ISOMERIA PTICA

PROF: THOMAS JEFFERSON

CONTEDO PROGRAMTICO

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

ISOMERIA PTICA

INTRODUO
a isomeria espacial que ocorre com molculas que
desviam o plano da luz polarizada (vibra em apenas uma
direo). Esta capacidade denominado de ATIVIDADE
PTICA. Esses compostos devem possuir assimetria molecular.
Antes de estudarmos este tipo de isomeria, vamos
primeiramente, ver alguns conceitos importantes.
LUZ NATURAL:
Comprimento
de onda
Campo
Eltrico

Campo
magntico
Direo da Radiao

uma onda
eletromagntica que
se propaga no vcuo
e nos materiais. Um
feixe de luz
constitudo por dois
campos
oscilantes
mutuamente
perpendiculares um
campo
eltrico

Feixe de Luz natural (no-polarizada) representando o campo eltrico

perpendicular ao campo magntico oscilando em todos os planos

Representao

LUZ PLANO - POLARIZADA:

Quando
a
luz
ordinria passa por um
polarizador (prisma de
Nicol), este interage
com o campo eltrico
de modo que o campo
eltrico
da
luz
emergente (e o campo
magntico
perpendicular
ao
campo eltrico) oscila
somente num plano.
Feixe de Luz plano-polarizada oscilando em apenas um plano.

Representao para a
Luz Plano-Polarizada
Obs: O prisma de Nicol: Corresponde a dois cristais de Espato de
Islndia (uma variedade cristalinas de CaCO3, colocados por resina
orgnica chamada de Blsamo do Canad

CONDIO
PARA
UMA
MOLCULA
SER
ASSIMTRICA.
Para que este fenmeno ocorra necessrio a presena
de carbono assimtrico (Quiral) na molcula. Ou seja, em
molculas que possuem CARBONO ASSIMTRICO OU
QUIRAL OU CENTRO QUIRAL OU CENTRO
ESTERIOGNICO (C*) o qual hibridado sp3 e est ligado a
4 ligantes diferentes, que acarretar na ASSIMETRIA
MOLECULAR.
ONDE:
R1 R2 R3 R4

CATEGORIAS GERAIS DE ESTEREOISOMEREOS.

ENANCIOMEROS OU ENANTIMEROS: Chamamos de
enanciomeros a dois estereoisomeros que so imagens
especulares, ou seja, um a imagem refletida do outro. No
entanto, eles no so superponveis, devido possurem
ASSIMETRIA MOLECULAR. Um exemplo disso so as
mos, direita e esquerda. Uma a imagem da outra, mas no so
superponveis. Tente verificar este fato com suas mos, coloque
uma na frente da outra. (Uma ser a imagem da outra). Agora
tente colocar uma sobre a outra. (As mos no so

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superponveis, ou seja, os dedos polegares no ficam um sobre o

outro).
VEJA OS EXEMPLOS:

Espelho Plano

Espelho Plano

Molculas Assimtricas so aquelas que no possuem um plano de simetria.

As molculas no sobreponveis s respectivas imagens

especulares chamam-se QUIRAIS ( Grego: Chei = mo) para
haver quiralidade necessrio que haja ASSIMETRIA
MOLECULAR como foi dito ante, isto a molcula cortada em
qualquer plano sempre produz duas partes diferentes.
DIASTERESOMEROS: So estereoisomeros
molculas no so imagens especulares uma das outras.

cujas

DESVIO DO PLANO DA LUZ POLARIZADA

Quando a substncia no desvia o plano da luz
polarizada, ento se trata de uma substncia opticamente inativa.
Se pelo contrario, a substncia desviar o plano da luz polarizada,
trata-se de uma substncia OPTICAMENTE ATIVA. Caso a
rotao do plano de polarizao da luz for para DIREITA a
substncia chama-se DEXTRGERA (Lat. Dexter = direita), se
a rotao for para ESQUERDA, o ismero chama-se
LEVGERO (Lat. Laevus = esquerda). So representados por
+ e ou por d e .

FORMULA DE VANT HOF: Vant Hof observou que a

quantidade de ismeros ticos guarda entre si uma progresso
geomtrica de razo 2, logo o n de ismeros ativos igual a 2 n, em
que n representa a quantidade de carbonos assimtricos diferentes.

No exemplo acima os compostos I e II so enanciomeros,

assim como os compostos III e IV. No entanto os pares I e III; I e IV; II
e II e IV, so ismeros pticos, porm no so imagens especulares
entre si , a estes pares de compostos chamamos diastereoismeros (ou
Diastermeros). Atualmente considera-se um par de estereoisomeros
que no so imagens especulares entre si, logo so diastereoismeros,
logo os ismeros CIS e TRANS so diastereoismeros.

NOTA: Existem na natureza, tambm produzido em laboratrio,

misturas em partes iguais de um par enanciomeros (dextrgiro e
Levgiro), que devido a uma compensao intermolecular, esta mistura
OPTICAMENTE INATIVA denominado mistura racmica (d) ou
Racemato.
Veja os exemplos de estruturas com 2 Carbono Assimtrico Iguais.
Observe a frmula estrutural plana que representa a molcula
do 2,3-Dicloro-butano, possui dois carbonos assimtricos iguais
mostraremos suas frmulas estruturais e suas projees de Fischer:

PROJEES DE
FISCHER
.

* ATIVOS: 2n onde n = no de carbonos assimtricos.

Veja os exemplos de estruturas com 1 Carbono assimtrico.

EXEMPLO 01: cido lctico, cuja frmula estrutural est

abaixo, possui um carbono assimtrico.
PROJEES DE
FISCHER
Fazendo as projees de
Fischer
encontraremos
dois
enanciomeros um dextrgero e
outro levgero

EXEMPLO 02: O 3 Bromo-2-butanol, cuja frmula

estrutural possui dos carbonos assimtricos diferentes.

No exemplo acima, nota-se que as duas ltimas estruturas na

verdade correspondem, apenas eido as estruturas serem simtricas, ou
seja, no h quiralidade.

OBS: Estruturas Mesgiras ou Meso-Ismero ou Mesmero: so

ismeros oticamente inativos devido possurem simetria molecular,
para que um composto orgnico possa formar um Mesmero basta
possuir carbonos assimtricos em quantidades pares e iguais.
NOTA: Existem na natureza, tambm produzido em laboratrio,
misturas em partes iguais de um par enanciomeros (dextrgiro e
Levgiro), que devido a uma compensao intermolecular, esta
mistura OPTICAMENTE INATIVA denominado mistura racmica
(d) ou Racemato. A MISTURA RACMICA
OPTICAMENTE INATIVA! (50% d+ + 50% - ).
APLICANDO A FRMULA DE VANT HOF PARA MISTURA
RACMICA:

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 ISOMERIA PTICA EM COMPOSTOS CCLICOS.

Os compostos cclicos, desde que possuem Assimetria
Molecular, podem apresentar ismeros pticos. Por exemplo, o 3-metilciclobuteno possui um carbono assimtrico e um par de enanciomeros,
como veremos a seguir.

Outro exemplo interessante o 1,2-di-cloro-ciclopropono que

possui dois carbonos assimtricos iguais (carbonos 1 e 2), sendo assim
o ismero CIS possui simetria molecular, logo oticamente inativo,
enquanto que os ismeros TRANS so assimtricos e oticamente
ativos.

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