SEPARACION Y CARACTERIZACION DE LIPIDOS

Hernando Gordillo Naranjo

Ivan Dario Arteaga Muoz
Facultad de tecnologa qumica y qumica industrial, Universidad tecnolgica de Pereira
Risaralda
Analista orgnico Vctor
Mayo 28 /2015

Introduccin
Los lpidos naturales no son compuestos simples, sino mezclas de diferentes tipos
de ellos. Los lpidos de acuerdo con su estructura qumica se pueden clasificar en:
Ceras
Triglicridos o triacilglicridos
Fosfoglicridos
Esfngolpidos
Esteroles
A continuacin se describirn algunas de las propiedades generales de cada uno
de los diferentes tipos de lpidos.
Triglicridos o traicilglicroles: son los constituyentes ms abundantes de los
lpidos de origen animal o vegetal (85 95%). Un triglicrido es un tipo
de glicrido que pertenece a la familia de los lpidos. Este glicrido se forma por la
esterificacin de los tres grupos OH de los gliceroles por diferentes o igual tipo de
cidos grasos, concedindole el nombre de Triglicrido. Es comn llamar a los
triglicridos grasas si son slidos a temperatura ambiente y aceites si son lquidos
a temperatura ambiente. La mayora de los triglicridos derivados de los
mamferos son grasas, como la grasa de la carne de res o la manteca de cerdo.
Aunque estas grasas son slidas a temperatura ambiente, la temperatura tibia del
cuerpo en los seres vivos la mantiene un poco fluida, permitiendo que se pueda
mover. Los triglicridos en los mamferos son transportados en todo el organismo
teniendo como funcin suministrar energa o para ser almacenados por periodos
largos como grasa, siendo una fuente de energa a largo plazo ms eficiente que
los carbohidratos. Como se mencion inicialmente, los triglicridos se forman por
la esterificacin de los OH del glicerol; los dos cidos grasos estn unidos de tal
manera que se obtiene la siguiente estructura:

Ceras: Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes
tambin de cadena larga. En general son slidas y totalmente insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al
agua y con su consistencia firme. As las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos,
estn cubiertas de una capa crea protectora. Una de las ceras ms conocidas es
la
que
segregan
las
abejas
para
confeccionar
su
panal.
Substancias duras en fro y blandas y moldeables al calor. Estn formados por un
alcohol de cadena larga y monohidroxilo y un cido graso.
Fosfoglicridos: son molculas lipdicas del grupo de los fosfolpidos. Estn
compuestos por cido fosftico, una molcula compleja compuesta por glicerol, en
el que se hanesterificado dos cidos grasos (uno saturado y otro insaturado) y un
grupo fosfato. A su vez, al grupo fosfato se une un alcohol o un amino - alcohol. En
los organismos vivos tiene funcin estructural puesto que es uno de los principales
componentes de las bicapas de las membranas celulares y sub - celulares.
Los fosfolpidos tienen un marcado carcter anfiptico consecuencia de la
estructura de la molcula; las largas cadenas alifticas de los cidos grasos tienen
carcter hidrfobo (repelen el agua) y forman dos largas "colas" apolares, mientras
que el grupo fosfato y el alcohol, cargados elctricamente, son fuertemente
hidrfilos (interaccionan con el agua) y constituyen la "cabeza" polar de la
molcula; ello conduce a que, en un medio acuoso, se auto - organicen formando
bicapas, con las cabezas polares en contacto con el agua y las colas hidrfobas
"escondidas" y enfrentadas entre s.

Esfingolpidos: son lpidos complejos que derivan del aminoalcohol insaturado de

18 carbonosesfingosina los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolpidos y
glucoesfingolpidos (con hidratos de carbono); la esfingosina se halla unida a
un cido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando laceramida.
Son
una
clase
importante
de
lpidos
de
las membranas
celulares de animales y vegetales y son los ms abundantes en los tejidos de los
organismos ms complejos.

Esteroles: son esteroides con 27 a 29 tomos de carbono. Su estructura qumica

deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, una molcula de 17
carbonos formada por tres anillos hexagonales y uno pentagonal. En los esteroles,
se aade una cadena lateral de 8 o ms tomos de carbono en el carbono 17 y un
grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3. Estas sustancias se encuentran
en abundancia en los organismos vivos, sobre todo en animales y en
algunas algas rojas. Son solubles en los disolventes orgnicos, y poseen un
elevado punto de fusin.

