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12 QUMICA ORGNICA

I- Cadeia acclica, aberta ou aliftica


1- Quanto disposio dos tomos de
carbono

b) Cadeia heterognea:
quela que apresenta pelo menos um heterotomo
entre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendo
que os heterotomos mais comuns so O, N, S e P.

a) Cadeia normal, reta ou linear:


a cadeia que apresenta somente duas extremidades, ou seja, todos os tomos esto em uma nica seqncia.
Utilizando os critrios acima, as cadeias abertas a
seguir so classificadas da seguinte forma:

Obs.: Numa cadeia normal, reta ou linear, no preciso


que todos os tomos estejam representados numa mesma linha.

cadeia aberta, normal, insaturada e heterognea

cadeia aberta, ramificada, saturada e homognea.


b) Cadeia ramificada, anormal ou arborescente:
a cadeia que apresenta no mnimo trs extremidades; seus tomos no esto em uma nica sequncia, ou seja,
apresentam ramificaes.

II- Cadeias fechadas ou cclicas


1- Quanto presena do anel benznico
a) Cadeia aromtica:
aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos
um ncleo benznico.

2- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono


a) Cadeia saturada:
aquela que apresenta somente ligaes simples entre
os tomos de carbono constituintes da cadeia.

b) Cadeia insaturada ou no-saturada:


aquela que apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre os tomos de carbono.

Ex.:

b) Cadeias alicclicas ou no-aromticas:


aquela que no apresenta o ncleo aromtico ou
benznico em sua estrutura.

Ex.:

2- Quanto ao nmero de ciclos


3- Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia

a) Cadeia monocclica ou mononuclear


aquela que apresenta apenas um ciclo (anel), seja
este aromtico ou no:

a) Cadeia homognea:
aquela constituida por tomos de carbono ligado
diretamente entre si:
b) Cadeia policclica ou polinuclear:
aquela que apresenta pelo menos dois ciclos (anis),
sejam estes aromticos ou no.

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III- Cadeias mistas
1- Quanto natureza dos tomos:

As classificaes a seguir somente so vlidas para


as cadeias fechadas alicclicas.

2- Quanto ao tipo de ligao:

3- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono


a) Cadeia alicclica saturada:
aquela que apresenta apenas simples ligaes entre os tomos de carbono.

Exemplos gerais:
As classificaes das cadeias dos compostos abaixo
so da seguinte maneira:

b) Cadeia alicclica insaturada:


aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre os tomos de carbono.

4- Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia


a) Cadeia alicclica homognea ou homocclica:
aquela composta por tomos ligados diretamente
entre si.

b) Cadeia alicclica heterognea ou heterocclica:


aquela que apresenta pelo menos um heterotomo
entre os tomos de carbono que formam a cadeia

39) Sobre a cadeia carbnica:


determine:

a) A frmula molecular.
b) O nmero de carbonos primrios, secundrios e tercirios.
c) O nmero de ligao sgma e pi, respectivamente.
d) O nox do carbono do grupo (COOH).
e) A classificao da cadeia carbnica.

40) O composto conhecido pela sigla BAL (Butish antlewi-site) foi desenvolvido para ser utilizado como
agente protetor contra gases que contm arsnio, usados em guerras qumicas,
e como antdoto efetivo
em casos de intoxicao
por metais pesados (mercrio, chumbo, arsnio
etc.). Sua frmula estrutural a seguinte:
Como pode ser classificada a cadeia deste antdoto?

