INSTITUTO FEDERAL GOIANO CAMPUS RIO VERDE

LICENCIATURA EM QUMICA
ANLISE ORGNICA EXPERIMENTAL

IDENTIFICAO DE UM COMPOSTO ORGNICO INICIALMENTE

DESCONHECIDO

Professor:
Rodrigo Braghiroli

Discentes:
Alex de Freitas
Eduardo Felix
Renato Rocha

Rio Verde-GO 2015

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1. RESUMO
Neste trabalho experimental procurou-se identificar um composto orgnico
inicialmente desconhecido, foram dadas amostras desconhecidas e com diversas
experimentaes e testes qumicos, realizando as possveis anlises e com
embasamento terico verificando no final a qual grupo funcional pertence amostra
desconhecida e assim reconhecer a qual composto orgnico se tratava.
Testaram-se propriedades como purificao, solubilidade, ponto de fuso, teste
para cada funo, acidez e basicidade, para assim chegar funo orgnica final,
com propsito principal de analisar e verificar a qual grupo funcional pertence
amostra orgnica e caracterizar tal composto.
A partir dos resultados obtidos nos testes citados pode-se caracterizar o
composto, se tratava de um cido, especificamente cido oxlico.

2. INTRODUO
A identificao de compostos orgnicos desconhecidos de grande
importncia em um laboratrio qumico ou qualquer que seja, pois quando no se
sabe ao certo do que se trata tal substncia, no caso de haver algo, por exemplo,
em cima da bancada e seja necessrio identific-lo no deve-se jamais usar os
sentidos humanos para provar, cheirar ou tocar o mesmo, para isto existem os
diversos testes de caracterizao e identificao de um composto orgnico
desconhecido o primeiro passo buscar conhecer a qual funo o composto
orgnico pertence, para isto o teste inicial a purificao, logo iremos detalhar
passo a passo as diversas tcnicas e testes qumicos utilizados para identificao de
um composto orgnico desconhecido, sendo primeiramente representados os testes
utilizados em larga escala, ou seja, so mais comuns:
Cor:
Substncias orgnicas com grupos funcionais conjugados so coloridas, a
intensidade da cor dependendo da extenso da conjugao. Por exemplo, nitro- e
nitroso-compostos aromticos e -dicetonas so amarelos, quinonas e azocompostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenos
extensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo prpura.
Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao so brancas ou pouco
coloridas. A cor marrom geralmente causada por pequenas impurezas; por
exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura
pela formao de produtos de oxidao.
Odor:

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O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, em

particular os de baixo peso molecular. Com alguma experincia consegue-se
reconhecer os odores caractersticos de muitos grupos funcionais. lcoois, cetonas,
hidrocarbonetos aromticos e olefinas alifticas tm odores caractersticos. Algumas
aminas lquidas e slidas so reconhecidas por seus odores de peixe. steres
apresentam frequentemente uma fragrncia agradvel. O desagradvel odor dos
tiis, isonitrilas e cidos carboxlicos de baixo peso molecular no podem ser
relatados com clareza, mas facilmente reconhecido. O odor mais agradvel pode
ser reconhecido mais facilmente do que descrito. Porm, a prtica no
aconselhvel e devemos ser extremamente cuidadosos ao inalar substncias
desconhecidas, pois muitos compostos orgnicos so agressivos e venenosos.
Purificao:
Os Compostos orgnicos obtidos por reaes qumicas raramente so puros
o que necessita de uma tcnica de purificao. A recristalizao uma tcnica de
purificao de compostos orgnicos slidos a temperatura ambiente, ela est
fundamentada na ideia de que de que a solubilidade dos compostos varia em de
acordo com a sua temperatura.
O mtodo de recristalizao consiste em promover a dissoluo de um solido
orgnico em um solvente a uma temperatura elevada e em seguida diminuir a
temperatura, onde ento so formados os cristais. Se o processo de diminuio da
temperatura for lento temos ento a formao de cristais, e se for rpido temos a
precipitao, ou seja, o processo de resfriamento deve ser lento para que no haja a
precipitao que o acumulo de impurezas junto aos cristais, para que formem
cristais puros deve-se diminuir lentamente a temperatura.