Resultados y discusin
Tabla 1. Resultados de solubilidad y prueba para el glicerol

Tabla 2. Resultados sales insolubles de cidos grasos

Figura 1. Sales insolubles en cidos grasos

Accin lavadora de los jabones y detergentes.

Insolubles y producen poca espuma.
Obtencin de cidos grasos superiores.
Prueba de insaturacin positiva.
Solubilidad.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales
propiedades biolgicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lpidos se
debe a que su estructura qumica es fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica,
alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces Carbono-Hidrogeno y

Carbono-Carbono. La naturaleza de estos enlaces es covalente y su momento

dipolar es mnimo. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para
formar puentes de hidrgeno, no es capaz de interactuar con estas molculas. Por
lo que la mayora de los lpidos son insolubles en agua y solubles en lpidos y gran
parte de solventes orgnicos por lo que segn los resultados obtenidos en la
prctica reflejan que los solventes pueden ser soluciones acuosas o no estaban
completamente puros por lo que las solubilidades varan mucho. [1]
En el caso de los fosfolpidos al ser antipticos es decir son hidroflicos y
hidrofbicos simultneamente son parcialmente solubles en agua y en solventes
orgnicos. [2]
Prueba para el glicerol.
La prueba del glicerol produce una deshidratacin formando el aldehdo acrolena
el cual tiene un olor desagradable en nuestro caso es de manteca quemada, para
el aceite de la nuez moscada la hidrlisis no se efectu o el aceite extrado no
tena una buena concentracin de glicerol o esteres de glicerol. [3]
Sales insolubles de cidos grasos.
Los jabones son sales sdicas o potsicas de cidos grasos, mientras que los
detergentes son agentes surfactantes que incorporan sustancias como sulfatos,
carboximetilcelulosas, polifosfatos, silicatos entre otros, por lo que al hacerlos
reaccionar con diferentes sales pueden producir precipitados, esto se pudo
observar en la prctica. [4]
Accin lavadora.
Los detergentes y jabones son insolubles en lpidos, ya que su efecto es el de
formar emulsiones de aceite suspendidas en el agua para posteriormente ser
eliminadas. [5]
cidos grasos superiores.
Debido a que los jabones son principalmente sales sdicas o potsicas al
adicionar el HCl puede precipitar cloruros orgnicos, al efectuar la prueba de
insaturacin se comprob que era un compuesto que tena dobles o triples
enlaces en sus molculas.
Preguntas:

1. Qu reaccin ocurre entre los triglicridos y el metanol en presencia del

cido sulfrico con calentamiento?
R// Aunque la esterificacin es un proceso posible, sin embargo el mtodo
utilizado comercialmente para la obtencin de biodiesel es la Trans - esterificacin
(tambin llamada alcohlisis).
Se basa en la reaccin de molculas de triglicridos (el nmero de tomos de las
cadenas est comprendido entre 15 y 23, siendo el ms habitual de 18) con
alcoholes de bajo peso molecular (metanol, etanol, propanol, butanol) para
producir steres y glicerina (que puede ser utilizada en cosmtica, alimentacin,
farmacia, etc.).
La reaccin de Trans- esterificacin, que se presenta en la grfica 1, se desarrolla
en una proporcin molar de alcohol a triglicrido de 3 a 1, reaccionando en la
metanlisis 1 mol de triglicrido con 3 moles de alcohol (aunque se aade una
cantidad adicional de alcohol para desplazar la reaccin hacia la formacin del
ster metlico). El triglicrido es el principal componente del aceite vegetal o la
grasa animal. Adems, la formacin de la base de la glicerina, inmiscible con los
steres metlicos, juega un papel importante en el desplazamiento de la reaccin
hacia la derecha, alcanzndose conversiones cercanas al 100%.

Grfica 1. Reaccin de Trans - esterificacin.

En la grfica.2 se presentan las diferentes reacciones que tienen lugar en la Trans

- esterificacin, la cual consiste qumicamente en tres reacciones reversibles y
consecutivas. El triglicrido es convertido consecutivamente en diglicrido,
monoglicrido y glicerina. En cada reaccin un mol de ster metlico es liberado.

