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FACULDADE DE CINCIAS AGRRIAS E VETERINRIAS, FCAV UNESP

Jaboticabal
CURSO: Cincias Biolgicas
DISCIPLINA: Qumica Orgnica
DOCENTE RESPONSVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran
AULA PRTICA No 3: Reao de Saponificao

1. INTRODUO
Na presente aula prtica, ser efetuada a obteno de um sabo pela reao de
saponificao de gordura animal. Trata-se de uma reao de hidrlise alcalina de steres.
As gorduras, os leos e as graxas pertencem classe de materiais orgnicos denominados
lipdeos. Essas substncias so encontradas em plantas e animais e so os principais constituintes de
suas clulas armazenadoras, constituindo-se numa das mais importantes reservas alimentares desses
organismos. Embora o organismo humano sintetize lipdeos, as principais fontes de gorduras e
leos na nossa dieta so os laticnios (creme de leite e manteiga), gorduras animais (toucinho,
bacon, etc.), gorduras vegetais slidas (margarina) e gorduras vegetais lquidas (leos de soja,
milho, amendoim, etc.). Alm de sua importncia como alimento, os lipdeos so utilizados na
manufatura de sabes, detergentes sintticos e tambm na fabricao de glicerol (glicerina ou
propano-1,2,3-triol), leos secantes, tintas e vernizes.
As gorduras animais e leos vegetais so insolveis em gua, mas reagem lentamente com
solues alcalinas (NaOH ou KOH) em ebulio, levando formao de produtos solveis em
gua, os sabes. Tal reao conhecida como reao de saponificao, que a converso de um
ster em um sal de cido carboxlico e um lcool, conforme ilustra a equao qumica a seguir:
O
O

R2 C O R1 + NaOH R2 C ONa + R1OH


ster
Sal de
lcool
cido Carboxlico
No caso especfico dos lipdeos constituintes de leos e gorduras, a reao dada pela
seguinte equao qumica:
OH

Glicerdeo + 3NaOH HO - CH2CHCH2 OH + 3RCOONa


Glicerol
Sal de
cido Carboxlico
Portanto, os leos e gorduras so, na verdade, steres formados a partir da reao entre o
glicerol e cidos carboxlicos (C-11 at C-17). Esses tristeres do glicerol so tambm conhecidos
como triglicerdeos, nos quais os trs grupos OH do glicerol esto esterificados com o mesmo cido
carboxlico.
Nos triglicerdeos mistos, o glicerol pode estar esterificado com dois ou trs cidos
diferentes. As graxas diferem dos leos e das gorduras por no serem steres de glicerol.
Um sabo tem a frmula geral RCOONa, em que R uma cadeia carbnica contendo de 12
a 18 tomos de carbono. A caracterstica estrutural mais importante de um sabo que uma das
extremidades altamente polar (inica), enquanto a outra apolar. Portanto, a extremidade polar
confere solubilidade em gua (hidroflica) e a extremidade apolar insolvel em gua (hidrofbica
ou lipoflica).

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
2.1. Obteno do Sabo
Em um erlenmeyer de 250 mL pese cerca de 5 gramas do material orgnico a ser utilizado e
acrescente ao mesmo 10,0 mL de glicerina e 1,20 g de hidrxido de potssio. Adapte um
termmetro, de forma que o bulbo do mesmo toque a mistura contida no Erlenmeyer.
Aquea CUIDADOSAMENTE o frasco com um bico de gs, mantendo a temperatura em
torno de 150-160C, durante aproximadamente 30 minutos. Ao final desse tempo o
sistemadeve apresentar apenas uma fase. Interrompa o aquecimento e deixe a mistura
reacional resfriar lentamente.
Em seguida, adicione ao frasco cerca de 100 mL de uma soluo saturada de NaCl, agitando
o material com um basto de vidro.
Filtre a vcuo o precipitado formado, utilizando a prpria soluo filtrada para transferir
parte do precipitado que tenha ficado no Erlenmeyer
Aps a filtrao da mistura, a mangueira de vcuo dever ser desconectada do funil e um
certo volume de soluo saturada de NaCl dever ser adicionado para cobrir o precipitado
no funil. A seguir, a mangueira de vcuo dever ser reconectada ao funil, para que seja
realizada a suco da soluo de lavagem. Essa operao dever ser realizada pelo menos
mais duas vezes.
Em seguida, espalhe o sabo obtido em papel-toalha, procurando sec-lo o mximo e
determine a massa obtida.
2.2. Testes de Qualidade

O primeiro teste de qualidade dever ser realizado dissolvendo-se aproximadamente 0,5 g


do sabo em 50 mL de gua destilada. Em seguida, separe trs tubos de ensaio e coloque em
cada um cerca de 5 mL do colide resultante da dissoluo do sabo.
No tubo 1: adicione 2 mL de soluo diluda de HCl;
No tubo 2: adicione 2 mL de uma soluo que contenha ons magnsio ou clcio;
No tubo 3: adicione 2 gotas de soluo de fenolftalena.

O segundo teste de qualidade dever ser realizado adicionando-se cerca de 5 gotas de um


material lquido oleoso a um tubo de ensaio contendo 2 mL de gua destilada. Agite o
sistema e deixe-o em repouso. A seguir, adicione ao tubo cerca de 5 mL do colide de sabo
preparado inicialmente, agite o sistema e deixe-o em repouso.

Anote todos os resultados obtidos nesses conjuntos de testes.

O terceiro e ltimo teste dever ser realizado lavando-se as mos com uma poro do sabo
obtido. Observe o cheiro, oleosidade, irritao ou no na mo e quantidade de espuma
formada.

3. QUESTES PARA FIXAO DE CONCEITOS


1. O que um cido graxo? Quais as diferenas entre cidos graxos saturados e insaturados?
2. Qual a diferena entre uma gordura e um leo?
3. Desenhe a estrutura do composto formado pela reao de uma molcula de glicerol com:
a) trs molculas de cido palmtico; b) com uma molcula de cido esterico, uma de cido
palmtico e uma de cido olico.

4. Quais os produtos formados quando uma gordura saponificada?


5. Compare os termos hidrofbico e hidroflico.
6. Qual a diferena entre um cido graxo insaturado e um poliinsaturado?
7. Como um cido insaturado pode ser transformado em saturado? Que uso se faz deste
processo?
8. Compare sabes e detergentes com base em sua estrutura e em suas reaes quando usados
em gua dura.
9. Explique por que se adicionou soluo de NaCl mistura reacional e por que tal soluo foi
usada na lavagem do sabo durante a etapa de filtrao.
10. Escreva as equaes qumicas representativas das reaes relativas aos testes de qualidade.
11. Como um sabo consegue remover as sujeiras?
12. O que colide?
4. REFERNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica. So Paulo:Prentice Hall, 2004. 311 p.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. Campinas, SP:Editora
tomo, 2007. 222 p.
UCKO, A. D. Qumica para as Cincias da Sade: uma introduo qumica geral, orgnica
e biolgica. So Paulo:Manole, 1992. 646 p