Teste de solubilidade:
Logo aps a purificao do composto orgnico, o teste de solubilidade
tambm uma tcnica simples, mas que contribui significativamente para a
identificao do composto em questo, pois cada composto possui grau de
solubilidade diferente, ou seja, nem todos so solveis, ou ainda no se dissolvem
na mesma temperatura.
Torna-se de grande importncia na experimentao qumica o teste de
solubilidade de compostos orgnicos, sendo que um importante parmetro de
caracterizao. Testes de solubilidade demonstram a presena e ainda a ausncia
de grupos funcionais.
Martins (2013) deixa claro sua explicao, sendo o processo de solubilizao
de uma substncia qumica resulta da interao entre a espcie que se deseja

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solubilizar (soluto) e a substncia que a dissolve (solvente), e pode ser definida

como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de
solvente, em condies de equilbrio.
O teste de solubilidade em gua bastante simples e consiste apenas em
verificar se certa soluo de composto se dissolve completamente em gua, ou se
forma uma fase, sabendo que as propriedades de cada tipo de composto
possibilitam na identificao final.
O teste especfico para cada funo orgnica, testando a solubilidade com
tubo de ensaio, seguindo o esquema de solubilidade dos compostos orgnicos,
chegando no grupo funcional do composto testado.
O esquema de classificao das substncias orgnicas nos grupos de
solubilidade deve ser seguido, testa-se a solubilidade do composto em gua, se
solvel ou no prximos solventes so dados, realizando passo a passo o esquema
de solubilidade e observando ao final qual grupo pertence amostra.
Pode ser observado a seguir na figura 1 o esquema de classificao de uma
substancia desconhecida e como ser testando a solubilidade:

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Figura 1: Esquema para teste de solubilidade

Ponto de Fuso e ebulio:

Outro fator decisivo na identificao de um composto orgnico o ponto de
fuso e ebulio. De acordo com LEAL, J (2012), em suma o ponto de fuso a
temperatura em que uma substncia passa do estado slido para o estado lquido, e
ebulio a temperatura em uma substncia passa do estado lquido para o estado
gasoso.
Cada substancia pura possui um ponto de fuso caracterstico, da mesma
forma com ponto de ebulio, cada substancia entra em ebulio em pontos
diferentes. So propriedades peridicas dos elementos o ponto de fuso e ebulio,
pois variam de acordo com seu nmero atmico.

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Teste de Tollens:
O reagente de Tollens um reagente usado no teste dos aldedos alifticos
(de cadeia aberta). O reagente de Tollens consiste numa soluo amoniacal de
nitrato de prata obtida a partir de uma reao entre as solues de nitrato de prata e
hidrxido de sdio com formao de xido de prata (Keusch, 2005) O teste de
Tollens distingue a maioria dos aldedos e cetonas. Os aldedos so facilmente
oxidados pelo on prata, Ag +, em soluo bsica, fornecendo o sal do cido
carboxlico e o metal prata precipitado, Ag. Por esse motivo, esse tambm
conhecido como o teste do espelho de prata, pois se as paredes do tubo de ensaio
estiverem devidamente limpas, a prata metlica aderir ao vidro formando um fino
espelho de prata. As cetonas, porm, usualmente no reagem, no ocorrendo,
portanto, a formao de nenhum precipitado.

Teste de Iodofrmio:
O iodofrmio possui a formula molecular CHI 3 e composto por um alto teor
de iodo, possuindo colorao amarela e pouca solubilidade em gua. O iodofrmio
usado em snteses orgnicas e no teste do iodofrmio, para a deteco dos grupos
CH3CO-, e na distino entre cetonas (R-CO-R). No teste do Iodofrmio Substncias
contendo o grupo CH3CO(grupo acetilo) ou CH3CHOH reagem com soluo de
iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado caracterstico de
iodofrmio e um on carboxilato

Teste de Lucas:
Atravs deste teste iremos diferenciar entre lcoois primrios, secundrios e
tercirios. Entre estas trs classes de lcoois com halogenetos de hidrognio o teste
de Lucas baseia-se na diferena de reatividade entre tais. O reagente de Lucas
(formado por Cloreto de Zinco [ZnCl 2] numa soluo concentrada de cido Clordrico
[HCl]), favorece o mecanismo de reao SN 1 (substituio nuclefila unimolecular).
Logo o que reage imediatamente com reagente de Lucas so os lcoois tercirios e
os lcoois primrios no reagem temperatura ambiente com o reagente de Lucas.
De acordo com os resultados obtidos nos testes efetuados podemos eliminar
compostos que no reagiriam com os testes em que se obteve resultado positivo, e
comparar as caractersticas do composto desconhecido com os diferentes tipos de
compostos e determinar a qual correspondente.

