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RESUMEN
Inicialmente se buscaba la obtencin de Benzocana, un anestsico local;
la reaccin se inici utilizando como sustrato la N-acetil-p-toluidida. Se
completaron solamente dos etapas del proceso, llegando as a la
preparacin del cido p-aminobenzoico. El rendimiento global de la reaccin
fue del 39,89 %.
FUNDAMENTO TERICO
El cido 4-aminobenzico, tambin conocido como cido paminobenzico (PABA) es un compuesto orgnico con la frmula
molecular de C7H7NO2, caracterizado por ser un polvo cristalino de color
blanquecino, inodoro, de sabor amargo y ligeramente soluble en agua.
La qumica de la molcula consiste en un anillo de benceno ligado a un
grupo amina y un grupo carboxilo.
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El cido p-aminobenzoico es
buen aliado de la piel (para las
manchas, patas de gallo, flacidez, etc).
FICHAS DE SEGURIDAD3
4-METILACETANILIDA(N-Acetil-p-toluidida)
C9H11NO
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http://www.ucm.es/info/quimorga/oesqIIguion.pdf
Manual de reactivos y productos qumicos MERCK KgaA. Alemania.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL4
Inicialmente se buscaba la obtencin de Benzocana, se parti la reaccin
utilizando como sustrato la N-acetil-p-toluidida preparado por otro grupo de
laboratorio; se verific la identidad del compuesto por espectroscopia
infrarroja y se determin su punto de fusin que fue de 150-151 C con
descomposicin que corresponde con la literatura.
Primera etapa
En un baln de fondo redondo se depositaron 3,0 [g] (20.11mmoles) de Nacetil-p-toluidida y se agregaron 6,71 [g] (27.22 moles) de sulfato de
magnesio (MgSO4.7H2O), posteriormente se agregaron 90,5 [mL] de agua
caliente y se calent la mezcla con agitacin hasta llegar a una temperatura
de 80 C aproximadamente, luego de llegar a esta temperatura se
aadieron 6,52 [g] (41,26mmoles) de permanganato de potasio (KMnO4) en
pequeas porciones; al adicionar el permanganato de potasio se rebos
parte del sustrato por una de las boquillas del baln lo que podra afectar
significativamente el rendimiento de la reaccin.
A continuacin se elev la temperatura de la mezcla hasta 90 C y se
prosigui durante 50 minutos la agitacin a dicha temperatura (la disolucin
adopt un color marrn). Finalmente, se aadieron 1,0 [mL] de etanol, se
calent la disolucin durante 10 minutos ms y se filtr en caliente a travs
de un embudo con placa filtrante y un capa de slica gel. Se elimin el
permanganato restante con una gota de disolucin de bisulfito.
Finalmente se enfri la solucin en un bao de hielo y se aadi cido
sulfrico (20%) hasta pH cido, se dej la solucin en reposo precipitando
un slido de color blanco. El producto obtenido se filtr, sec y pes para su
posterior utilizacin.
Se obtuvo 2,14 [g] del compuesto que corresponde a un rendimiento en la
primera etapa de la reaccin del 59,45 %; se reitera que al adicionar el
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MECANISMO DE LA REACCIN 5
Reaccin general
http://www.ucm.es/info/quimorga/oesqIIguion.pdf
Etapa N 1. Conversin
acetamidobenzoico.
de
la
N-acetil-p-toluidida
en
cido
p-
VERIFICACIN
TOLUIDINA
DE
LA
P-
N-acetil-p-toluidida (4-methylacetanilide)
FIGURA 2. Estructura del sustrato
plano
La estructura mostrada en la figura 3, corresponde al cido pacetamidobenzico, producto intermedio esperado en la primera etapa de
la reaccin, es un polvo fino de color blanco poco soluble en agua de punto
de fusin 258C que no difiere significativamente del reportado en la
literatura (259-262C).
cido p-acetamidobenzoco
FIGURA 3. Producto intermedio, etapa 1.
FRECUECIA DE
GRUPO
CARACTERISTICA
[cm-1]
REFERENCIA SDBS
N 6318
FRECUENCIA [cm-1]
3000-2500
3000-2500
COMPUESTO
INTERMEDIO
(ETAPA1) cido pacetamidobenzoic
o.
FRECUENCIA [cm-1]
3000-2500
3300
3306
3303
1690-1650
2556
1673
2554
1672
1650-1515
1592
1592
1470-1430
1426
1426
1407
1405
1300
1306-1303
1316
1301
1267
1182
1019
1315
1297
1265
1179
1017
920
936
938
< 800
769
702
548
768
701
549
OBSERVACIN
Tensin O-H
Tensin N-H enlace
H
Tensin C=O
Tensin N-H amida
II
Deformacin
asimtrica C-H
Deformacin
simtrica C-H
Vibracin amida III
Aleteo metileno
del plano
BIBLIOGRAFA
SILVERSTEIN, Robert, M.WEDSTER, Francis, X. KIEMLE, David, J. SPECTROMETRIC
IDENTIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS. Ed. John Wiley & Sons.
Edition7.USA.2005. P 72-126.
CONLEY, Robert. CALDERON, MARTINEZ, J.AVEDAO, RUIZ, R. ESPECTROSCOPIA
INFRARROJA.
http://www.ucm.es/info/quimorga/oesqIIguion.pdf
Manual de Reactivos y Productos qumicos MERCK.
http://www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1782