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41) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,
uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.


b) Aliftica, ramificada, heterognea e insaurada.
c) Aliftica, ramificada, homognea e insaturada.
d) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.
e) Alicclica, normal, homognea e saturada.
42) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,
uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.


b) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.
c) Aberta, ramificada, homognea e insaturada.
d) Aberta, ramificada, heterognea e insaturada.
e) Aberta, normal, homognea e saturada.

a) Aberta, heterognea, saturada e normal.


b) Acclica, homognea, insaturada e normal.
c) Acclica, homognea, insaturada e ramificada.
d) Aliftica, heterognea, ramificada e insaturada.
e) Cclica, aromtica.
47) (UNA-MG) A cadeia

a) Acclica, heterognea, normal, saturada.


b) Acclica, heterognea, ramificada, insaturada.
c) Alicclica, homognea, ramificada, insaturada.
d) Acclica, homognea, normal, insaturada.
e) Acclica, homognea, ramificada, insaturada.
43) (UFPA) Com referncia molcula abaixo, est certo
afirmar que possui uma cadeia:

a) Cclica, ramificada, insaturada e heterognea.


b) Alicclica, ramificada, insaturada e heterognea.
c) Acclica, ramificada, insaturada e heterognea.
d) Aliftica, normal, saturada e homognea.
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

46) (UNA-MG) A cadeia

a) Normal, homognea e insaturada.


b) Normal, heterognea e saturada
c) Aberta, heterognea e normal.
d) Acclica, homognea e saturada
e) Ramificada, heterognea e saturada.
48) (USF-SP) A substncia de frmula
tem cadeia carbnica:
a) Acclica e saturada.
b) Ramificada e homognea.
c) Insaturada e heterognea.
d) Insaturada e homognea.
e) Ramificada e saturada.
49) (UNICENTRO) A classificao da cadeia a seguir :

44) O cido acetilsaliclico de frmula:


a) Aberta, ramificada, heterognea e saturada.
b) Aberta, normal, homognea e insaturada.
c) Aberta, ramificada, homognea e saturada.
d) Aberta, normal, heterognea e insaturada.
e) Aberta, normal, heterognea e saturada.
a) Acclica, heterognea, saturada, ramificada.
b) Mista, heterognea, insaturada, aromtica.
c) Mista, homognea, saturada, alicclica.
d) Aberta, heterognea, saturada, aromtica.
e) Mista, homognea, insaturada, aromtica.
45) O composto representado nesse exerccio possui, em sua
estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como:

50) (MACK-SP) O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios :

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Funes Orgnicas
I- Conceito

5- Enis

So grupos de compostos que apresentam propriedades qumicas semelhantes, devido a caractersticas estruturais comuns.

5.1- Conceito:
Apresentam OH ligado em carbono sp3 no aromtico.
5.2- Representao:

II- Uma viso rpida (identificao)


1- Hidrocarbonetos (HC)
1.1-Conceito:
So compostos orgnicos binrios formados exclusivamente de hidrognio e carbono.
1.2- Representao:
RH
Ex.: CH3 CH2 CH2 CH3

(sp2)

OH R
Ex.: CH2 = C H
|
OH

6- teres
6.1- Conceito:
So compostos orgnicos que apresentam o oxignio ligado a dois radicais derivados de hidrocarbonetos.
6.2- Representao:

2- Haletos

ROR

2.1- Conceito:
Derivam dos hidrocarbonetos pela substituio de
hidrognio por halognio.

Ex.: CH3 O CH3

2.2- Representao:

7.1- Conceito:
So compostos que apresentam agrupamentos car-

RX

X = F, C , Br, I

7- Aldedo e cetonas

bonila

Ex.: CH3 CH2


|
C

7.2- Representao:

3- lcoois
3.1- Conceito:
So compostos oxigenados que apresentam grupamento OH ligado a carbono saturado (sp3).
3.2- Representao:
R OH

Ex.: CH3 C H
||
O

Ex.: CH3 CH2


|
OH

8- cidos carboxlicos

4- Fenis
4.1- Conceito:
So compostos oxigenados que apresentam o grupo
OH ligado diretamente no anel aromtico.
4.2- Representao:
OH Ar
Ex.:

CH3 C CH3
||
O

(sp2)

8.1- Conceito:
So compostos que apresentam grupamento carboxila

8.2- Representao:
R C OH
||
O
Ex.: CH3 COOH

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9- steres

11- Amidas

9.1- Conceito:
Derivam dos cidos pela substituio do hidrognio
da carboxila por um radical derivado de hidrocarboneto.

