
molcula una forma de letra E.

Los
triglicridos
pueden
estar
constituidos de 3 cidos grasos iguales o
distintos entre s; estos pueden ser por
ejemplo:

cido Esterico (CH3(CH2)16CO2H)

cido Linoleico (C18H32O2)

las

Las
grasas
comestibles,
tambin
llamadas triglicridos se componen de 2
partes:

cido Palmtico (CH3(CH2)14CO2H)

cido
Oleico
(CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)

cido -Linolnico (C18H30O2)

Mientras que
estructura:

el

glicerol

tiene

la

En la que se observa que es un tri-alcohol

o triol.
La suma de estas estructuras da un
triglicrido, que puede tener por ejemplo
la siguiente estructura:

siguiente y al precedente por medio de

un enlace covalente sencillo o doble. Al
tomo de su extremo le quedan libres
tres enlaces que son ocupados por
tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems
tomos tienen libres dos enlaces, que
son ocupados igualmente por tomos de
hidrgeno:
(... -CH2-CH2-CH2- ...)
Los cidos grasos constan de una cadena
alqulica con un grupo carboxil (COOH)
terminal; la frmula bsica de una
molcula completamente saturada es
CH3(CH2)nCOOH. Los cidos grasos de
los
mamferos
tienen
estructuras
relativamente sencillas, pero los de otros
organismos pueden ser muy complejos,
con anillos ciclopropano o abundantes
ramificaciones.
Figura 1: Modelo de Triglicrido
La cual corresponde aun triglicrido que
contiene a los cidos grasos -Linolnico,
Olico y Linoleico. Como se observa,
tiene una forma parecida a una E. Esta
es la forma caracterstica de muchos
triglicridos, que son los constituyentes
de las grasas y aceites vegetales.
Tambin se observa que los cidos
grasos que constituyen a los triglicridos
son de nmeros de carbonos pares,
siendo los ms comunes 16, 18, 20 y 22;
dando como resultado molculas de alto
peso molecular, causa por la que suelen
ser dainos al estar en exceso en la
sangre, ya que provocan taponamientos
en arterias, lo que puede ocasionar
dolencias graves como embolias o
infartos cardiacos.
II.- cidos Grasos.
Qumica y reacciones.

Constitucin

Un cido graso es una biomolcula

orgnica de naturaleza lipdica formada
por una cadena larga hidrocarbonada
lineal, que cuando tiene un origen natural
contiene una cadena hidrocarbonada de
nmero par de tomos de carbono, en
cuyo extremo hay un grupo carboxilo.
Cada tomo de carbono se une al

Son frecuentes los cidos grasos

insaturados (con dobles enlaces), casi
siempre de configuracin cis; cuando hay
ms de un doble enlace por molcula,
siempre estn separados por un grupo
metileno
(CH2). Los cidos grasos
comunes en los seres vivos tienen un
nmero par de tomos de carbono,
aunque algunos organismos sintetizan
cidos grasos con un nmero impar de
carbonos. Algunos animales, incluido el
ser humano, tambin producen cidos
grasos ramificados, con uno o varios
grupos metilo (CH3) a lo largo de la
cadena, como es el caso de las
estructuras de ecolocalizacin de los
cetceos en que se hallan grandes
cantidades de cido isovalrico.
III.- Triglicridos.
Los triglicridos son las molculas de las
que estn compuestos los aceites o
grasas, animales o vegetales. Hay
muchos
tipos
de
triglicridos
dependiendo de la longitud de la cadena
de carbonos y de la cantidad de enlaces
simples, doble o triple que hay en esta
cadena.
IV.- Saponificacin.

