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1.

) INTRODUO
1.1) Esterificao
De acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), os cido carboxlicos reagem com
alcois para formar steres atravs de uma reao de condensao conhecida como
esterificao.
A ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente, mas se refluxados
com pequenas quantidades de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado a velocidade
desta reao pode aumentar, ou seja, a reao ocorrer mais rpido. Os steres tm odores
prazerosos, alguns at lembram cheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem
cheiro de banana, esses steres so usados na fabricao de sabores artificiais, outros so
usados na fabricao de fragrncias. GRAHAM SOLOMONS (2006).
Tabela 1 steres Carboxlicos
Solubilidade em gua
(g 100 mL -1 a 20c)

Nome

Estrutura

PF
(C)

PE
(C)

Formato de metila

HCO2CH3

-99

31,5

Muito solvel

Formato de etila

HCO2CH2CH3

-79

54

Solvel

Acetato de metila

CH3CO2CH3

-99

57

24,4

Acetato de etila

CH3CO2CH2CH3

-82

77

7,39 (25 C)

Acetato de propila

CH3CO2CH2CH2CH3

-93

102

1,89

Acetato de butila

CH3CO2CH2(CH2)2CH3

-74

125

1,0 (22C)

Propanoato de etila

CH3CH2CO2CH2CH3

-73

99

1,75

Butanoato de etila

CH3(CH2)2CO2CH2CH3

-93

120

0,51

Pentanoato de etila

CH3(CH2)3CO2CH2CH3

-91

145

0,22

Hexanoato de etila

CH3(CH2)4CO2CH2CH3

-68

168

0,063

Benzoato de metila

C6H5CO2CH3

-12

199

0,15

Benzoato de etila

C6H5CO2CH2CH3

-35

213

0,08

Acetato de fenila

CH3CO2C6H5

196

Ligeiramente solvel

Salicilato de metila

o-HOC6H4CO2CH3

-9

223

0,74 (30C)

1.2) REFLUXO
Segundo (LABJEDUARDO) (2009), esse mtodo importante para que no se perca
reagente ou solvente por evaporao. Isso pode ser feito usando um condensador de
refluxo.
J que um dos fatores que controlam uma reao a temperatura, pois vrias
reaes no ocorrem ou so muito lentas temperatura ambiente, tornando-se necessrio
manter a mistura em reao temperatura de ebulio, por algum tempo para que ocorra a
reao. (LABJEDUARDO) (2009)

Figura 1 Sistema de Refluxo


1.3) Destilao
Segundo (LABJEDUARDO) (2009) a destilao simples consiste na vaporizao de
um lquido por aquecimento. Seguida da condensao do vapor e recolhimento do
condensado num frasco apropriado. O parmetro mais usado para se destilar dois lquidos
de uma mistura a temperatura de ebulio. Esta a temperatura em que o vapor e o
lquido esto em equilbrio a uma dada presso.
Ainda segundo (LABJEDUARDO) (2009), O ponto de ebulio das misturas varia
dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das propores de seus
constituintes. Esse processo tambm usado na separao de lquidos de impurezas no
volteis de um solvente usado na extrao.

Figura 2 Aparelho de Destilao

2) RESULTADO E DISCUSSES
Num balo de fundo redondo de 100 mL adicionamos 15 mL de lcool isopentlico
(C5H12O), 20 mL de cido actico glacial (C 2H4O2) e 4 mL de cido sulfrico concentrado
(H2SO4) como catalisador.
Figura 3: Mecanismo da reao:

A mistura foi reacional mente refluxada por 50 minutos.


Aps esfriar a mistura transferimos para um funil de separao.
Adicionamos 55 mL de gua gelada e lavamos o balo com mais 10 mL de gua
gelada.
Descartamos a fase aquosa, e efetuamos a extrao com fase orgnica
adicionando 125 mL de soluo aquosa de Bicarbonato de Sdio 5% (NaHCO 3), onde a
camada inferior ficou bsica.
O Bicarbonato de Sdio 5% (NaHCO 3), retira as substancias cidas presente no meio.
A fase orgnica foi lavada com 25 mL de gua, formando uma emulso, onde foi
necessrio acrescentar 5 mL de soluo saturada de Cloreto de Sdio (NaCl), para
separao a fase orgnica.
Transferimos a fase orgnica num erlenmeyer e secamos com Sulfato de Sdio
Anidro (Na2SO4).
Aps 10 minutos filtramos em papel pregueado, diretamente em um balo de fundo
redondo de 50 mL.
Destilamos o ster (R-COO), onde obtivemos 17,7448 g do produto.

Calculamos o rendimento da reao:


lcool Isopentlico (C5H12O)
Pureza = 98,5%
Densidade = 0,81 g/mL
MM = 88,15 g
D=m
V

0,81 = m
15

12,15 g
X

m = 12,15 g

100%
98,5%
X = 11,97 g

n=m
MM

n = 11,97
88,15

n = 0,136 mol

O lcool isopentlico o reagente limitante.


cido Actico (C2H4O2)
Pureza = 99,7%
Densidade = 1,04 g/mL
MM = 60,05 g
D=m
V

1,04 = m
20

20,8 g
X

m = 20,8 g

100%
99,7%
X = 20,73 g

n=m
MM

n = 20,73
60,05

n = 0,345 mol

O cido actico o reagente em excesso.


1 mol de lcool isopentlico
1mol de acetato de isopentla
0,136 mol de lcool isopentlico
X
X = 0,136 mol de acetato de isopentla
n=m
MM

0,136 = m
130

m = 17,68 g de acetato de isopentla

Massa real obtida = 17,7448 g


17,68 g
100%
17,7448 g
X
X = 100,36%
Esperava-se que o rendimento da reao fosse menor que 100%, pois o processo
tem perda.

Porm obtivemos um rendimento de 100,36%, esse resultado provavelmente deve-se


ao principio de Le Chatelier, onde a reao de esterificao reversvel, tendo uma
constante de equilbrio. Para o aumento do rendimento do acetato de isopentla, usando o
cido actico (C2H4O2) em excesso.
2.1) Determinao do Ponto de Fuso:
Utilizando o tubo de Thielle iniciamos o experimento para determinao do ponto de
fuso do ster (R-COOR), onde no foi possvel realizar a anlise, pois o termmetro
provavelmente estava danificado, ficando com temperatura constante de 50 C.
O ponto de fuso esperado conforme a literatura para o ster (R-COOR) de 134
C a 143 C.
3) REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Qumica Orgnica, vol. 2, 8 edio.
Rio de Janeiro, LTC, 2006;
LABJEDUARDO disponvel em (http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm)
acessado em 14/10/2009
LABJEDUARDO disponvel em (http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/refluxo.htm)
acessado em 14/10/2009