11.1- Conceito:
Derivam do amonaco (NH3) pela substituio de um
ou mais hidrognios por um ou mais radicais acilas.

9.2- Representao:

11.2- Representao:

RCOR
||
O
Ex.: CH3 C O CH3
||
O

10- Aminas
10.1- Conceito:
So compostos nitrogenados derivados do amonaco
(NH3) pela substituio de um ou mais hidrognios ou por
um ou por mais radicais derivados de hidrocarboneto.

R C NH2
||
O
Ex.: CH3 C NH2
||
O

12- Nitro composto


12.1- Conceito:
Derivam do cido ntrico (HNO3) pela substituio
de uma hidroxila por um radical.
12.2- Representao:

10.2- Representao:

R NO2

R NH2

Ex.: CH3 CH2 NO2

Ex.: CH3 CH2 NH2

51) A capsaicina constitui o princpio ativo caracterstico (ardor ou sabor) das pimentas. Com frmula estrutural:

apresenta grupos funcionais de:


a) lcool, ter, cetona e amina.
b) fenol, ter e amida.
c) lcool, ster, cetona e amina.
d) fenol, ster e amida.
e) fenol, enol e amida.

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52) Observe as frmulas, dadas ao lado,
de quatro substncias qumicas:
Na ordem de cima para baixo, essas
substnias pertencem, respectivamente, s funes orgnicas:
a) ter, aldedo, cetona e ster.
b) ter, aldedo, ster e cetona.
c) ter, lcool, cetona e ster.
d) ster, cido carboxlico, ter e cetona.
e) ster, lcool, ter e cetona.
53) (Fatec-SP) O amor qumica. Mos suando, corao
palpitando, respirao pesada, olhar perdido. Esses
sintomas so causados por um fluxo de substncias
qumicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.
Dentre essas substncias esto:

a) ster, cetona, a mida.


b) cetona,, lcool, cido carboxlico.
c) aldedo, amida, amina.
d) ter, aldedo, amina.
e) amina, cido carboxlico e ster.
55) (PUC-MG) O THC ou tetrahidrocanabinol, de frmula:

o principal componente ativo da maconha (marijuana), com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual.
O THC apresenta, na sua frmula, grupos funcionais de:
a) lcool e ter
b) lcool e cetona
c) fenol e cetona

d) fenol e ter
e) enol e ter

56) (UFPel-RS) A reao do cido tereftlico (1) com etilenoglicol (2) produz politereftalato de etileno (PET), que
um polmero impermevel, reciclvel, usado para
confeco de embalagens na indstria de alimentos, de
medicamentos, de cosmticos etc.

Os grupos funcionais do cido tereftlico (1) e do etilenoglicol (2) e as funes orgnicas a que pertencem
esses compostos so, respectivamente:

A funo qumica comum s substncias anteriormente


mencionadas :
a) fenol
b) benzeno
c) lcool

d) amida
e) amina

54) (UFPE) O aspartame um composto orgnico multifuncional com propriedades adoantes que o tornam um eficiente substituto para o acar. Sua estrutura qumica se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funes orgnicas encontradas no aspartame?

a) carbonila e hidroxila; fenol e lcool.


b) carbonila e carboxila; lcool e ster.
c) carboxila e hidroxila; cido carboxlico e lcool.
d) hidroxila e carbonila; lcool e cetona.
e) hidroxila e carboxila; cido carboxlico aldedo.
57) (UFSC-mod.) Identifique as funes presentes nos seguintes compostos:

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(1) amida
(2) ster
(3) amina
(4) cetona
(5) aldedo

(6) cido carboxlico


(7) fenol
(8) hidrocarboneto
(9) lcool
(10) aminocido

ca de fraes leves do petrleo. Dentre esses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metilbenzeno), matriaprima principal na produo dos compostos I, II, III e
IV, apresentados a seguir:

Qual a soma correspondente s funes encontradas?


