RESUMEN DE FUNCIONES QUMICA ORGNICA

Regla 1. En la secuencia ms larga debe de estar incluido el grupo funcional

Regla 2. La numeracin comienza por el extremo ms cercano al grupo funcional. (Las otras
reglas igual a alcanos).
FUNCION Y
GRUPO
FUNCIONAL
ALCANO

FRMULA
GENERAL Y
ESTRUCTURA
CnH(2n+2)

Enlace Simple
n=4 C4H2x4+2
=C4H10
RADICALES DE
ALQUILO

CnH(2n+1)

R-

Los cuatro 1ros. Miembros tienen nombres

propios: metano, etano, propano, butano. Del
5to.(pentano) en adelante se usa como raz el
prefijo que indica el # de tomos de carbono
con la terminacin ano.
Se cambia la terminacin ano de los alcanos
por ilo o il.

- PRIMARIO
- SECUNDARIO
- TERCIARIO

Compuestos
Dihalogenado
s

CnH(2n+1)X
Se sustituye un H
del
alcano
por
halogeno

R-CH2X
R-CHX-R'
R-CX-R'

R"

2-metil pentano
CH3CH3-CH2-

Prefijo
----------

HALOGENURO
DE ALQUILO
X Halgeno
X= F, Cl, Br, I

EJEMPLO

NOMENCLATURA

etil (o)

Sufijo
-il
de
-ilo

a) Como sales de alquilo:

Se nombra al halgeno Indicando su posicin
con la terminacin uro, luego la preposicin de
y por ltimo el nombre de la cadena ms larga
con la terminacin ilo.
Prefijo
Sufijo
- uro

metil (o)

de
ilo

CH3-CH2-CH2-CH2Cl
a) 1-cloruro de butilo
b) 1-cloro butano
CH3-CHBr-CH2-CH3
a) 2-bromuro de butilo
b) 2-bromo butano

b) Como derivado halogenado de alcano:

Se nombra al halgeno indicando su posicin
y luego el nombre de la cadena ms larga
como alcano.
Prefijo

Sufijo

halogeno

-ano

CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3
2,4-dicloropentano

R-CHX-CHX-R
Un compuesto que tiene dos halogenos

ALQUENO

CnH2n

Enlace Doble

Se antepone el prefijo que seala el # de

tomos de carbono con la terminacin eno.
Se indica la posicin del doble enlace.
3-propilhexeno-1

ALQUINO

CnH(2n-2)

Enlace Triple

Se antepone el prefijo que seala el # de

tomos de carbono con la terminacin ino. Se
indica la posicin del triple enlace.
4-metilhexino-2

ALCOHOL
-OH Hidrxido
- PRIMARIO
- SECUNDARIO
- TERCIARIO

CnH(2n+2)O
R-CH2OH
R-CHOH-R'
R-COH-R'

Se cambia la terminacin o del alcano

correspondiente a la cadena continua ms
larga por ol. Se indica la posicin del grupo
-OH.
Prefijo

Sufijo

----------

-ol

CH3-CH2-CH2OH
propanol-1
CH3-CH OH CH3
propanol-2
CH3-COH-CH3

CH3
2-metilpropanol-2

FUNCION Y
GRUPO
FUNCIONAL

FRMULA
GENERAL Y
ESTRUCTURA

EJEMPLO

NOMENCLATURA

R"
ALDEHIDO
-C0grupo carbonilo

CETONA
-COgrupo carbonilo

CnH(2n)O
R-C=O

CnH(2n)O
R-CO-R'
R=R'; R R'

Se cambia la terminacin o del alcano

correspondiente por al. El grupo -CHO da
inicio a la numeracin.
Prefijo

Sufijo

----------

-al

CH3 -C H 2 -CH(C H 3 - C=O

-H
2-metilbutanal

Se cambia la terminacin o del alcano por

ona. Se indica la posicin del grupo COPrefijo

Sufijo

----------

-ona-#
3-metil Butanona-2

ETER

CnH(2n+2)O

-Ooxgeno
ETER MIXTO

R-O-R'
R R'

ETER SIMPLE

R-O-R'

Se usa la palabra ter antepuesta al nombre

de los radicales unidos al oxgeno. ter Mixto:
Se nombra al radical ms simple con la
terminacin il, luego al ms complejo se le
aade la terminacin ilico.
A los teres Simples: (dos radicales iguales)
Se nombra al radical con la terminacin ilico.
Prefijo

