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HIDROCARBUROS

CURSO: QUIMICA ORGANICA I


PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.
FACULTAD: ING. QUIMICA
INTEGRANTES:
IVETTE STEFANIE PEBES CABRERA
EILEEN ESPINOZA ALDAVE
ELIA NORIEGA SANCHEZ
ESTELA CAMPOS CASIMIRO
MELISSA RIVERA CANO

2015-A

INDICE

INTRODUCCION . Pag. 2

FUNDAMENTE TEORICO . Pag. 2

MATERIALES Y EQUIPOS Pag. 7

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Pag. 9

CUESTIONARIO Pag. 21

RECOMENDACIONES.. Pag. 24

pg. 1

I.

INTRODUCCIN

En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y reconocimiento
de alcanos, alquenos y alquinos, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos
al calor de la llama y en el de los alquinos ocurrir una reaccin sin necesidad de la llama,
en estos tres casos un gas ser liberado el cual pertenecer a los alcanos, alquenos y
alquinos segn corresponda la prctica, para demostrar que de hecho son estos
hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que
cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de bromo y
permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varan
segn el hidrocarburo. Podremos determinar una caracterstica representativa de cada
uno de estos gases.

II.

FUNDAMENTO TERICO

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos en qumica orgnica son una familia de compuestos que contienen C e
H, siendo estos los compuestos ms simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los
hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclica. En los
compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos
de carbono estn unidos entre si formando una cadena lineal que puede tener una o ms
ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms
anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento
qumico en insaturados e insaturados.

Alcanos
Los alcanos o paranas son los hidrocarburos de cadena abierta. La familia ms sencilla
de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general (CnH2n+2). Por
su estructura los alcanos se denominan tambin hidrocarburos saturados. En una
molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son los sencillos entre tomos
de carbono y entre tomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos
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enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina tambin parafinas.
Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural, donde se
encuentran mezclados como productos de la descomposicin anaerbica de la materia
viva.

Propiedades fsicas de los alcanos


Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases,
desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al
aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramicacin de la
cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las
molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms
simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.
Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de
fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una
alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos
de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo,
el propano (P.F = -187C) funde a menor temperatura que el etano (P.F = -172C)
y aun menor temperatura que el metano (P.F = -183C). En general, el punto de
fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.
Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos.
Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la
densidad del agua a4C).
Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los
alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes
de baja polaridad.
Propiedades qumicas de los alcanos
Reactividad: Son compuestos poco reactivos debido a que sus molculas estn
formadas por enlaces sigmas de difciles de romper, es por ello que no sufren de
transformaciones en presencia de cidos, bases, metales sin la presencia de
energa.
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxgeno desprenden
dixido de carbono y agua.
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Las principales reacciones son de sustitucin, combustin, oxidacin.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos
tambin se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de
aceite), con el que se conoca antiguamente al etileno (CH2=CH2). El doble enlace es un
punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades
de los alquenos. Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados
(tienen menos hidrgeno que el mximo posible).

Propiedades fsicas de los alquenos


Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del
C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos.
Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.

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Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es


considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin
de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo
positivo del dipolo de la molcula de agua.
Propiedades qumicas de los alquenos
Reactividad: Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxgeno formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma
de calor.
Son generalmente compuestos dbilmente polares, su polaridad es ligeramente
superior a la de los alcanos.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de
carbonos adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el
que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se
conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie
homloga es el acetileno o etino.

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Propiedades fsicas de los alquinos


Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos.
Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos.
Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin.
Densidad: igual que en los casos anteriores.
Solubilidad: se disuelven en solventes no polares.
Propiedades qumicas de los alquinos
Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles.
Reaccionan con el oxgeno formando como productos dixido de carbono, agua y
energa en forma de calor; esta energa liberada es mayor en los alquinos ya que
se libera una mayor cantidad de energa mol de producto formado.

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III.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:
o

Vaso precipitado: Normalmente


es utilizado para trasportar
lquidos a otros recipientes.
Tambin se puede utilizar para
calentar, disolver, o preparar
reacciones.

Pinza
de
madera:
Esta
herramienta sirve para sujetar los
tubos de ensayos, mientras estos
se calientan o cuando se trabaja
directamente con ellos.

Tubo de ensayo: En los


laboratorios se utiliza para
contener pequeas muestras
lquidas, y preparar soluciones.

