UNIVERSIDADDE GUANAJUATO

Divisin de Ciencias Naturales y

Exactas

LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA I
PRCTICA #12:

ISOMERA CIS-TRANS DEL CIDO

MALICO
PROFESOR: JOS CARLOS ALVARADO MONZN
19-NOVIEMBRE2014

Prez Lpez Manuel Alejandro

Ortiz Alvarado Irving Josu

OBJETIVO:

Reyes Cisneros Andrea

HORARIO: MIRCOLES 12:0016:00

Comprobar la existencia de los ismeros geomtricos mediante la obtencin del cido

Malico (configuracin Cis) para transformar posteriormente parte de l en cido
Fumrico (configuracin Trans), mediante la adicin de HCI.
INTRODUCCIN:
Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular pero difieren en
la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos.
Los cidos Malico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico)
pueden obtenerse a partir del cido mlico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del
enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).
Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer
la mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del
mismo lado del enlace , obtenindose as el cido Malico (ismero Cis).

Debido a que en la
estructura
del
cido
Malico
los
grupos
carboxilo se localizan uno
enfrente del otro, es muy
fcil
que
reaccionen,
producindose entonces el
anhdrido
Malico.
Esta
propiedad
permite
diferenciar y separar al
cido Malico del Fumrico.
En este experimento se partir del precisamente del anhdrido Malico que se hidroliza
fcilmente para dar el cido Malico, el cual es bastante soluble en agua y que tiene un
bajo punto de fusin.
Por otra parte, el doble enlace del cido Malico puede hidratarse fcilmente con cido
clorhdrico que lo isomeriza en cido Fumrico, muy soluble y de punto de fusin elevado.

METODOLOGIA
2

MATERIALES

2 Vasos de precipitado de 50 ml
4 Tubos de ensayo medianos
2 Tubos de ensayo pequeos
1 Embudo Bchner
1 Matraz Kitazato
1 Perilla de succin
1 Esptula
1 Parrilla de calentamiento
2 Pipetas graduadas 10 ml
1 Vidrio de reloj
Tiras indicadoras de pH
Papel filtro
Material comn de Laboratorio (Papel enserado,
Aluminio, Algodn, Papel absorbente; Tijeras;
Etiquetas; Franela)
Bascula Granataria o Analtica
Estufa de calentamiento
Bomba de vaco

REACTIVOS

Anhdrido Malico
cido clorhdrico
Permanganato de potasio
Bromo (solucin al 1%)
Agua destilada
Solucin de permanganato de potasio 0.02M

PROCEDIMIENTOS

a) Sntesis.

cido Malico:
En un tubo de ensayo de 18 x 150 hierva 3 ml de agua, luego aada 2.5 g de
anhdrido Malico. Al comienzo se funde el anhdrido Malico, luego se combina
con el agua y se disuelve. Enfre la solucin en agua helada. Recoja el cido
Malico precipitado usando un embudo Bchner pequeo. Seque el precipitado.
cido Fumrico:
A los licores madre, es decir, al filtrado, adales 5 ml de HCI concentrado y
caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10
minutos). Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales, squelos y pselos .Entregue
los cristales de cido Malico y cido Fumrico.

c) Pruebas de caracterizacin.
Para detectar la presencia de doble enlace realice las siguientes pruebas:
3

1) Prueba con Br2/CCI4.

Disuelva un poco de cido Malico en un mililitro de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono y vea si decolora dicha solucin. Repita la prueba con
cido Fumrico.
2) Prueba con KMnO4.
Coloque en un tubo de ensaye cido Malico y adale un mililitro de solucin de
KMnO4 al 1 %; anote lo que observe. Repita la prueba con cido Fumrico.

RESULTADOS

CONCLUSIONES
4

En general, la rotacin alrededor de un enlace sencillo C-C se produce rpidamente

a temperatura ambiente, mientras que la rotacin alrededor de los dobles enlaces
C=C no se produce en absoluto. Ismeros Cis-Trans se pueden interconvertir o
isomerizan bajo una variedad de condiciones en funcin de la molcula. Dobles
enlaces C=C se isomerizan usando Calor, Fotolisis, o un Catalizador. La mayora de
los procesos de isomerizacin de doble enlace C=C implican un enlace sencillo C-C
intermedio que puede someterse a una rotacin de bonos para dar compuestos Cis
Trans.Aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin como lo son las
Conversiones Cis-Trans en una Molculas (Anhdrido Malico), con ello logramos
efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido Malico (Cis), utilizando Calor, y
a su vez convertir este a cido Fumrico (Trans) por medio de una catlisis cida
con HCl (Cloruro de Hidrogeno). Siendo el producto de Isomerizacin ms
abundante y ms estable: cido Fumrico (Trans).

REFERENCIAS

1.- H.MURILLO.1970.TRATADO ELEMENTAL DE QUIMICA ORGANICA. 10 EDICION,

MEXICO, ECLALSA, PG. 241.

2.- X.A. DOMINGUEZ.1989. ESPERIMENTOS DE QUIMICA ORGNICA.MEXICO,

LIMUSA, PG.75

3.- R.T.MORRISON Y R.N.BOYD.1992. QUMICA ORGNICA.5 EDICIN. MEXICO,

ADISSON-WESLEY IBEROAMERICANA.

ANEXO I. DORMAS CIS-TRANS

5

En este experimento proporciona la oportunidad de relacionar las propiedades

quimicas observadas en como la estructura molecular.

Explicacion de las dormas cis-trans

La proximidade
puede dar el

anhidro. De esta forma podemos decir que el acido maleico es la forma cis y el
acido fumarico es
la forma trans.

La

esructura

los grupos; en la forma cis, cabe pensar que esta forma

del

anhidro

Esta estructura no es posible para la forma

grupos no son adyacentes

El acido maleico que tiene los grupos

del mismo lado de la molecula,
puede formar puentes de hidrogeno intermolecular por molecula y por lo tanto,
solo forma medio enlace hidrogeno intermolecular por molecula.la estructura
cristalina que resulta es menos fuerte , el punto de fusion es menor, el cristal es
menor estable y la solubilidad en
agua es mayor.

trans,

porque

los

la forma de las moleculas

tambien
influye
sobre
las
propiedades
fisicas.la
forma
trans , probablemnete destruye
los enlaces hidrogeno estables
del agua mas que la forma cis,
mas compacta. En consercuencia
la solubilidad de la forma trans
es seria menor , el efecto que
predomina la forma trans es la
posiblidad de formar enlaces hidrogeno en los cristales.

El HCL solo funciona como catalizador y la dterminacion del punto de fusion es solo
para dterminar que se trata de estructuras diferentes.