58) (UFF-RJ) Considere os seguintes compostos orgnicos:

Os compostos orgnicos I, II, III e IV classificam-se,


respectivamente, como:
a) cido, aldedo, ter, ster.
b) cido, lcool, ster, cetona
c) aldedo, lcool, ter, ster
d) cido, lcool, cetona, cetona
e) ter, cido, lcool, cetona

Quais as funes orgnicas dos compostos I, II, III e IV?


62) (UFPA) Dadas as colunas I e II, faa a associao entre
frmulas e funes, e marque a alternativa correta.

59) (UFJF-MG) Sobre a efedrina (estrutura ao lado),


uma das substncias que,
segundo noticiado, causou a eliminao do jogador de futebol argentino Maradona da Copa de 1994,
correto afimar que apresenta em sua molcula os grupos funcionais:
a) fenol e nitrila
b) fenol e amina
c) lcool e amina

d) lcool e nitrila
e) fenol e nitrocomposto

60) (Fuvest-SP) O aminocido triptofano, de


frmula estrutural (estrutura ao lado), se
transforma no neurotransmissor seritinina
aps sofrer duas reaes, uma de hidroxilao do anel
benznico e outra de descarboxilao (perda de CO2). A
molcula de serotonina apresenta as funes qumicas:
a) lcool e amida
b) lcool e cetona
c) cido e amina

d) fenol e amina
e) fenol e cido

61) (UFRJ) A produo industrial de hidrocarbonetos aromticos feita a partir do processo de reforma catalti-

a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-f, 5-d


b) 1-a, 2-g, 3-d, 4-f, 5-b
c) 1-b, 2-e, 3-c, 4-f, 5-a
d) 1-c, 2-g, 3-b, 4-f, 5-a
e) 1-c, 2-a, 3-d, 4-e, 5-g
63) (Puccamp-SP) Conhecido como vitamina C e tambm
utilizado para aumentar a vida til da carne, o cido
ascrbico tem frmula:

Alm de outras funes, a vitamina C tem radical caracterstico da funo:


a) amina
b) amida
c) fenol

d) lcool
e) nitrila

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64) (UEFS-BA - mod.) A estrutura
acima representa o paracetamol, um analgsico. Com base
nos conhecimentos sobre compostos orgnicos, pode-se afirmar que o paracetamol

bro a noradrenalina, a serotonina e a dopamina , cujas estruturas esto abaixo representadas:

(01) um ster aromtico


(02) apresenta os grupos funcionais das amidas e dos
fenis
(03) apresenta os grupos funcionais dos lcoois e das
cetonas
(04) tem cadeia carbnica policclica
(05) tem cadeia homognea
D a soma dos nmeros associados s alternativas
corretas.
65) (UERJ) Um dos episdios da final da Copa da Frana
de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi o
caso Ronaldinho. Especialistas apontaram: estresse,
depresso, ansiedade e pnico podem ter provocado a
m atuao do jogador brasileiro. Na confirmao da
hiptese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de trs substncias qumicas excitatrias do cre-

III- Os hidrocarbonetos (HC)

So compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio.

2- Classificao quanto ao tipo de cadeia


d) alcadienos
e) ciclanos
f) ciclenos

g) aromticos

AN
EN
IN
DIEN

ligao simples
uma ligao dupla
uma ligao tripla
duas ligaes duplas

Terminao: Indica a funo orgnica trabalhada,


conforme for, usa-se: para hidrocarboneto a terminao O.