Gradilla: Una gradilla es un


utensilio utilizado para dar
soporte a los tubos de ensayos o
tubos de muestras. Normalmente
es utilizado para sostener y
almacenar los tubos.

Mechero de Bunsen: Se utiliza en


el
laboratorio
para
realizar
calentamientos, quemar sustancias,
etc.

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hacerlos
s
o
l
u
c
i

Trpode: Con este material es


posible
la
preparacin
de
montajes para calentar, utilizando
como complementos el mechero
(dependiendo del tipo).

burbujear

en

otra

y
producir una reaccin.

Soporte Universal: Es una


herramienta que se utiliza en
laboratorio para realizar montajes
con los materiales presentes en el
laboratorio permitiendo obtener
sistemas de medicin y preparar
diversos experimentos.

Tubo
de
desprendimiento:
sirven para evacuar los gases
producidos en una reaccin para
poder aislarlos y atraparlos o

Matraz kitasato: Se le utiliza para


realizar filtraciones al vaco de
sustancias pastosas y slidas de
tamao muy pequeo.

Reactivos:
-cido sulfrico (H2SO4)
-Cal sodada (Na (OH) +CO)

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-Permanganato
de
(KMnO4)
-Alcohol terbutilico.
IV.

potasio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ALCANOS
a) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico: las sales de los cidos
orgnicos tratados con Na(OH),K(OH) o cal sodada concentrada al ser sometidos a
calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo carbonilico,en forma de dixido
carbnico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el nmero de
carbonos de la sal orgnica inicial.
1. En un tubo de ensayo agregamos acetato de sodio y cal sodada
(hidrxido de sodio y xido de calcio).
2. Con ayuda de una pinza de madera y mechero Bunsen lo sometimos al
calor.
3. Al observar que el gas se desprende; tomamos un cerillo y lo colocamos en
la boca del tubo.
La reaccin fue sta:

+ + + () + + +

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Conclusin:
Pudimos comprobar que el cerillo aument su llama a causa del gas que se desprenda.
Este gas fue el metano(4 ).
b) Prueba de identificacin
b.1 Prueba de halogenacion (Agua de bromo)
1- En un tubo de ensayo mezclamos 2ml de ter de petrleo con 2ml de agua de
Bromo.
2- Separamos la mezcla en dos tubos. Uno lo pusimos en presencia de la luz y el otro
a la oscuridad por 15 minutos.
La reaccin fue sta:

(Agua de bromo)

(ter de petrleo)

pg. 10

6 12 + 2

Conclusin:
Observamos que el tubo con presencia de luz se torn un color incoloro y el tubo en
presencia de oscuridad slo se descolor un poco.
ALQUENOS
a) OBTENCION A PARTIR DEL ALCOHOL
En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico ms cido sulfrico,
luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento.
Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del mechero.
Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo oscuro,
desprendimiento de un gas incoloro el cual es el propeno C3H6.

Aqu podemos observar que


al principio acido proplico y
el cido sulfrico tenan era
incoloro y al someterlos al
calor vimos que torno a un
color marrn claro.

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Luego ponemos otro tubo de ensayo con KMnO4 diluido y observamos que se
forma un precipitado oscuro.

Sabemos que al someter el


cido proplico con el cido
sulfrico el gas que sale por
el tubo de desprendimiento
es propeno y ahora en otro
tubo de ensayo con
permanganato de potasio
diluido vemos que reacciona
y forma tres capas y la capa
ms oscura es oxido de
manganeso.

b) PRUEBA DE COMBUSTION
Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de desprendimiento (salida del
gas propeno) se forma una llama amarilla lo cual nos indica que la reaccin es
incompleta.

Como sabemos que del tubo


de desprendimiento sale
propeno (C3H6) le acercamos
un cerillo prendido e
inmediatamente vimos que
se combustiono, pero con
una llama fuliginosa y eso
nos quiere decir que la
combustin no fue
completa.

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c) PRUEBA DE HALOGENACION (Agua de Bromo)


En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y le agregamos 1ml de agua de
bromo

Aqu podemos observar que


se formaron dos capas una
de color casi
marron(gasolina) y la otra
amarilla(agua de bromo)

Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2ml de aceite vegetal(triglicrido de cido


oleico) y le agregamos 1ml de agua de bromo

Aqu podemos observar que


tambin se formaron dos
capas y que el aceite que
inicialmente era amarillo se
torn a un color blanco
lechoso y el agua de bromo
que inicialmente era
amarilla ahora es incoloro.

