OBJETIVOS

Definir una sustitucin nucleoflica bimolecular y su respectiva aplicacin en la prctica.

Establecer el mecanismo de reaccin de SN2
Sntesis de compuestos por medio de una sustitucin nucleoflica bimolecular.

MARCO TERICO
En el mundo de la qumica orgnica se busca sintetizar nuevas sustancias para lo cual se
requiere de sustratos, reactivos y condiciones adecuadas. No todas las reacciones son llevadas
a cabo fcilmente, muchas de ellas deben cumplir determinadas condiciones para que se
puedan llevar a cabo. Tal es el caso de una reaccin SN2 la cual debe cumplir lo siguiente:
1.
2.
3.
4.
5.

Se lleva a cabo en carbonos primarios y secundarios.

El nuclefilo es por lo general un nuclefilo fuerte.
El solvente utilizado es aprtico y polar.
Es una reaccin de segundo orden
Posee una estereoqumica de inversin

La sustitucin nucleoflica tiene la forma general:

Pasos para establecer un mecanismo de reaccin del tipo SN2

1. Ataque del nuclefilo por la parte posterior del enlace establecido con el grupo saliente,
por lo general un haluro.
2. Formacin de un estado de transicin, estado de mxima energa. Implica la ruptura
del enlace carbono-haluro y formacin del enlace nuclefilo-carbono.
3. Formacin del nuevo compuesto.
FACTORES QUE INFLUYEN EN LAS REACCIONES SN2

Fuerza del nuclefilo.- Un nuclefilo fuerte es mucho ms reactivo que un nuclefilo

dbil al atacar a un tomo de carbono electroflico. Tener presente que una base
siempre es un nuclefilo ms fuerte que su cido conjugado y adems no confundir los
trminos de nucleoflia y basicidad. La basicidad est definida por la capacidad de una
sustancia de abstraer un protn.
Efecto estrico sobre la nucleoflia.- Al tener un carbono con mayor nmero de
sustituyentes ser imposible un acercamiento por parte del nuclefilo por la densidad
electrnica que se forma alrededor del tomo.
Efectos del grupo saliente sobre el sustrato.- Un grupo saliente tiene dos funciones,
una de ella es polarizar el enlace C-X lo que vuelve electroflico al tomo de carbono y
al salir llevar consigo el par de electrones que lo unan con el tomo de carbono
electroflico.
Efecto estrico sobre el sustrato.- La estructura del sustrato es el factor ms importante
en su reactividad. Los haluros terciarios no reaccionan en lo absoluto por este medio.