Prefixo + ANO

3.1- Conceito:
So hidrocarbonetos abertos e que possuem apenas
simples ligaes (saturados).
3.2- Sinonmia: Parafina
3.3- Frmula geral:
n = n de C

3.4- Nomenclatura oficial (IUPAC) para cadeia normal:


Prefixo grego + infixo + terminao
Prefixo: Indica a quantidade de carbono na cadeia
principal, conforme for, usa-se:
1C met
2C et
3C prop
4C but

c) amida e lcool
d) amina e lcool

Generalizando para alcano:

3- Os alcanos

CnH2n+2

a) amida e fenol
b) amina e fenol

Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos, conforme for, usa-se:

1- Conceito

a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos

Essas substncias tm em comum as seguintes funes


qumicas:

5C pent
6C hex
7C hept
8C oct

9C non
10C dec

Obs1.: Os alcanos de 1 a 4 carbonos so gasosos, de 5 a


17 carbonos so lquidos e de 18 carbonos ou mais,
so slidos.
Obs2.: O gs de cozinha uma mistura de butano e propano.

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3.5- Radicais alquilas ou alcoilas:
Conceito: Originam-se de alcanos pela perda de um
hidrognio.

c) Devemos numerar e denominar as ramificaes em ordem alfabtica.


d) Devemos encerrar com o nome do alcano correspondente cadeia principal.
Obs.: Os prefixos n (facultativo), di, tri e tetra (quantitativos) e, sec e terc (qualitativos) no so considerados
para a ordem alfabtica.

Nomenclatura:

Faa o mesmo para as seguintes cadeias abaixo:

Ainda com 4C

3.6- Nomenclatura oficial (IUPAC) para cadeia ramificada:


IUPAC: unio internacional de qumica pura e aplicada.
Regras da IUPAC:
a) Devemos determinar a cadeia principal, a qual deve
conter o maior nmero de carbonos consecutivos. Em
caso de vrias possibilidades na determinao da cadeia principal, escolher a mais ramificada.
b) Devemos numerar a cadeia principal a partir da extremidade que obtiver os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros) para as ramificaes.

Obs.: Caso ocorra igualdade na regra dos menores nmeros,


devemos iniciar a numerao pela extremidade mais prxima do radical que vem primeiro na ordem alfabtica.
Alcano no cotidiano
A maior importncia dos alcanos em nossa vida para obteno de energia travs de reaes de combusto. No petrleo,
no gs natural, no xisto betuminoso encontramos diversos alcanos que vo gerar energia para
diversas aplicaes.

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71) (UEPA) O nome oficial, recomendado pela IUPAC, para


o composto apresentado deve ser:

66) (UFPA) O nome do radical:


a) fenil
b) propil
c) acetil
d) isopropil
e) etil
67) Considerando o composto orgnico abaixo como radicais ligados a um tomo de carbono tercirio, possvel
afirmar que, alm de metila e etila, est ligado o radical:
a) propila
b) isopropila
c) butila
d) secbutil
e) terbutila

4-metil-2-metil-pentano.
2-etil-4-metil-pentano.
4-etil-2-metil-pentano.
2,4-dimetil-hexano.
2,3-dimetil-hexano.

72) Qual o nome oficial IUPAC do composto abaixo:

68) Relativamente ao composto de frmula:


CH3 CH2 CH2 CH3. Considere as afirmaes:
I- um alcano.
II- Apresenta somente carbonos primrios.
III- Apresenta cadeia ramificada.
IV- Tem frmula molecular C4H10.
So corretas somente:
a) I e II
b) I e III
c) II, III e IV

a)
b)
c)
d)
e)

d) I, II e IV
e) I e IV

69) (UFPA) A nomenclatura para a estrutura seguinte:

a) 2,3-dimetil-heptano
b) 2-etil-3-etil-heprano
c) 3,4,4-trimetil-hexano
d) 3,4-dietil-hexano
e) 3-metil-heptano
73) O nome oficial do composto:

a) 2-n-propil 3-etil-5-metil-hexano
b) 3-metil-5-etil-6-n-propil-heptano
c) 5-etil-3,6-dimetil-nonano
d) 2-n-propil-3,5-dietil hexeno
e) 2-dietil-5-n propil-hexano
74) (CENTEC-BA) A frmula estrutural do trimetil 2, 2, 4
pentano est representada em:

De acordo com o sistema da IUPAC :


a) 3,4-dimetil-3-npropilnonano.
b) 4-etil-4,5-dimetil-decano.
c) 6,7-dimetil -7-n-propilnonano
d) 6,7-dimetil-7-etildecano
e) 3-etil-3,4-dimetil-nonano
70) (UFPA) Dada a estrutura:

Assinale a alternativa que indica seu nome CORRETO:


a) 2, 2, 3, 4, tetrametil pentano.
b) 2, 2, 3, 4, tetrametil hexano.
c) 2 etil, 3, 4, 4, trimetil pentano.
d) 3, 4, 5, 5 tetrametil hexano.
e) 2, 2, 3 trimetil pentano.

22 QUMICA ORGNICA
75) Qual o nome oficial IUPAC do composto abaixo:
a) 2,3-dimetil-butano
b) 2-etil-3-etil-pentano
c) 3,4-dietil-hexano
d) 3,4-dimetil-hexano

4- Os alcenos
4.1- Conceito:
So hidrocarbonetos abertos e insaturados com uma
dupla ligao.

76) O nome do composto formado pela unio dos radicais


etil e tercbutil :
a) 2,2-dimetil-butano
b) 2-metil-pentano
c) 3-metil-pentano

d) n-hexano
e) 2,3-dimetil-butano

(equidistante), devemos obedecer a regra dos menores nmeros.


d) Devemos numerar e denominar as ramificaes em ordem alfabtica, de acordo com a sua posio na cadeia.
e) Devemos encerrar com o alceno correspondente cadeia principal, identificando a posio da dupla ligao.

4.2- Sinonmia: Alquenos ou olefinas.


4.3- Frmula Geral:
CnH2n ,
onde n = n de carbonos.
Ex.: 2C C2H4
5C C5H10
10C C10H20

Faa o mesmo com as cadeias a seguir:

4.4- Nomenclatura oficial para alcenos de cadeia normal:


Regra = Prefixo + ENO

4.6- Radicais alquenilas:


Estes radicais, originam-se de alcenos pela perda de
um hidrognio.
Nome:

Prefixo + ENIL(a)

Obs.: A partir de 4 carbonos devemos numerar a posio da dupla ligao, considerando a extremidade que ela estiver mais prxima.
Ex.:

H3C CH2 CH = CH CH3


pent-2-eno

Faa o mesmo com as cadeias a seguir:

4.5- Nomenclatura oficial (IUPAC) para alcenos ramificados:


Regras:
a) Devemos determinar a cadeia principal a qual deve conter obrigatoriamnte a dupla ligao. Em caso de vrias
cadeias principais, devemos escolher a mais ramificada.
b) Devemos numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao.
c) Caso a dupla ligao esteja no centro da cadeia

Alcenos no cotidiano
O eteno ou etileno representa o alceno mais simples. produzido por frutos verdes, agindo no amadurecimento dos frutos. Do petrleo, retirado para
produo de polietileno, um dos
plsticos mais utilizados para
produo de embalagens.

O amadurecimento dos
frutos ocorre graas a
produo de etileno

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77) D o nome de acordo com a IUPAC para os compostos


abaixo:

78) Sobre a cadeia ao lado:


Qual o seu nome oficial?
a)
b)
c)
d)
e)

3-isopropil-pent-2-eno
3-metil-4-etil
3-etil-4-metil-pent-3-eno
4-metil-3-etil-pent-2-eno
3-etil-4-metil-pent-2-eno

79) Sobre a estrutura ao lado:


Qual o nome dado pela IUPAC?
a) 3-metil-2-isopropil-pent-2-eno
b) 2,3,4-trimetil-hex-3-eno
c) 2-isopropil-3-metil
d) 3,4,5 trimetil-3
e) 3-metil-2-secpropil
80) Qual das frmulas a seguir representa um alceno?
a) C4H10
b) C6H14
c) C3H4

d) C10H20
e) C5H12

81) Qual a frmula estrutural condensada do alceno mais


simples que existe de cadeia ramificada?