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3. OBJETIVOS

O principal objetivo desta aula experimental a caracterizao de compostos

orgnicos, logo demonstrar passo a passo os testes de caracterizao de amostras
desconhecidas atravs dos mtodos de anlise orgnica clssica experimental e
elementar.

4. MATERIAIS E MTODOS

Filtrao Simples
Materiais

Amostra de slido desconhecido.

Caractersticas do slido:

Sem odor caracterstico;

Higroscopia;

Cor Branco;

Granulometria.

Pesou-se 1,003 g do slido em um bquer de 50 ml e adicionou-se 3ml gua fria

destilada ao slido e misturou-se. Aqueceu se a mistura misturando continuamente
at que a mistura entre no seu ponto de ebulio. Aps, preparou-se o sistema de
filtrao e colocou-se o funil junto com o papel de filtro. Quando a mistura entrou em
ponto de ebulio adicionou-se carvo ativo para adsorver as impurezas e
rapidamente filtrou-se a mistura.
Aps a filtrao, recolheu-se o filtrado em um bquer de 50ml e esperou-se esfriar.
Aps o esfriamento, quando a cristalizao estava completa, recolheu-se os cristais
por filtrao e lavou-se uma poro de gua destilada, e deixou secar no papel-filtro
para posteriormente calcular a porcentagem de recuperao.

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Teste de Solubilidade:
Materiais
01 estante de tubos de ensaios;
01 pipeta graduada de 10 5ml

Reagentes:

gua Destilada;

ter;

Hidrxido de Sdio 5%;

Bicarbonato de Sdio 5%;

cido Clordrico 5%;

cido Sulfrico (concentrado)

Mtodo:
Com a amostra do slido no identificado, realizou-se um estudo da solubilidade. O
estudo foi realizado com os solventes selecionados utilizando o Esquema I para
auxiliar no procedimento, aps testado o solvente foi necessrio identificar um
determinado grupo orgnico.
Utilizou-se a ponta de uma esptula do slido para 3ml do solvente realizado
utilizando tubos de ensaio.

gua: solubilizou-se a amostra slida com pores sucessivas de 1,0 mL

de gua, agitando vigorosamente aps cada adio, at que se complete os 3,0 mL;
a amostra foi muito solvel em gua; por tanto o prximo solvente utilizado foi ter;
Teste de Tollens
Materiais

Amostra do slido

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Reativo de Tollens

Mtodo
Foi dissolvida a ponta de uma esptula da amostra slida a ser analisada em um
pouco de gua. Foi adicionado o reagente de Tollens. Aqueceu-se levemente o tubo
de ensaio em banho-maria. A formao de um precipitado escuro de prata e/ou a
formao de espelho de prata so resultados indicativos da presena de aldedo. O
resultado foi negativo para o teste de Tollens.
Teste de cido ou base

Materiais:

Fita indicar cido base

Reagentes:

Slido desconhecido

Para a identificao do slido com uma substncia cida ou bsica utilizou-se fita
indicador cido base. Dissolveu-se ao a ponta de esptula do slido em 3ml de gua
em um tubo de ensaio, e mediu-se o pH da amostra. A amostra apresentou pH
cido.

Teste de ponto de fuso

Reagentes

100 ml de leo de cozinha;

Slido desconhecido;

Colocou-se uma amostra do slido em um almofariz e pistilo, onde a mesma foi bem
pulverizada. Posteriormente, pegou-se um capilar e fechou-se uma das
extremidades, colocando-a diretamente sobre a chama do bico de bunsen.
Preparou-se 3 amostras do mesmo material, sendo 3mm da amostra em cada
capilar.
Em seguida, o capilar foi fixado ao termmetro por meio de um elstico, de modo
que a amostra da substncia ficasse na altura do depsito de mercrio do
termmetro. Com isso, o termmetro foi mergulhado em um bquer (250 mL)

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contendo 100 mL de leo, de modo a deixar a escala visvel. O bquer foi colocado
sobre um trip de sustentao, para distribuir uniformemente o calor recebido pelo
bico de Bunsen, colocado abaixo do bquer.
Comeou-se a aquecer o sistema com a chama do bico de Bunsen, a taxa
constante, e a partir da a amostra foi continuamente observada at a formao da
primeira gota, onde anotou-se a temperatura, e o trmino da fuso, onde a
temperatura foi anotada novamente. Essas duas temperaturas so consideradas
como um intervalo de temperatura de fuso. Todo o procedimento foi realizado trs
vezes.