La saponificacin es una reaccin

qumica entre un cido graso (o un lpido
saponificable, portador de residuos de
cidos grasos) y una base o lcali, en la
que se obtiene como principal producto
la sal de dicho cido y dicha base. Estos
La reaccin de saponificacin es la
siguiente:

Figura 2: Reaccin de saponificacin

Esta reaccin es la hidrlisis de 3 steres
y se lleva a cabo de la siguiente manera:
Primero
ocurre
el
o
los
ataque
nucleoflicos de los iones OH - del medio
de reaccin a los carbonos carbonlicos
de los steres del triglicrido, lo cual
genera un intermediario tetradrico en
cada uno de los carbono carbonlicos
generando tres tomos de oxgeno con
carga negativa.
Posteriormente estas carga negativas se
deslocalizan regenerando los 3 carbonilos
y expulsando al glicerol en su forma
trianinica,
la
cual
se
estabiliza
desprotonando a cada uno de los cidos
carboxlicos generados en el paso
anterior, formando las sales de sodio
correspondientes a cada cido.

Figura 3: Mecanismo de reaccin de

la saponificacin

compuestos tienen la particularidad de

ser anfipticos, es decir que tienen una
parte polar y otra no polar, con lo cual
puede interactuar con sustancias de
propiedades dispares.
V.- ndice de Saponificacin.
El ndice de saponificacin (SAP) es la
cantidad en miligramos de lcali,
especficamente de hidrxido de Sodio,
que se necesita para saponificar un
gramo de determinado aceite o grasa.
La utilidad de este ndice consiste en
saber la cantidad exacta de alcalino que
debemos aadir a una cantidad de aceite
para convertirlo totalmente a jabn. Si
aadimos ms alcalino, tendremos un
jabn ms corrosivo. Si aadimos menos,
el jabn ser ms suave, es decir, menos
abrasivo.
ste ndice tambin sirve para medir la
media del peso molecular (o longitud de
la cadena) de todos los cidos grasos
presentes en la grasa o aceite. Dado que
la mayor parte de la masa de un
aceite/triglicrido est en los 3 cidos
grasos, se puede comparar la longitud de
las cadenas de los cidos grasos a partir
de los ndices de saponificacin. Como
ms largas sean las cadenas, menor ser
el ndice de saponificacin, ya que hay
menor nmero de grupos carboxilo por
unidad de masa que necesita de lcali
para formar la molcula de jabn. Y
viceversa,
a
mayor
ndice
de
saponificacin, menor longitud media de
las cadenas de cidos grasos libres.
Aceite / Grasa
Aguacate
Coco
Castor
Oliva
Palma
Cacahuate
Soya
Almendra
Jojoba
Girasol
Manteca

SAP NAOH
133
178
128.6
134
142
137
135.9
137.3
69.5
134
138.7

Animal
Grasa Animal
140.5
Canola
123
Manteca
126
Vegetal
Aceite de
136
Maz
Tabla 1: SAP de distintas grasas
VI.- pH adecuado
comercial

de

un

jabn

El valor de pH adecuado de un jabn

vara a la aplicacin que se le quiera dar,
ya que mientras para limpiar fibras,
superficies o utensilios el pH puede ser
muy bsico para asegurar la limpieza de
contaminantes lipdicos va su hidrlisis,
en los jabones para aseo personal o
animal se tiene que ser mas cuidadoso,
debido a que la piel o diversos tejidos son
muy delicados a cualquier alteracin
cido-base de su entorno.
Dado que este tipo de jabn a elaborar
ira ms enfocado a la parte de aseo
personal, el pH adecuado depende de la
parte del cuerpo a la que se quiera dirigir
su uso. Segn datos de fabricantes
(consultar Direccin Web anexada en
referencias), el pH idneo de jabones se
expresa en la siguiente tabla:
Parte del
pH ptimo
cuerpo
Cuerpo
5-8
Cara
6-9
Manos
8-10
Tabla 2: Relaciones de pH/partes del
cuerpo

Mientras que por ejemplo los dirigidos a

lavandera resulta bueno un pH de 10 a
12.
VII.- En caso de agregar color y
esencia al jabn, En qu momento
se adicionara?
La adicin de colorante y esencia se
hara al momento en que haya
reaccionado toda la grasa utilizada en el
proceso y hasta bajar la temperatura a
poco menos de 40 C. Esto se hace con
el fin de no volatilizar las esencias y
asegurar la solubilidad del colorante a
utilizar.