5- Os alcinos
5.1- Conceito:
So hidrocarbonetos abertos e insaturados com uma
tripla ligao.
5.2- Sinonmia: Alquinos ou HC acetilnicos
5.3- Frmula geral:

5.5-Classificao dos alcinos:


a) Alcinos verdadeiros: Apresentam a tripla na extremidade da cadeia e reagem com ons sdio e prata, produzindo um sal como precipitato.
b) Alcino falsos ou pseudo-alcinos: Apresentam a tripla
ligao fora da extremidade e no reagem com ons
sdio e prata, assim no formam precipitato.
Ex.:

CnH2n-2 , onde n = n de carbonos


Ex.: 4C C4H6
5C C5H8
10C C10H18
Ex.:
5.4- Nome oficial para alcinos de cadeia normal:

Um determinado alcino apresenta frmula molecular C5H8 e apresenta a cadeia ramificada. Este alcino reage
com os ons sdio e prata, produzindo um sal como precipitado. Com base no texto, faa o que se pede:
a) Descreva a frmula estrutural deste alcino.
b) Denomine-o oficialmente.
c) Descreva a reao que produziu o precipitado.

Obs.: A partir de 4 carbonos, numerar a cadeia


de extremidade mais prxima de tripla ligao.

Obs.: A regra para alcinos ramificados a mesma de alcenos ramificados, apenas levando em considerao que ir mudar o nome da cadeia principal conforme o nome do alcino.

24 QUMICA ORGNICA
5.6- Nomenclatura oficial para alcinos ramificados:
Regras: So as mesmas para alceno, o que altera a
denominao da cadeia principal e que agora tem que posicionar a tripla ligao e esta tem que pertencer a cadeia principal.

Ex3.: Faa o mesmo para as demais cadeias abaixo:

Alcino no dia-a-dia
O alcino mais importante o etino ou
acetileno, combustvel empregado nos
maaricos para corte e solda de metais.

82) Alcino com 7 carbonos. Qual a sua frmula molecular?


83) D o nome oficial dos compostos apresentados nos itens
a seguir:

85) O nome (IUPAC) para o composto abaixo :

a)
b)
c)
d)
e)

84) Observe a representao de duas


molculas A e B.
a) Escreva a frmula molecular correspondente cada
estrutura.

6- Os alcadienos

3-metil-3-etil-hex-1-ino
3-metil-3-propil-pent-1-ino
3-etil-3-metil-hex-1-ino
3-propil-3-metil-pent-1-ino
3,3-etil-metil-hex-1-ino

86) Qual a frmula estrutural condensada do alcino mais


simples da cadeia ramificada?

6.5- Classificao:

6.1- Conceito:
So HC abertos e insaturados com duas duplas ligaes.
6.2- Sinonmia: Dienos
6.3- Frmula geral:
CnH2n-2 , onde n = n de carbonos
Ex.: 3C C3H4

b) D o nome IUPAC de cada representao.

4C C4H6

10C C10H18

Quanto posio das duplas:


a) Dienos acumulados ao alnicos:
So aqueles que apresentam as duplas consecutivas.
Ex.: H2C = C = CH2
b) Dienos conjugados ou eritrnicos:
So aqueles que apresentam as duplas alternadas, ou
seja, as duplas esto separadas por uma ligao simples.

6.4-Nome oficial para alcadienos de cadeias normais:


c) Dienos isolados ou isolnicos:
So aqueles que apresentam mais de uma ligao simples separando as duplas.

6.6-Nome oficial (IUPAC) para dienos de cadeias ramificadas:

25
Regra: So as mesmas dos alcenos, considerando que as duas
duplas devem fazer parte da cadeia principal e que a numerao
inicia pelo lado mais prximo das duplas.

