Fecha de Entrega: Lunes 18

de mayo del 2015

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III PARA QUMICA INDUSTRIAL

Informe de la Obtencin de Dibenzalacetona

Nmero de equipo y nombre de los Integrantes del
Equipo:
Equipo 3
1) Brcenas Balderas Gerardo
2) Ticante Estrada Ulises

OBJETIVOS:

General:
Ilustrar la reaccin de Claisen-Schmidt mediante la condensacin de benzaldehdo y
acetona, obtenindose dibenzalacetona un producto de inters en la industria de los
RESULTADOS
cosmticos.
Gramos de
Dibenzalacetona

Calculo de rendimiento en
%:

P. Fusin
Experimental
Terico

Punto de Fusin:

Dibenzalacetona
Impuro:
Puro: 109
105 C
C
110-111C

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Ill PARA QUMICA INDUSTRIAL

DISCUCIN

Mecanismo de reaccin:

El anin ataca al benzaldehdo por adicin nucleoflica para formar el intermediario. El

oxgeno atrae un protn del H O para formar un OH en el intermediario (aldol).
2

En condiciones bsicas, el OH- remueve un protn del carbono alfa

formndose un doble enlace y un OH-.

Benzalacetona tiende a formar el anin por el ataque OH- producindose as

dibenzalacetona.

Como sabemos la condicin para que se produzca una condensacin aldlica es que el
aldehdo o la cetona posea tomos de hidrgeno unidos al carbono en posicin respecto
al grupo carbonilo, puesto que estos hidrgenos presentan un carcter cido, por lo
tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un anin enolato. Pero en este
caso el benzaldehdo no posee tomos de hidrgeno en posicin , no puede formar
enolatos en presencia de bases. Por lo que, este compuesto puede ser atacado por un
enolato procedente de otro compuesto carbonlico (por ejemplo, acetona) y originar un
producto de condensacin aldlica cruzada, debido a que uno de los productos si
satisface alguna de stas condiciones:
Despus de la experimentacin y hacer los respectivos clculos se obtuvo un rendimiento
del 91.22% por lo que podemos decir que es un rendimiento alto y que casi no tuvimos
perdidas en la filtracin. Antes de purificar el producto tuvimos un punto de fusin de
105C y una vez que recristalizamos se consiguieron cristales amarillos con un aumento
en su punto de fusin que ahora fue de 109C, muy cercano al punto de fusin terico
que es de 110C por lo que podemos decir que obtuvimos la dibenzalacetona ya que los
valores son muy parecidos.

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Ill PARA QUMICA INDUSTRIAL

CONCLUSIONES

Se Ilustro la reaccin de Claisen-Schmidt mediante la condensacin de

benzaldehdo y acetona.
Se logr llegar a cabo la obtencin de dibenzalacetona en la cual est
involucrada una condensacin aldlica mixta entre un benzaldehdo y
una cetona. ,

Como prueba de identificacin se tom el punto de fusin y se

concluy que se obtuvo la Dibenzalacetona

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA:

Qumica Orgnica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of

California, Santa Brbara. Editorial Perason educacion Mxico 2008.

Pg 872876, Captulo 18.
Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/

Organic Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers,

Inc.

Qumica Orgnica McMurry, J. 5 ed. Pg 967