) INTRODUO 1.1) Esterificao De acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), os cido carboxlicos reagem com alcois para formar steres atravs de uma reao de condensao conhecida como esterificao. A ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado a velocidade desta reao pode aumentar, ou seja, a reao ocorrer mais rpido. Os steres tm odores prazerosos, alguns at lembram cheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, esses steres so usados na fabricao de sabores artificiais, outros so usados na fabricao de fragrncias. GRAHAM SOLOMONS (2006). Tabela 1 steres Carboxlicos Solubilidade em gua (g 100 mL -1 a 20c)
Nome
Estrutura
PF (C)
PE (C)
Formato de metila
HCO2CH3
-99
31,5
Muito solvel
Formato de etila
HCO2CH2CH3
-79
54
Solvel
Acetato de metila
CH3CO2CH3
-99
57
24,4
Acetato de etila
CH3CO2CH2CH3
-82
77
7,39 (25 C)
Acetato de propila
CH3CO2CH2CH2CH3
-93
102
1,89
Acetato de butila
CH3CO2CH2(CH2)2CH3
-74
125
1,0 (22C)
Propanoato de etila
CH3CH2CO2CH2CH3
-73
99
1,75
Butanoato de etila
CH3(CH2)2CO2CH2CH3
-93
120
0,51
Pentanoato de etila
CH3(CH2)3CO2CH2CH3
-91
145
0,22
Hexanoato de etila
CH3(CH2)4CO2CH2CH3
-68
168
0,063
Benzoato de metila
C6H5CO2CH3
-12
199
0,15
Benzoato de etila
C6H5CO2CH2CH3
-35
213
0,08
Acetato de fenila
CH3CO2C6H5
196
Ligeiramente solvel
Salicilato de metila
o-HOC6H4CO2CH3
-9
223
0,74 (30C)
1.2) REFLUXO Segundo (LABJEDUARDO) (2009), esse mtodo importante para que no se perca reagente ou solvente por evaporao. Isso pode ser feito usando um condensador de refluxo. J que um dos fatores que controlam uma reao a temperatura, pois vrias reaes no ocorrem ou so muito lentas temperatura ambiente, tornando-se necessrio manter a mistura em reao temperatura de ebulio, por algum tempo para que ocorra a reao. (LABJEDUARDO) (2009)
Figura 1 Sistema de Refluxo
1.3) Destilao Segundo (LABJEDUARDO) (2009) a destilao simples consiste na vaporizao de um lquido por aquecimento. Seguida da condensao do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado. O parmetro mais usado para se destilar dois lquidos de uma mistura a temperatura de ebulio. Esta a temperatura em que o vapor e o lquido esto em equilbrio a uma dada presso. Ainda segundo (LABJEDUARDO) (2009), O ponto de ebulio das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das propores de seus constituintes. Esse processo tambm usado na separao de lquidos de impurezas no volteis de um solvente usado na extrao.
Figura 2 Aparelho de Destilao
2) RESULTADO E DISCUSSES Num balo de fundo redondo de 100 mL adicionamos 15 mL de lcool isopentlico (C5H12O), 20 mL de cido actico glacial (C 2H4O2) e 4 mL de cido sulfrico concentrado (H2SO4) como catalisador. Figura 3: Mecanismo da reao:
A mistura foi reacional mente refluxada por 50 minutos.
Aps esfriar a mistura transferimos para um funil de separao. Adicionamos 55 mL de gua gelada e lavamos o balo com mais 10 mL de gua gelada. Descartamos a fase aquosa, e efetuamos a extrao com fase orgnica adicionando 125 mL de soluo aquosa de Bicarbonato de Sdio 5% (NaHCO 3), onde a camada inferior ficou bsica. O Bicarbonato de Sdio 5% (NaHCO 3), retira as substancias cidas presente no meio. A fase orgnica foi lavada com 25 mL de gua, formando uma emulso, onde foi necessrio acrescentar 5 mL de soluo saturada de Cloreto de Sdio (NaCl), para separao a fase orgnica. Transferimos a fase orgnica num erlenmeyer e secamos com Sulfato de Sdio Anidro (Na2SO4). Aps 10 minutos filtramos em papel pregueado, diretamente em um balo de fundo redondo de 50 mL. Destilamos o ster (R-COO), onde obtivemos 17,7448 g do produto.
Calculamos o rendimento da reao:
lcool Isopentlico (C5H12O) Pureza = 98,5% Densidade = 0,81 g/mL MM = 88,15 g D=m V
0,81 = m 15
12,15 g X
m = 12,15 g
100% 98,5% X = 11,97 g
n=m MM
n = 11,97 88,15
n = 0,136 mol
O lcool isopentlico o reagente limitante.
cido Actico (C2H4O2) Pureza = 99,7% Densidade = 1,04 g/mL MM = 60,05 g D=m V
1,04 = m 20
20,8 g X
m = 20,8 g
100% 99,7% X = 20,73 g
n=m MM
n = 20,73 60,05
n = 0,345 mol
O cido actico o reagente em excesso.
1 mol de lcool isopentlico 1mol de acetato de isopentla 0,136 mol de lcool isopentlico X X = 0,136 mol de acetato de isopentla n=m MM
0,136 = m 130
m = 17,68 g de acetato de isopentla
Massa real obtida = 17,7448 g
17,68 g 100% 17,7448 g X X = 100,36% Esperava-se que o rendimento da reao fosse menor que 100%, pois o processo tem perda.
Porm obtivemos um rendimento de 100,36%, esse resultado provavelmente deve-se
ao principio de Le Chatelier, onde a reao de esterificao reversvel, tendo uma constante de equilbrio. Para o aumento do rendimento do acetato de isopentla, usando o cido actico (C2H4O2) em excesso. 2.1) Determinao do Ponto de Fuso: Utilizando o tubo de Thielle iniciamos o experimento para determinao do ponto de fuso do ster (R-COOR), onde no foi possvel realizar a anlise, pois o termmetro provavelmente estava danificado, ficando com temperatura constante de 50 C. O ponto de fuso esperado conforme a literatura para o ster (R-COOR) de 134 C a 143 C. 3) REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Qumica Orgnica, vol. 2, 8 edio. Rio de Janeiro, LTC, 2006; LABJEDUARDO disponvel em (http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm) acessado em 14/10/2009 LABJEDUARDO disponvel em (http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm) acessado em 14/10/2009