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d) PRUEBA DE OXIDACION (KMnO4)


En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1ml de
KMnO4

Aqu podemos observar que


al principio el permanganato
de potasio era de color lila
bajito y ahora que reacciono
con la gasolina que
inicialmente era de color
marrn clarito ahora se
puede observar que hay dos
capas y una de color ambar
y la otra de color casi
marrn.

En otro tubo de ensayo colocamos 2ml de aceite vegetal y luego le agregamos 1ml
de KMnO4

Aqu podemos observar que


al principio acido proplico y
el cido sulfrico tenan era
incoloro y al someterlos al
calor vimos que torno a un
color marrn claro.

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e) ADICION DE H2SO4 (en frio)


En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le adicionamos agua fra en
hielo.
En otro tubo de ensayo diluimos cido sulfrico H2SO4 (en el tubo, primero se coloca el
agua luego el cido)
Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formacin de:
CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4

f)

CH3CH (OSO2OH) CH2CH2CH3

PRUEBA DE FORMACION DE SALES METALICAS (reactivo Fehling)

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de


reactivo Fehling

CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING
(gasolina)

2 ( )
(Oxido de cobre)

Tubo con Fehling: Se


observan 2 fases, en
la fase azul es donde
se encuentra la sal
formada.

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g) PRUEBA DE FORMACION DE SALES METALICAS (reactivo Tollens)

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml de


reactivo Tollens.
Observe si se forma un precipitado.

Se observ el cambio de dos fases.

C3 2 2 = 2 + [Ag(NH3)2](OH) Ag + C3 (3)(3) ()2 + (el


precipitado es el espejo de Ag)

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ALQUINOS
OBTENCIN DEL ACETILENO

CaC2 H 2O C2 H 2 Ca OH 2
Procedimiento Experimental
Obtencin a partir del carburo de calcio CaC2

CaC2 H 2O HC CH Ca OH 2
b) Prueba de Identificacin
b.1. Prueba de Oxidacin con KMnO4
Introducimos la manguera que desprenda gas (acetileno) dentro de un tubo de ensayo que contena 3
ml de permanganato de potasio

KMnO4

Observamos que el permanganato KMnO4 reacciona con el acetileno C2H2 (cambio de coloracin:
violeta naranja oscuro.
Luego de seguir agitando la solucin se decolora totalmente, notndose claramente la presencia del
precipitado MnO2.

C2 H 2 KMnO4 H 2O 2COOH KOH MnO2

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b.2. PRUEBA DE HALOGENACIN (AGUA DE BROMO)


Tomamos un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de agua de bromo, introducimos la manguera donde
se desprenda el gas (acetileno) al tubo, agitamos y observamos.

Esta reaccin es una adicin electrofilica, reacciona 1 mol de

Br2

y se obtiene el alquenodibromado:

CH CH Br2 CHBr CHBr


c. PRUEBA DE REACTIVO DE FEHLING
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se adiciona
reactivo de Fehling (color azul) y se
recoge el gas liberado anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear
y se torn a un color oscuro ms el
precipitado, el cual nos indica que se
ha formado acetiluro de cobre.
Reaccin:
+ ( = )2

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d. PRUEBA DE REACTIVO DE TOLLENS


Procedimiento:
En un tubo de ensayo se echa reactivo de Tollens [Ag(NH3)2](OH)(s) y se recoge el
gas liberado anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear, inicialmente se torn un color amarillento
lechoso pero posteriormente se volvi transparente con un precipitado plomo, el
cual nos indica que se ha formado acetiluro de plata.
Reaccin:
HC CH + 2 [ ( 3 )2 ] +22 + 43

Observacin:
El reactivo de Tollens aparte de ser utilizado para comprobar la existencia de
aldehdos, es tambin una prueba para alquinos con el enlace triple en la
posicin 1.

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Prueba de Combustibilidad
Procedimiento:
El gas liberado anteriormente por una manguera se acerca al mechero de
bunsen encendido.
Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y holln en la punta
de la manguera los cual nos indica que es una combustin incompleta.
Reaccin:

HC CH + 2

2 + CO + C + 2 O

Observacin:
El acetileno emite una llama de color amarilla en la prueba de
combustibilidad, que luego cambia a azul claro y su temperatura
aumenta considerablemente.

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V.