5. RESULTADOS E DISCUSSO
O primeiro passo quando obtivemos a amostra de um composto
desconhecido foi o processo de purificao atravs da recristalizao. Como
Solvente utilizamos a gua, observamos que o composto era muito solvel em gua,
pois 1,003 g da amostra foi totalmente solvel frio em 3mL de gua. Por
utilizarmos a gua como solvente teve-se que esperar mais ou menos duas
semanas para que a mesma evaporasse e assim sendo possvel observar
lentamente a recristalizao, logo o processo de purificao concludo. Observa-se
ento erro na escolha do solvente, sendo que o melhor solvente aquele que
solubiliza a amostra quente e no frio, ou seja, no dissolve frio e deve ser
necessrio elevar a temperatura para solubiliz-la.
Aps purificada a amostra partimos para o teste de solubilidade, seguimos o
esquema para teste de solubilidade. Apenas uma quantidade mnima da amostra,
medida atravs da ponta da p dissolvida em 3mL de gua e verificou-se que o
composto era solvel em gua, sendo que, quando solvel em gua o esquema
segue para verificao da solubilidade em ter, verificamos que tambm era solvel
em ter classificando ento no Grupo I.
Especificamente o Grupo I corresponde lcoois, aldedos, cetonas, cidos,
fenis, anidridos, aminas e nitrilas.
Ao chegarmos no grupo correspondente do composto testamos a acidez da
amostra utilizando a faixa de pH, sendo pequena quantidade da amostra diluda em
gua, logo colocou-se a fita de pH e verificou-se o tom bastante vermelho que indica
na faixa aproximadamente o pH de 0 a 1, caracterizando assim um cido forte, como
verifica-se na imagem a seguir:

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Imagem: Teste de acidez.

Para eliminar grupos funcionais partimos para o teste de Tollens, depois da

adio do nitrato de prata, hidrxido de sdio e amnia no tubo de ensaio, agitou-se
at tornar-se incolor e reservando o tubo de ensaio, j em outro recipiente
dissolvendo pouca quantidade do composto desconhecido em gua, logo pingou-se
3 gotas dessa soluo no tubo de ensaio que havia sido reservado. O resultado para
o teste de Tollens foi negativo para Aldedo e Cetona, pois no formou o espelho de
prata, assim no foi necessrio o teste de Benedict.
Por ltimo testamos o ponto de fuso do composto, sendo feita a repetio
em trs amostras do mesmo composto, nos trs testes de ponto de fuso verificouse o incio da fuso logo aps 100 C e finalizando a fuso antes de 103 C, assim
chegamos concluso que se tratava de um cido Oxlico que teoricamente tem
ponto de fuso em 101 a 103 C.

6. CONCLUSO

Atravs desta aula experimental pode-se perceber a necessidade de

caracterizao de compostos orgnicos, mesmo se tratando de um composto
inicialmente desconhecido, atravs dos testes qumicos pudemos identific-lo.
Conclui-se que os resultados obtidos atravs dos testes de identificao de
compostos orgnicos foram satisfatrios para a amostra analisada. Os mtodos de
anlise orgnica clssica e elementar se mostraram bastante eficientes, sendo
possvel a identificao da amostra. Os mtodos utilizados para identificao do
composto orgnico nos descartaram as vrias possibilidades de que o composto
poderia ser, assim a cada teste feito, foi diminuindo o nmero de possibilidades at
chegar no composto cido Oxlico.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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Bruce M.Mahan,RollieJ.Myers; Qumica um curso universitrio/

coordenador Henrique Eisi Toma; TradudoresKoiteAraki,Denise de Oliveira
Silva, Flvio MassaoMatssumoto. So Paulo: Blucher, 1995.

Martins, Cludia Rocha. Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 1248-1255,

Instituto de Qumica, Universidade Federal da Bahia, Campus Universitrio de
Ondina, 40170-115 Salvador BA, Brasil. 2013.

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Paulo Leal, J. (2012), WikiCincias, 3(06):0650 Acesso em 26/04/15]

FERREIRA MENDONA, Andressa et al. O uso do experimento espelho de prata como

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RODRIGUES, Aparecida Neves; DA SILVA, Ruthi Karina; SALATIN, Thas Fernanda.

EXPERIMENTO: ESPELHO DE PRATA. Unifev-Centro Universitrio de Votuporanga, p. 31.