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iglesia de los
desesperados, refugio de los dolidos,
consuelo de los insurrectos;
bienvenida sea tu existencia en esta
carrera que llamamos vida; vida que
sin ti no sabramos vivir
QUMICA ORGNICA I
Diferenciacin y reconocimiento de
compuestos orgnicos. Anlisis elemental
cualitativo
Informe de laboratorio
Grupo: A
Nmero de mesa: 2
Integrantes:
Arando Hilasaca Irene
Chipana Lujn Jaime
Munayco Ortiz Xavier
Hora: 10 a.m. 12 p.m.
Docente: Dr. Amrico Castro Luna
Fecha de prctica: 28/08/2014
Lima Per
NDICE
INTRODUCCIN ____________________________________________________3
1. OBJETIVOS ______________________________________________________4
2. MARCO TERICO ________________________________________________4
3. PARTE EXPERIMENTAL ________________________________________11
4. RESULTADOS___________________________________________________15
5. CONCLUSIONES ________________________________________________20
6. DISCUSIONES __________________________________________________20
7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS ______________________________21
8. ANEXO (cuestionario) __________________________________________21
INTRODUCCIN
Por qu el azcar de disuelve mejor en agua caliente que en agua fra? Por
qu el aceite no se mezcla con el agua? Por qu la sal se disuelve en agua y
no en aceite? Cmo te quitas la pintura de las uas?
Muchos de nosotros hemos cocinado, tomado una gaseosa, hemos preparado
una limonada, preparado un t, etc. A pesar de ser ejemplos tan sencillos,
stos presentan una explicacin qumica, a partir de los conceptos de
solubilidad y miscibilidad, cmo podemos notar, estos temas son de alta
importancia, no solo en el rubro de la qumica, sino en varios aspectos de la
vida cotidiana. Cmo una persona sabe que echando sal a un vaso de agua,
esta se mezclara? , Cmo sabe un cocinero, que al agregar mantequilla en
un vaso de agua, esta no se disolver o que al agregar chuo en agua caliente
generara una mayor eficacia en su disolucin que en agua fra?
Las personas toman estas experiencias como algo normal, que solo se dan
porque as les dice sus conocimientos empricos, pero a partir de explicaciones
qumicas, podremos predecir que sustancias se podrn mezclar, se podr
predecir que pasara cuando eche sal en gasolina Se mezclaran?, se podr
predecir que pasara cuando agregue alcohol en agua Se mezclaran?. Todas
estas explicaciones las veremos desde puntos de vista de la electronegatividad
de los elementos que forman parte de los compuestos, los momentos dipolares
y los enlaces intermoleculares de las molculas.
1. OBJETIVOS
2. MARCO TERICO
Muchos autores afirman que la solubilidad es la cantidad mxima de soluto que
puede disolverse en dicho disolvente a una temperatura especfica, otros lo
definen como la capacidad de una sustancia en disolverse en otra u otras, en
consecuencia podemos definirla como una cualidad de una sustancia la cual le
permite disolver otras sustancias y albergar una cierta cantidad de soluto en
dicha solucin a una temperatura especifica; este soluto que se disolver no
necesariamente este debe de ser lquido, este puede estar en los tres estados
de la materia, gracias a la ley de Henry podemos ver la solubilidad de un gas
en un disolvente generndome una solucin gasificada ,como por ejemplo, la
solubilidad del CO2(g), en las gaseosas.
Hay muchos factores que influyen en la solubilidad como son los enlaces, la
electronegatividad de los elementos que forman parte de los compuestos, los
cuales, formaran molculas con un determinado momento dipolar, que dar
como consecuencia su respectiva interaccin intermolecular entre las
molculas, generndome interacciones intermoleculares dipolo dipolo, puente
de hidrogeno y fuerza de van der Waals o fuerzas de dispersin.