CUESTIONARIO

1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los


siguientes reactivos a la temperatura ambiente.
REACTIVOS

H2SO4

KMnO4

Agua de Bromo y
luz

Tollens

ALCANO

ALQUENOS

ALQUINOS

Solo presencia de
burbujeo

Luego de un minuto
la solucin se torna
ms oscura

Vimos que se
formaron dos capas
una de color
naranja y otra de
color amarillo y al
exponerlo al sol se
not que
rpidamente se
decoloro a un color
amarillo bajito y el
otro se volvi
incoloro

Aqu podemos
observar que se
formaron dos capas
una de color casi
marrn (gasolina) y la
otra amarilla (agua de
bromo) y el otro tubo
con aceite y agua de
bromo se not que se
formaron dos capas y
que el aceite que
inicialmente era
amarillo se torn a un
color blanco lechoso
y el agua de bromo
que inicialmente era
amarilla ahora es
incoloro.

Se decolora
completamente y
formacin de
precipitado(MnO2)
Se puede observar
que cuando
reacciono con el
acetileno se vio que
el bromo
inicialmente era de
color amarillo
intenso y luego se
volvi a un amarillo
mucho ms clarito y
con una
sedimentacin
lechosa

Pudimos observar
que al principio la
solucin del acido
proplico y el cido
sulfrico era
transparente y al
someterlos al calor
vimos que torno a un
color marrn claro.

Se observ que se
form un
precipitado (Ag) y
que estaba en dos
fases

El reactivo de
Tollens aparte de
ser utilizado para
comprobar la
existencia de
aldehdos, es
tambin una
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Tubo con Fehling: Se


observan 2 fases, en
la fase azul es donde
se encuentra la sal
formada.

Fehling

prueba para
alquinos con el
enlace triple
Observamos que
comienza a
burbujear y se
torn a un color
oscuro ms el
precipitado, el cual
nos indica que se
ha formado
acetiluro de cobre

2. Escriba las reacciones qumicas para cada reactivo usado.

A. AGUA DE BROMO

ALCANO

6 12 + 2 6 11 +
(ciclohexano)

(bromo)

(bromociclohexano) (Acido
bromhdrico)

ALQUENO

2 = 2 2 3 + 2 2 2 2 3
(penteno)

(bromo)

(1,2 dibromopenteno)

3 (2 )7 = (2 )7 + 2 3 (2 )7 (2 )7

( cido oleico)

(bromo) (acido 3,4 dibromo oleico)

ALQUINO

= + 2 ()2 ()2
(acetileno)

(bromo)

(2,2 3,3 tetrabromoetano)

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H2SO4

B.

ALQUENOS

3 2 2 + 2 4

(alcohol isopropilico) (acido sulfrico)

3 = 2 + 2
(propeno)

(agua)

3CH3 CH = CH2 + 42 + 2KMn4 22 + 3()2 ()3 + 2


(propeno)
(agua) (Permang
(1,2 propanodiol)
(hidrxido
(oxido de
de potasio)
anato de
mangane
so)

potasio)

C. KMnO4
ALQUENOS
4

2 = 2 2 3

(penteno)

1,2 pentanodiol

(2 )7 = (2 )7
(ACIDO OLEICO)

()()2 3 3

3 (2 )7 (2 )7
(ACIDO DIHIDROXIESTEARICO)

ALQUINO
3 + 84 + 4 2 3 + 32 + 82 + 8
(acetileno)

(permanganato de potasio) (agua)

(cido formico) (dixido de carbono) (oxido de manganeso) ( hidrxido de potasio)

D. FEHLING

ALQUENO
2 = 223 + 2 ( )

(gasolina)

(oxido de cobre)

ALQUINO

+ ( = )2
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E.

TOLLENS

ALQUENO

C3 2 2 = 2 + [Ag (NH3)2] (OH) Ag + C3 (3)(3) ()2

ALQUINO

+ [(3 )2 ] +4 + 3

VI.

RECOMENDACIONES

Secar bien los tubos antes de utilizar.


Mantener el orden y la limpieza en la mesa de trabajo.
Despus de utilizar los reactivos, asegurarse de taparlos bien.
No pipetear con la boca sustancias como el cido sulfrico concentrado.
Escuchar atentamente las indicaciones de la profesora.
No jugar con los reactivos del laboratorio.
Para preparar el permanganato de potasio ((4 ) diluido (le agregaremos agua
destilada hasta cierta altura).

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