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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE CINCIAS EXATAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA
CQ129-Qumica Orgnica Experimental III
RELATRIO RESUMIDO
Ttulo do Experimento: Sntese do p-iodo-nitrobenzeno
Alunos: Adolfo Guilherme Krger
Jssica Stival
Turma: B1

Equipe: B

Data do experimento: 13/05/2015

OBSERVAES EXPERIMENTAIS, RESULTADOS E DISCUSSO


O p-iodo-nitrobenzeno um slido de cor castanha, que apresenta ponto de fuso de 171-173C e principal
aplicao como intermedirio de reao.
Uma reao comum em compostos aromticos a de substituio aromtica eletroltica, atravs da qual possvel
introduzir diferentes substituintes no anel aromtico. As aminas aromticas, chamadas arilaminas, so de grande
importncia na qumica orgnica, devido a sua fcil obteno e reatividade. Os grupos NH 2, -NHR e NR2 so fortemente
ativadores e orto e para dirigentes, sendo altamente reativos na substituio aromtica eletroflica, o que pode ser um fator
negativo, pois difcil evitar a polissubstituio. A importncia das aminas aromticas como intermedirios sintticos, tem
a ver com a facilidade com que podem ser transformadas em outros produtos, via sais de arenodiaznio, visto que o grupo
diaznio (N2) pode ser substitudo por um nuclefilo em uma reao de substituio. A formao desses sais se d atravs
da reao do nitrito de sdio em meio cido com uma amina primria aromtica, reao est chamada de diazotao.
Como os sais de arenodiaznio so instveis, estes se decompe facilmente pela perda de N 2 formando um ction
arila que reagem rapidamente com outros reagentes adicionados a mistura (CuCl, CuBr, KI, etc.) para formar haletos de
arila, nitrilas, fenis entre outros. A temperaturas abaixo de 5C os sais de arenodiaznio se decompe lentamente,
portanto a sntese dos mesmos feita utilizando-se banhos de gelo, sendo o produto gerado in situ, visto que muitos sais
de diaznio so explosivos em fase slida sendo portanto perigoso isola-los.
A diazotao de uma amina primria ocorre em uma srie de etapas, sendo que em uma das etapas possvel
verificar que em presena de cido forte, o cido nitroso se dissocia para produzir ons +NO. Estes ons ento reagem com
o nitrognio da amina para formar um on N-nitrosamnio instvel como um intermedirio. Este intermedirio ento perde
um prton para formar uma N-nitrosamina, que por sua vez, tautomeriza para um diazoidrxido em uma reao que
semelhante tautomerizao ceto-enlica. Ento em presena de cido, o diazoidrxido perde gua para formar o on
diaznio. Os sais de diaznio so ento utilizados como um intermedirio na sntese de uma grande variedade de
compostos, atravs da reao de substituio do on N2+.
A reao em questo para a produo de iodetos de arila tem como mtodo padro a reao direta com o iodeto de
potssio, sem a necessidade de ser catalisada por sais de cobre, que adicionado ao meio reacional reagindo a temperatura
ambiente ou sob aquecimento, a fim de aumentar a velocidade da reao.
O mecanismo detalhado da reao esta descrito em anexo a este relatrio.
A seguir, so apresentadas as quantidades de matria calculadas para o experimental e observaes experimentais,
bem como o clculo da perspectiva de rendimento do processo.
Em um bquer dissolveu-se cuidadosamente 1,35 mL de cido sulfrico concentrado em 9,9 mL de gua
destilada. Foi adicionado 1,650 g de p-nitro-anilina e agitou a mistura, temperatura ambiente, durante 30 minutos. Aps
esse tempo, a mistura reacional foi resfriada a 0-5C, utilizando banho de gelo e sal, e adicionou-se, lentamente e com
agitao, uma soluo gelada contendo 0,82 g de nitrito de sdio em 2,47 mL de gua. Durante a adio, a temperatura
no ultrapassou dos 5C. Em seguida, agitou-se a mistura durante 5 minutos (a 5C). Verificou-se o final da diazotao
atravs de ensaio com soluo de amido iodetado. Em seguida passou-se para etapa 2 onde filtrou-se a soluo gelada do

sal de diaznio preparado anteriormente. O filtrado foi adicionado, com agitao, a uma soluo de 3,3 g de iodeto de
potssio em 9,9 mL de gua destilada, contida em bquer de 250 mL. Durante a adio ocorreu desprendimento de
nitrognio. Agitou-se a soluo durante 30 min, para facilitar o desprendimento do gs nitrognio e aps isso, filtrou-se o
precipitado formado em um funil de Bchner. O produto foi lavado com gua gelada at pH neutro, observado em papel
indicador universal. Foi deixado secar temperatura ambiente para posterior purificao.
A soluo do sal de diaznio, de cor amarela, quando adicionada a soluo de iodeto de potssio, formou uma
soluo espessa de colorao marrom.
Para se verificar o final da diazotao atravs de ensaio com papel de amido iodetado, utilizou-se um pequeno
pedao de papel filtro com uma pequena quantidade da soluo de amido e adiciona-se sobre ela uma pequena quantidade
do sulfato cido de p-nitro-benzenodiazonio. Imediatamente nota-se o aparecimento de uma colorao azulada. Isso se
deve a reao do amido com o iodo na presena de iodeto, formando um complexo azul de cor intensa. No amido, a
amilose se apresenta em uma conformao helicoidal, a qual aprisiona o iodo formando o complexo. As solues de
iodo so instveis, em meio cido (cido nitroso gerado in situ) o iodeto oxidado pelo oxignio aumentando a
concentrao de iodo a soluo.
4I- + O2 + 4H+ 2I2 + 2H2O
Rendimento Terico
138,1 g de p-nitro-anilina - 1 mol
1,650 g de p-nitro-anilina - x
x=0,01195 mol de p-nitro-anilina
0,01195 mol de p-nitro-anilina - 0,01195 mol de p-iodo-nitrobenzeno
249,1g de p-iodo-nitrobenzeno - 1 mol
m
0,01195 mol de p-iodo-nitrobenzeno
m= 2,97 g de p-iodo-nitrobenzeno
Rerefncias
McMURRY, J., Qumica Orgnica, vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Traduo da 7 Edio Norte Americana, 2011.
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 8 Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
www.UFJF.br/baccan/files/2011/05/aula_pratica_11.pdf