La gran mayora de compuestos orgnicos presentan enlaces covalentes,
gracias a estos se diferencian de los inorgnicos por presentar un punto de
fusin muy bajo a comparacin de los inorgnicos, estos enlaces covalentes se
pueden explicar a partir de dos teoras: La teora de enlace valencia y la teora
de orbitales moleculares, cabe recalcar que ambos modelos presentan sus
fortalezas y sus debilidades, ,nos basaremos en la teora de enlace valencia al
ser esta ms accesible al entendimiento, la cual nos dice que el enlace
covalente se da cuando dos tomos se aproximan mucho entre s, presentando
uno de los tomos un orbital semilleno o desapareado, el cual se traslapara al
otro orbital semilleno del otro tomo generando as un orbital apareado que
ser atrado por los ncleos de ambos tomos, cabe mencionar que ambos
4
1) Simtrica:
Hablamos de enlace covalente de distribucin electrnica simtrica o ms
conocida como apolar o no polar, cuando la comparticin de electrones es de
manera equitativa, por ejemplo tenemos al etano donde podemos ver la
comparticin equitativa de dos electrones por parte de los dos carbonos.
2) Asimtrica:
Hablamos de enlace covalente de distribucin asimtrica o ms conocida como
polar cuando dicha comparticin es de manera
no equitativa, gracias a la
Diferencia de electronegatividad
Covalente no polar
Menor de 0.5
Covalente polar
Entre 0.5 a 2
Inico
Mayor que 2
naturaleza polar y apolar del respectivo enlace; cuando estos elementos con
sus enlaces se unen ,formaran lo que llamamos molculas, las cuales tambin
presentaran atracciones intermoleculares o fuerzas no covalentes, pero a
diferencia de los enlaces intermoleculares, las molculas presentaran un
momento dipolar, el cual es la suma vectorial de todos los enlaces que
presenta en su estructura y el aporte de los electrones no enlazados,
generando as una carga total, la cual puede ser cero, si se trata de una
molcula sin dipolo como tambin una molcula con dipolo.
Momento dipolar
NaCl
9.00
CH3Cl
1.87
CH3OH
1.70
C6H6
NH3
1.47
CH4
CH3CH3
denomina hidratacin, que consiste en rodear a cada ion, rodeando a cada uno
de manera especfica, el oxgeno por ser ms electronegativo que el hidrogeno
presenta el polo negativo, este polo negativo del agua atraer con el ion
positivo y el polo positivo de agua se atraer con el ion negativo, generando
as la disolucin del compuesto, pero tal disolucin no solo ser por dicha
solvatacin sino tambin por el aumento de la entropa que vendra a ser la
libertad de movimiento de dichos iones hidratados.
10
3. PARTE EXPERIMENTAL
Materiales y reactivos:
Materiales:
Tubos de ensayo de 10cm de largo x 1,5 cm de dimetro de marca prex
Propipetas
Gradilla
Mechero de bunsen
Pinzas
Esptula
Pipetas
Reactivos:
cido actico : CH-COOH
Sacarosa : C12H22O11
Colesterol :
Acetanilida : C6H5NH(COCH3)
Etanol :C2H6O
Cloroformo : CHCl3
Parafina
Indicador universal
11
Mtodos:
Ensayo de Solubilidad:
En Tres tubos de ensayos, depositamos una pequea cantidad de sacarosa ,
colesterol y acetanilida. Agregndole 3 mililitros de agua destilada a cada tubo
,
agitar e interpretar .Si la solucin no se disuelve , calentar hasta lograr la
disolucin .
Ensayo de Miscibilidad:
12
Depositar en cinco tubos 2ml de agua destilada, dejarlos dentro de una gradilla
.Luego a cada uno aadirle los siguientes solventes .:
cido actico
Etanol
Cloroformo
ter de petrleo
Parafina
cido Actico
1.1.
Etanol
Cloroformo
ter etlico
Anlisis de la Muestra
Nos brindaron una muestra problema por poder analizar a que grupo de acuerdo
a la Clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo a su solubilidad en
agua , ter de petrleo , hidrxido de sodio 5% , bicarbonato de sodio 5%, cido
clorhdrico y cido sulfrico concentrado .
13
1.1.1.
Anlisis Organolptico
Aspecto
Olor
Color
Sabor
1.1.2.
Reaccin de la Sustancia
1.1.3.
Solubilidad de la Muestra
14
4. RESULTADOS
2.1.