Grfica 2. Reacciones implicadas en la Trans - esterificacin.

En la reaccin de Trans - esterificacin se utiliza un catalizador para mejorar la
velocidad de reaccin y el rendimiento final, amen que sin l no sera posible esta
reaccin. Los catalizadores pueden ser cidos homogneos (H2SO4, HCl,
H3PO4, RSO3), cidos heterogneos (Zeolitas, Resinas Sulfnicas, SO4/ZrO2,
WO3/ZrO2), bsicos heterogneos (MgO, CaO, Na/NaOH/Al2O3), bsicos
homogneos (KOH, NaOH) o enzimticos (Lipasas: Candida, Penicillium,
Pseudomonas); de todos ellos, los catalizadores que se suelen utilizar a escala

comercial son los catalizadores homogneos bsicos ya que actan mucho ms

rpido y adems permiten operar en condiciones moderadas. En el caso de la
reaccin de Trans - esterificacin, cuando se utiliza un catalizador cido se
requieren condiciones de temperaturas elevadas y tiempos de reaccin largos, por
ello es frecuente la utilizacin de derivados de cidos ms activos.
Sin embargo, la utilizacin de lcalis, que como se ha comentado es la opcin ms
utilizada a escala industrial, implica que los glicridos y el alcohol deben ser
anhidros (<0,06 % v/v) para evitar que se produzca la saponificacin. Adems, los
triglicridos deben tener una baja proporcin de cidos grasos libres para evitar
que se neutralicen con el catalizador y se formen tambin jabones.
2. Qu otros procedimientos industriales se utilizan para la extraccin de
aceites de fuentes vegetales y como se purifican?
R// La extraccin se hace mecnicamente o con ayuda de solventes. En las
prensas por tandas, que son el medio ms antiguo para extraer aceite, ste se
obtiene sometiendo a presin los materiales oleaginosos contenidos en sacos,
telas de prensa o cajas. Los rendimientos de la extraccin dependern de la
cantidad de presin aplicada, el tiempo que se deje drenar el aceite, la
temperatura y la viscosidad. Las prensas continuas requieren menos trabajo que
los sistemas hidrulicos y eliminan la necesidad de las envolturas de tela. Se
adaptan a una amplia gama de materiales y, en casi todos los casos, rinden
grandes cantidades de aceite. No obstante, las necesidades energticas son
elevadas y en consecuencia los costos de puesta en marcha y parada son
elevados, factor que afecta los costos de produccin de los aceites vegetales. Las
extracciones por medio de lixiviacin, utilizado para materias oleaginosas con un
contenido de aceite superior al 40%, requieren adems de un proceso de
eliminacin de los solventes y escamacin intermedias. El solvente ms usado en
el mundo hasta hace algunos aos para la extraccin era el hexano industrial por
su selectividad hacia los glicridos y facilidad de recuperacin. Para aumentar la

eficiencia de ste proceso de extraccin, actualmente se emplean extractores

modernos que operan en proceso continuo, con lecho mvil a contracorriente,
obtenindose dos corrientes: la fase lquida de miscela (constituida por solvente y
aceite) y la fase slida que es la torta. De acuerdo con la eficiencia de operacin
en el proceso y con la composicin del material oleaginoso, una fraccin de aceite
queda ligada a la torta. Una opcin para el tratamiento de la torta obtenida como
subproducto en la etapa de extraccin, es procesar trmicamente en digestores de
fase slida

considerando variables como tiempo, temperatura, rata de

calentamiento, la mezcla y la granulometra. Estos procesos deben ser utilizados

para aprovechar este subproducto en la obtencin de alimento para animales o
alimentacin humana, realizando el control de calidad de acuerdo con
especificaciones como el control de protenas entre otros.
PROCESO DE EXTRACCION DE ACEITE CRUDO

3. Dar dos ejemplos (estructura y nombre) de triagliceroles mixtos.

R//

Reaccin de Trans - esterificacin de un triglicrido para producir biodiesel.