REFERENCIAS, BIBLIOGRAFA Y
FUENTES
ELECTRNICAS:
1. Morrison, Robert y Boyd, Robert
(1985).
Qumica
Orgnica,
Segunda Edicin.Fondo Educativo
Interamericano. Mxico, Mxico.
2. Milcent, Ren (2007). Chimie
Organique: Strochimie, Entits
Reactives
et
Ractions.
EDP
Sciences. Les Ulis Cedex A, France.
3. Wade Jr. L. G. (2006). Organic
Chemistry, 6th Edition.Prentice Hall.
New Jersey, USA.
4. http://www.newton.dep.anl.gov/ask
asci/cche00/chem00704.htm
(Consultado el 7 de Octubre de
2012 a las 18:00 -6:00 GMT)

ANEXOS
I.- Diagrama de Flujo:
5g de NaOH disueltos
en una mezcla de
5mL de agua y 9mL
de etanol

SAPONIFICACI
N - En un matraz de bola
colocar
- Agregar al
matraz la
solucin.

5g de la
grasa o
aceite
- Calentar

la mezcla suavemente durante

30 min.

Prepare 20mL de una solucin

Etanol-Agua 1:1 y agrguela en
pequeas porciones a la mezcla
- Agite la mezcla
constantemente.

Prepare una solucin de 50g

de NaCl en 150mL de agua y
enfrela.
Rpidamente vierta la
mezcla de la
saponificacin en la
solucin de- sal
Agitefra.
la mezcla durante 3
min.
- Enfri en bao de hielo.

R1

Colecte el
precipitado.

R1: Solucin bsica de NaOH

EFECTO DEL
JABON EN AGUA
Prepare una solucin de
0.2g del jabn obtenido en
10mL de- agua.
Agite vigorosamente durante
30 seg.
- Deje reposar durante 30 seg.

Agregue 4 gotas de una

solucin de CaCl2 al 4%.
- Agite durante 30 seg.

Observe el efecto
del Ca en la
espuma.

II.- Fichas de seguridad:

REACTIVO

PROPIEDADES FSICA Y
QUMICAS

TOXICIDAD

MANEJO Y
ALMACENAMIENTO

CLORURO DE
SODIO
NaCl

Aspecto:
Polvo
o
cristales
blancos, son higroscpicos, sin
olor.
Masa Molar: 58.44g/mol.
Punto de Ebullicin: 1413-1465C
Punto de Fusin: 801C
Densidad: 2.164 g/L a 20C
Solubilidad: Buena solubilidad en
agua (35.6g/100mL de agua a
20C). soluble en alcoholes y
glicerol
Aspecto: Granilos blancos o
grises.
Masa Molar: 110.98g/mol.
Punto de Ebullicin: 180C
Punto de Fusin: 772C
Densidad: 2.15 g/cm3
Solubilidad: muy soluble en agua.

Causa irritacin por contacto en la

piel
y
en
los
ojos,
posible
enrojecimiento y dolor. Por ingestin
en grandes dosis puede causar
nauseas,
vmitos,
diarrea
y
agotamiento.
Deshidratacin.
Reaccin inflamatoria en el tracto
gastrointestinal.
Posibles
convulsiones.

Usar siempre proteccin personal

as sea corta la exposicin.
Almacenar en lugares ventilados,
frescos
secos
y
sealizados.
Guardar
en
un
recipiente
debidamente etiquetado.

Por contacto con los ojos o la piel

produce irritacin o sequedad en la
piel. La inhalacin del polvo causa
irritacin en el tracto respiratorio, tos
y respiracin
entrecortada. Por
0
ingestin
tiene
baja
toxicidad. Causa
1
1
irritaciones
de
las
membranas
2
mucosas debido al calor de la
hidrlisis. La ingestin en grandes
cantidades puede causar trastornos
estomacales,
vomito
y
dolor
abdominal.
NOTA: Consultar fichas de seguridad del NaOH en investigacin previa prctica 1.

Usar siempre proteccin personal

as sea corta la exposicin.
Almacenar en lugares protegidos
contra los daos fsicos. Guardar en
recipientes
hermticamente
cerrados.
Evite
absorcin
de
humedad y contaminacin. Las
soluciones concentradas de cloruro
de calcio pueden corroer el acero.

CLORURO DE
CALCIO
CaCl2