Sufijo

Eter

-il

- lico

CH3-CH2-O-CH3
eter metil etlico
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Eter etlico
(eter dietlico)

R=R'
ACIDO
-C00H
grupo carboxilo

CnH(2n)O2
R-COOH

CnH(2n)O2
ESTER
Derivado de un
cido
Se sustituye el
H del OH por R

Se cambia la terminacin o del alcano

correspondiente por oico y anteponiendo la
palabra cido. El grupo -COOH da inicio a la
numeracin.
Prefijo

Sufijo

cido

-oico

Se cambia la terminacin -oico del cido del

cual proviene por -oato. Luego la preposicin
de seguido del nombre del grupo alquilo, que
sustituye al hidrgeno del OH del grupo
hidrxido del cido de origen, con la
terminacin -ilo.
Prefijo

Sufijo

-----oato

de
-ilo

CH3-CH2-CH-COOH

CH3
cido 2-metilbutanoico
H-COOH ac. metanoico

Metanoato de propilo

Propanoato de metilo
HALURO
DE
ACILO
Derivado
del
cido
Se sustituye el
OH
por
halogeno

CnH(2n-1)OX
X= F, Cl, Br, I

Se nombra el halgeno con la terminacin uro

luego la preposicin de y al final como alcano
de acuerdo al nmero de carbonos con la
terminacin oilo.
Prefijo

Sufijo

-uro

de

Cloruro de butanoilo

FRMULA
GENERAL Y
ESTRUCTURA

FUNCION Y
GRUPO
FUNCIONAL

EJEMPLO

NOMENCLATURA
-oilo

AMIDA
Derivado
del
cido
Se sustituye el
OH por NH2

CnH(2n+1)N

Se cambia la terminacin o de los alcanos por

amida.
Prefijo
----------

Sufijo
amida
butanamida

grupo carbonilo
y grupo amido
AMINAS
Derivados
del
amonaco (NH3)

CnH(2n+3)N

-NH2
grupo amnico

R-NH2
R-NH-R'

- PRIMARIA
- SECUNDARIA
- TERCIARIA

R-N-R'

-CN
grupo cianuro

Prefijo
----il

CH3-CH2-NH2
Etilamina
CH3-NH-CH2-CH3
Metiletilamina

Sufijo
amina

R"
Dimetilpropilamina
CnH(2n-1)N

NITRILO

Se nombran indicando el o los grupos alquilo

unidos al nitrgeno, seguido de la palabra
amina. Los radicales de alquilo se nombran en
orden de su complejidad ascendente.
Si dos o tres radicales son iguales, se usa el
prefijo di o tri respectivamente.

R-CN
R-CN

a)
Se nombra como SAL (KCN):
Se usa la palabra cianuro. Luego la
preposicin de seguido del nombre del radical
que se encuentra unido al grupo cianuro (CN)
con la terminacin ilo.
Prefijo
Sufijo
cianuro

de
-ilo

b)
Se nombra como alcano:
Se usa la palabra nitrilo al final el nombre de
la cadena ms larga como alcano de acuerdo
al nmero de carbonos.
Prefijo

Sufijo

-ano

nitrilo

CH3-CH2-CH2-CN
CH3-CH2-CH2-CN
a) cianuro de propilo
b) butanonitrilo
CH3-CN
CH3-CN
a) cianuro de metilo
b) etano nitrilo

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

La nomenclatura de los alcanos sirve de base para nombrar a los dems compuestos
orgnicos. Los nombres de los alcanos lineales se dan en la siguiente tabla. Las races son
mayoritariamente latinas o griegas e indican el nmero de tomos de carbono en la cadena. Por
ejemplo, el nombre heptadecano est formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina
decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en
el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminacin ano (metano, etano, propano, butano).
Los prefijos utilizados para indicar la longitud de la cadena principal son:
No. de C

Prefijo

Frmula Estructural

Frmula Condensada
CnH2n+2

5
6
7
8
9
10
11
12
20
21
22
23
30
40
47
100
200

Pent
Ex
Hept
Oct
Non
Dec
undec
dodec
eicos
heneicos
docos
trieicos
tri cont
tetra cont
hep tatetra cont
cent hect
dihect