4. En qu consiste el enranciamiento de las grasas? cmo se puede reducir este
proceso?
R// El enranciamiento de las grasas y aceites es un proceso natural por el cual la

composicin de las mismas se altera con el tiempo, lo que provoca, entre otras
cosas, un cambio en las propiedades organolpticas del mismo, es decir, un
cambio en su sabor; de hecho, uno de los atributos negativos del aceite de oliva
es "rancio" que se define como el sabor de los aceites que han sufrido un proceso
oxidativo.
El enranciamiento puede ser por hidrlisis o por oxidacin:

Enranciamiento por hidrlisis, es el proceso ya descrito, por el cual, los

acilglicridos de los aceites y de las grasas se hidrolizan liberando cidos grasos y
glicerina.

Enranciamiento por oxidacin, es el proceso por el cual, los cidos grasos

insaturados (con algn doble enlace) se transforman en perxidos y/o
hidroperxidos.
La reaccin de oxidacin del aceite consiste en la incorporacin del oxgeno en el
doble enlace del cido graso insaturado (ya sea libre o incorporado en un
acilglicrido)
para
formar
perxidos
e
hidroperxidos.

Los perxidos e hidroperxidos son compuestos relativamente estables y se

transforman
progresivamente
en
aldehdos,
cetonas.
El proceso de absorcin del oxgeno del aire por el aceite y por lo tanto, el
enranciamiento del aceite, se ve acelerado por varios factores como la luz
(radiacin ultravioleta), la presencia de radicales, las enzimas lipoxigenasas y la
temperatura; estos factores favorecen el enranciamiento. Por el contrario, un
aceite rico en antioxidantes tiene una velocidad de enranciamiento ms baja que
otro aceite pobre en antioxidantes, en otras palabras, los antioxidantes son
inhibidores
del
enranciamiento
de
los
aceites.
Como ya se ha indicado, el proceso se da por la reaccin del oxgeno con el doble
enlace del cido graso, por eso aquellos aceites y grasas con elevado contenido
en grasas saturadas, como el cido palmtico, no se ven afectados por este
fenmeno. Por otro lado, este proceso de enranciamiento se da en mayor grado
en aquellos aceites, como el aceite de girasol, que contienen una elevada
concentracin de cidos grasos poliinsaturados ( contienen dos o ms dobles
enlaces como el cido linoleico). Por ejemplo, un aceite con una mayor
concentracin de cido oleico (1 doble enlace) tiene menor grado de
enranciamiento que otro con la misma concentracin de cido linoleico.

cido oleico

cido linoleico

La forma de evitar la oxidacin de los cidos grasos es, no slo evitando el

contacto del mismo con el aire cerrando bien las botellas justo despus de su uso,
sino tambin reduciendo el impacto de los factores que aceleran el proceso:

Evitar el contacto con la luz en todas las etapas de la elaboracin y

almacenamiento del aceite. Por eso, cuando se comercializan grandes cantidades
de aceite, ste casi siempre est enlatado que es opaco y evita el paso de la luz.
Almacenar el aceite (y las aceitunas despus de su recogida) en lugares
frescos.
No utilizar semillas que estn daadas ya que las enzimas lipoxigenasas
actan ms rpidamente en aquellas que tienen lesiones.
Finalmente, el ndice de perxidos que se pueden encontrar en los aceites de
oliva, dependen del tipo de aceite y se expresa en meq O2/kg:

Aceite de oliva virgen extra: 20

Aceite de oliva virgen: 20
Aceite de oliva lampante: - (aceite que no se puede consumir)
Aceite de oliva refinado: 5
Aceite de oliva (compuesto de aceites de oliva refinados y de aceites de
oliva vrgenes): 15
Aceite de orujo de oliva refinado: 5
Aceite de orujo de oliva: 15
5. Cmo est conformada la membrana celular de acuerdo con el modelo del
mosaico - fluido propuesto por Singer y Nicholson?

