Escuela

de Qumica
Universidad de Costa Rica
Seccin de Qumica Orgnica
Grupo 01


I EXAMEN PARCIAL-B-SOLUCIN
QU-212 Qumica Orgnica General I

Dibuje la estructura de Lewis y de Kekul de los siguientes compuestos. Asegrese de mostrar los electrones de
valencia, tanto los que participan en el enlace, como los no compartidos y revise la existencia de cargas formales (6
pts)

1.

Estrategia: obtener los electrones de valencia de cada tomo, observar si la molcula fue escrita con alguna carga,
obtener los pares de electrones totales y proponer arreglos.

Kekul

Lewis

KSCN

H2CCO

(CH3CH2)2O

Vlidas otras
distribuciones que
respeteran las reglas de
Lewis

2.

Por qu razn el cloroformo, CHCl3 es polar, mientras que el tetracloruro de carbono, CCl4 no lo es? Aydese de

dibujos demostrando la existencia de polaridades (4 pts).

Estrategia: analizar la polaridad de cada enlace, la geometra y hacer la sumatoria vectorial ver si hay alguna polaridad
neta.

+ -

C-Cl
= 0
Aunque el enlace es polar tal
y como se muestra, como la
geometra es tetradrica, la
resultante de los momentos
dipolares se anula

3.

0
El enlace C-H tiene polaridad
despreciable, pero el enlace
C-Cl, la geometra
tetradrica hace que haya un
momento dipolar neto

De la siguiente representacin, escoja el enlace C-C ms corto y justifique su escogencia (4 pts)

Este es el enlace C-C ms corto, ya que ambos tomos

2
3
de carbono hibridizan sp. El resto presenta sp o sp .
Justificacin: la hibridizacin sp presenta mayor
proporcin de s (50% =0,50), que es una funcin
de onda penetrante; entre mayor proporcin haya,
mayor probabilidad de encontrar densidad

electrnica cerca de los ncleos, por lo que stos se




4.

3) A) Seguidamente se muestra una estructura en forma semi-desarrollada (similar a Kekul, pero mostrando la
topologa de la molcula). En la estructura mostrada, indique las hibridizaciones de todos los tomos (menos
hidrgeno!) y los ngulos de enlace solicitados (lneas curvas) (3 pts)

Estrategia: obtener las hibridizaciones y con ello, obtener los ngulos solicitados.

180
3
3

1,2

H
H
HH:C:H
H : N : C : O : C : C :C ::: C : H
O O::N H
: O:

: : :
: : :

::

109

1: sp
2
2: sp
3: sp

120

B) A la par de la estructura de arriba, dibuje la estructura de Lewis del compuesto. Muestre todos los electrones de
valencia, incluyendo los no compartidos. Revise la existencia de cargas formales y calclelas si existen. (4 pts)
La nica parte difcil de la pregunta es el grupo nitro. El nitrgeno tiene una carga formal positiva y uno de los oxgenos
una carga formal negativa. La carga neta es cero.
C) Seguidamente, mediante un dibujo, explique cmo se da el doble enlace entre el carbono y oxgeno, resaltando los
orbitales involucrados (3 pts).
Explicacin: Tanto el carbono como el oxgeno hibridizan
2
sp , por lo que dejan un orbital p con un electrn cada
uno, esto favorece el traslape lateral tipo . Con los
2
2
2
orbitales hbridos sp , se forma el orbital sp -sp entre
el carbono y el oxgeno.

D) Finalmente, cuntos enlaces hay? 4 Cul es el enlace ms corto? s-sp (se calific buena si ponan el triple enlace)
2

Cuntos enlaces s-sp hay? 1 cuntos enlaces s-sp hay? 0 Cuntos enlaces s-sp hay? 7 (5 pts).


5.

Analice los enlaces mostrados y prediga la existencia de cargas parciales, as como la direccin del momento dipolar si
ste se da (6 pts).

- +

No hay

6.

La acetona tiene la frmula (CH3)2CO. Es un lquido incoloro, inflamable y muy soluble en agua, con un momento
dipolar de 2.91 D. Haga un dibujo de esa molcula, y analice la existencia de enlaces polares y cargas parciales que
justifiquen la existencia del momento dipolar. (5 pts)

En primera instancia, el oxgeno es un tomo ms electronegativo que el carbono; el resto de los enlaces no confieren
polaridad y en segunda instancia, el oxgeno tiene un par de electrones no compartidos, por lo que la densidad electrnica
est concentrada sobre el oxgeno. El momento dipolar va en direccin al oxgeno.