CH3-(CH2)3-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3(CH2)8-CH3
CH3(CH2)9-CH3
CH3(CH2)10-CH3
CH3(CH2)18-CH3
CH3(CH2)19-CH3
CH3(CH2)20-CH3
CH3(CH2)21-CH3
CH3(CH2)28-CH3
CH3(CH2)38-CH3
CH3(CH2)45-CH3
CH3(CH2)98-CH3
CH3(CH2)198-CH3

C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C20H42
C21H44
C22H46
C23H48
C30H62
C40H82
C47H96
C100H202
C200H402

Reglas para nombrar a los alcanos ramificados:

Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

Se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El
compuesto es as un metilheptano. (Se prescinde de la o final de metilo) Sin embargo, hay que
indicar dnde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

Son tambin metilheptanos. Para determinar la posicin del metilo se numera la cadena ms
larga y se escribe y menciona dicho nmero, llamado localizador, delante del nombre, As, los
tres compuestos anteriores se llaman:
2-metilheptano

3-metilheptano

4-metilheptano

Regla N 1:
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los nmeros
ms bajos a los carbonos con ramificaciones, independientemente de la naturaleza de los
sustituyentes.
Veamos las siguientes molculas:

Para la primera, la cadena ms larga es de

siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en
los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre
correcto es: 3,5-dimetilheptano.

En el segundo ejemplo la cadena ms larga

es de cinco carbonos, con tres sustituyentes
metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que
su
nombre
correcto
es:
2,2,4trimetilpentano

Regla N 2:
Si en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una vez, stos se nombran con los
prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes
sencillos).
Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.
Regla N 3:
Si en un mismo carbono existe ms de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se
repite tantas veces como sustituyentes soporte.
Analicemos los siguientes casos:

En este caso la cadena ms larga es de 11

carbonos, por lo que el compuesto base es el
undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y
el grupo propilo, la numeracin correcta ha de
venir por el lado del etilo dado que asigna
valores ms bajos (C4 y C5), si se numerase
desde el lado del propilo tendramos (C8 y C9), lo
que no esta de acuerdo con la regla N 1.
Por lo que el nombre correcto es:
4-etil-5-propilundecano

La cadena base sigue siendo el undecano

y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo
propilo, la numeracin viene dado ahora
por el grupo propilo dado que asigna
valores ms bajos. La nica diferencia en
el nombre va a radicar en la posicin de
los sustituyentes.
Su nombre correcto sera:
5-etil-4-propilundecano

Regla N 4:
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden de complejidad
ascendente, independientemente de la numeracin de los mismos, en el caso de repetirse uno
de ellos ms de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden.
Hay algunos compuestos que tienen un nombre comn aceptado. Estos son isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos
formas distintas:
metilpropano o isobutano

2-metilpentano o isohexano

2-metilbutano o isopentano
dimetilpropano o neopentano

Vamos a considerar ahora otros radicales ms complejos, radicales que podemos suponer que
proceden de alcanos ramificados. Se enumera desde el carbono que esta unido a la cadena
principal. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:
3-metilbutil

2-metilbutil
1-metilbutil

2,4-dimetilpentil
1-metil-1-etilbutil

4,4-dimetil-2-propilhexilo
Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio admitido por la IUPAC, estos deben
usarse cuando corresponda

Isopropil

Isopentil

Isobutil

terc-Pentil

sec-Butil

Neopentil

terc-Butil

Isohexil

Ejemplo:

3-metil- 4-etil-7-propi -5-isopropillundecano

dimetil)propilnonano
(secuencia: metil,etil, propil, isopropil)
metil, etil)

3-metil-4-etil-5-(1,2(secuencia: dimetilpropil,

Regla N 5:
Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, la ramificacin compleja se
nombra con el nmero localizador en la cadena principal y entre parntesis el radical complejo y
se lo nombra primero, y a continuacin los simples en orden de complejidad. En el caso de que
existan dos radicales complejos stos se nombran en orden de complejidad entre s, y si stos
tuviesen la misma complejidad se citar en primer lugar aquel que tenga el nmero localizador
ms bajo.
Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:

8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano

6,6,9-trietilpentadecano

(con tres sustituyentes etilo)

Regla N 6:
Finalmente la regla N 6 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. Cmo
se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:
a) La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos
c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en las cadenas laterales
ms pequeas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.