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Propiedades fsicas:
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Punto de ebullicin:
En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente
de hidrgeno.
Punto de fusin:
Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos
por fuerzas intermoleculares ms difciles de vencer.
Propiedades qumicas:
Acidez-Basicidad:
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la
reaccin que se encuentra ms abajo, el fenol cede un protn (H+) al H2O para
formar un ion hidronio (H3O+) y un ion fenxido. De acuerdo a esto, el fenol se
comporta como cido.
Si se comparan las Ka (constantes de acidez) de los fenoles con las del H2O, los
ROH y los cidos carboxlicos (RCOOH), se puede concluir que los fenoles son
cidos ms fuertes que el H2O y los ROH, pero ms dbiles que los RCOOH.
Compuesto
Ka
pKa
-14
H2O
10
ROH
10-16 a 10-18
Fenol
~10-10
RCOOH
10-5
Los fenoles son ms cidos que los ROH debido a que el anin fenxido est
estabilizado por resonancia. La deslocalizacin de la carga negativa sobra las
posiciones orto y para del anillo aromtico resalta en la estabilidad
incrementada del anin fenxido en relacin al fenol no disociado.
La acidez de los fenoles, vara con los sustituyentes que se introducen al anillo.
Los fenoles sustituidos pueden ser ms cidos o menos cidos que el fenol,
dependiendo si el sustituyente es atractor de electrones (e-) o donor de e-. Los
fenoles con un sustituyente atractor de e- son ms cidos debido a que estos
Qumica del Carbono
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Reactividad:
Es importante la reaccin de los fenoles con ciertas bases, como el NaOH, la
cual no ocurre con los ROH. La mayora de los ROH sustituidos presentan baja
solubilidad en H2O, no obstante el tratamiento de un fenol con una solucin de
NaOH diluido (solucin alcalina), lo convierte en una sal de sodio soluble en
H2O.
Fenol + NaOH Fenxido de sodio + H2O
El hecho de que los fenoles se disuelvan en soluciones acuosas de hidrxido de
sodio, mientras que la mayora de los alcoholes con seis o ms tomos de C no
lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los
fenoles de la mayora de los alcoholes.
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