87) O nome (IUPAC) para o composto abaixo:

c) 2,3-dimetil-3-etil-hexa-1,4-dieno.
d) 3-etil-2,3-dimetil-haxa-1,4-dieno.
e) 4,5-dimetil-4-etil-hexa-2,5-dieno.
88) Qual a frmula estrutural condensada do alcadieno mais
simples de cadeia ramificada?
89) D a estrutura correspondente s nomenclaturas a seguir:

a) 4-etil-4,5-dimetil-hexa-2,5-dieno.
b) 2,3,3-dimetil-etil-hexa-1,4-dieno.

a) 2,3,3-trimetil-penta-1,4-dieno
b) 4-etil-2,3-dimetil-hexa-1,4-dieno

7- Os ciclanos

7.5-Nome oficial (IUPAC) para cadeias ramificadas:

7.1- Conceito:
So HC cclicos e que possuem apenas simples ligaes (saturados).

a) Ciclano com uma ramificao

7.2- Sinonmia: Ciclo-alcanos


7.3- Frmula geral:
CnH2n , onde n = n de carbonos

b) Ciclano com duas ramificaes


Numerar o ciclo, iniciando pelo carbono que possuir
a ramificao que vem primeiro na ordem alfabtica.

Ex.: 3C C3H6
4C C4H8
7.4- Nomenclatura oficial para cadeia normal:
Ciclo + nome do alcano correspondente

90) D a nomenclatura oficial para os compostos a seguir:

c) Ciclo com trs ou mais ramificaes


Numerar o ciclo, obedecendo a regra dos menores
nmeros para as ramificaes.

a)
b)
c)
d)
e)

1-metil-5-etil-ciclo-hexano
1-metil-3-etil-ciclo-hexano
1-etil-3-metil-ciclo-hexano
1,3-metil-etil-ciclo-hexano
3,1-metil-etil-ciclo-hexano

92) D a frmula estrutural dos compostos abaixo:


91) O nome (IUPAC) para o composto seguinte:

a) ciclopentano
b) 1,2-dimetil, ciclo-pentano

26 QUMICA ORGNICA
8- Os ciclenos
8.1- Conceito:
So HC fechados e insaturados com uma dupla ligao.

8.5- Nome oficial para ciclenos ramificados:


Iniciar numerao do ciclo pelos carbonos da dupla e
seguir a numerao obedecendo a regra dos menores nmeros para as ramificaes.

8.2- Sinonmia: ciclo-alcenos


8.3- Frmula geral:
CnH2n-2 , onde n = nmero de carbonos.
Ex.: 3C C3H4
4C C4H6
8.4 - Nome oficial para ciclenos de cadeia normal:
ciclo + alceno correspondente

Ex.:

93) D o nome oficial para os compostos a seguir:

94) Faa a estrutura correspondente aos nomes dados abaixo:


a) ciclo-buteno
b) 3-metil-ciclo-penteno

9- Os HC aromticos
9.1- Conceito:
So HC que se caracterizam pela presena de anel de
ressonncia ou anel benznico.
9.2- Sinonmia: Hidrocarbonetos arnicos.
9.3- Frmula geral:

CnH2n-6

b) Anel di-ramificado
Iniciar a numerao do anel pelo radical que vem
primeiro na ordem alfabtica.
Podemos usar os termos:
ORTO carbonos de posio 1 e 2.
META carbonos de posio 1 e 3.
PARA carbonos de posio 1 e 4.
Obs.: Essas designaes somente podem ser usadas para
aromticos di-ramificados.

Benzeno
9.4- Nome oficial de aromtico ramificado:
Nome do radical ligado ao anel + BENZENO
a) Anel monoramificado

c) Aromticos com trs ou mais ramificaes


Numerar o anel, obdecendo a regra dos menores nmeros.