Ensayo de Solubilidad
Sustancias
Orgnicas
Sacarosa
Fra
+++
Observaciones
Caliente
+++
Colesterol
la sustancia se
+++
se solubiliz
totalmente.
2.1.1.
Sacarosa
2.1.2.
Colesterol
Calentando la mezcla
cierta parte se solubilizar.
2.1.3. Acetanilida
La acetanilida al agregarle el agua destilada no se disolvi , donde se pudo
apreciar dos fases :1 cristalina y la otra espumosa .Para poder disolverlo lo
llevamos a una temperatura mayor , donde se pudo observar la solubilizacion de
la sustancia de un color cristalino.
Acetanilida agua
destilada
2.2.
Calentando la mezcla de
acetanilida con agua
destilada
Ensayo de Miscibilidad
16
Solventes
Formacin de
Miscibilidad
Observaciones
Miscibles
El agua destilada y el
fases
cido actico
Una
Dos
fase
fases
Etanol
Miscibles
El agua destilada y el
etanol son solventes
miscibles.
Cloroformo
Inmiscibles
El agua destilada y el
cloroformo son solventes
inmiscibles.
ter etlico
Inmiscibles
Parafina
Inmiscibles
El agua destilada y la
parafina son solventes
inmiscibles.
SERIE ELUOTRPICA
SOLVENTES
P
O
L
A
R
I
D
A
D
ter etlico
Tetracloruro de carbono
Benceno
Cloroformo
UTILIZADOS
1.Parafina
2.ter de petrleo
3.Cloroformo
4.Etanol
C
R
E
C
I
E
N
T
E
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Agua destilada
cido actico
5.Acido actico
2.1. Muestra
2.1.1.
Anlisis Organolptico
Estado fsico :
2.1.2.
Slido
Forma
Cristalizado
Olor
Inodoro
Color
Blanco
Sabor
Amargo
Reaccin de la Sustancia
Solubilidad de la Muestra
Muestra
problema
Solubilidad
Agua
ter
de
petrleo
+
NaOH
NaHCO3
HCl
H2SO4
5%
5%
5%
concentrado
19
5. CONCLUSIONES
6. DISCUSIONES
7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
8. ANEXO (cuestionario)
1. Para un compuesto orgnico, existe alguna relacin directa entre su
estructura molecular y su solubilidad?
En efecto si existe una relacin entre la estructura de un compuesto
orgnico y su solubilidad, la estructura de un compuesto orgnico puede
producir un momento dipolar que contribuye a la solubilidad de un
compuesto; as mismo la presencia de pares libres (electrones no
enlazados) aumenta tambin la polaridad de un compuesto, por ejemplo la
acetona posee dos pares libres que provienen del oxgeno que dan a la
molcula una polaridad de 2,9 D mientras que el acetonitrilo posee un solo
par enlazarte que da una polaridad a la molcula de 3,9 D, por lo que se
esperara que el acetonitrilo sea ms soluble que la acetona en un
disolvente polar
2. Cmo influye la polaridad y la constante dielctrica de un solvente, en
la solubilidad de un compuesto orgnico?
En primer lugar para que una sustancia se disuelva en un disolvente es
necesario que dicho disolvente logre disgregar a las molculas del soluto
para que se facilite la solvatacin; si las molculas del soluto presentan un
carcter polar mayor sus molculas estarn atradas con una mayor fuerza
siendo ms difcil para el disolvente llevar a cabo el proceso de solvatacin.
De hecho este proceso depende de la constante dielctrica del disolvente y
21
____________________________________________________________________
Acetanilida
Formula molecular: C8H9NO
Punto de ebullicin: K (306 C)
Densidad: 1.16-1.22 g/cm3
Grupo funcional: Grupo amino
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_________________________________________________________________
Cloroformo
Formula molecular: CHCl3
Punto de ebullicin: 334,2 K (61 C)
Densidad: 1,483 g/cm3
Grupo funcional: Grupo Haluro
Constante dielctrica: 4,8
_________________________________________________________________
Etanol
Formula molecular: CH3-CH2-OH
Punto de ebullicin: 351,6 K (78 C)
Densidad: 0,789 g/cm3
Grupo funcional: Grupo hidroxilo
Constante dielctrica: 24
_________________________________________________________________
24