R// En la membrana plasmtica, los lpidos se disponen formando una bicapa de

fosfolpidos, situados con sus cabezas hidroflicas hacia el medio externo o hacia
el citosol, y sus colas hidrofbicas dispuestas en empalizada. Las protenas se
intercalan en esa bicapa de lpidos dependiendo de las interacciones con las
regiones de la zona lipdica. Existen tres tipos de protenas segn su disposicin
en la bicapa:

Protenas integrales o intrnsecas: Embebidas en la bicapa lipdica,

atraviesan la membrana una o varias veces, asomando por una o las dos
caras (protenas transmembrana); o bien mediante enlaces covalentes con un
lpido o a un glcido de la membrana. El aislamiento de ella requiere la ruptura
de la bicapa.

Glucoprotenas: Se encuentran atravesando toda la capa de la membrana

celular, su nombre es debido a que contiene glcidos.

Protenas perifricas o extrnsecas: A un lado u otro de la bicapa lipdica,

pueden estar unidas dbilmente por enlaces no covalentes. Fcilmente
separables de la bicapa mediante soluciones salinas, sin provocar su ruptura.
Aparecen en la membrana interna y carecen de protenas transmembranas.

Este modelo fue desarrollado para demostrar la asimetra entre ambas capas, lo
que explicara porque no entran los mismos nutrientes que los que salen. A-E- 3.

6. Cules son las caractersticas estructurales necesarias para que un

compuesto tenga buena accin como detergente?
R// Los jabones son sustancias que alteran la tensin superficial (disminuyen
la atraccin de las molculas de agua entre s en la superficie) de los lquidos,
especialmente el agua. Este tipo de sustancias se denominan tensoactivas.
Los jabones se utilizan como agentes limpiadores debido a la estructura
singular de estos iones orgnicos especiales. Cuando un objeto est sucio,
casi siempre se debe a la adhesin de capas de grasa o aceite que a su vez

contienen polvo y partculas extraas. Si el objeto es lavado con agua no se

elimina gran parte de la suciedad, sin embargo, cuando se agrega jabn al
agua, puede disolverse para dar iones carboxilato, estos iones tienen un
extremo inico que es muy soluble en agua y un extremo de la cadena larga de
hidrocarburos tiene una fuerte atraccin para las molculas de aceite y grasa,
los extremos que atraen al aceite penetran en las capas de aceite y grasa y las
disuelven y a su vez, los extremos inicos se siguen disolviendo en agua, stos
tienden a hacer que se desprendan las partculas de grasa y aceite a la
solucin,
de
manera
que
se
puedan
remover.
Los jabones presentan la desventaja de que si se usan en agua dura, tienden a
formar sales con los cationes de los metales formando "natas" que neutralizan
su accin. Una alternativa a este problema, surgi cuando se empezaron a
sintetizar otros compuestos orgnicos a partir de compuestos qumicos del
petrleo, que tienen accin detergente por lo que se les denomina en forma
genrica como detergentes. La mayora de los detergentes son compuestos de
sodio del sulfonato de benceno substituido, denominados sulfatos lineales de
alquilos (las), hay otros que son los alquilbencen sulfatos de cadena ramificada
(abs) que se degradan ms lentamente que los las. El extremo sulfato es
soluble en agua y el extremo del hidrocarburo es soluble en aceite, cumpliendo
con esto las caractersticas de los jabones antes mencionadas. La ventaja de
los detergentes es que no forman natas con el agua dura. Por su amplia
utilidad los detergentes se usan tanto en la industria como en los hogares, sin
embargo, puesto que se emplean en grandes cantidades constituyen una
fuente de contaminacin del agua. En cuanto a la biodegradabilidad, tanto los
detergentes como los jabones son biodegradables, pero la biodegradabilidad
se ve limitada si estos compuestos se encuentran en exceso en un cuerpo de
agua.
7. Cul es el efecto de los iones metlicos sobre el jabn?
R// La Quelatacin es la habilidad de un compuesto qumico para formar
complejos solubles de iones metlicos en presencia de agentes qumicos que
normalmente produciran precipitados en soluciones acuosas.
Los compuestos capaces de ligar iones metlicos de tal manera que no exhiban
sus reacciones normales en presencia de agentes precipitantes se conocen
como agentes secuestradores o secuestrantes.

En muchos procesos industriales, la presencia de iones metlicos extraos causa

problemas debido a que pueden tener efectos adversos en la calidad del producto.
Los iones metlicos pueden perjudicar en la industria textil (en el blanqueo y
teido, al formarse sales metlicas poco solubles), en las calderas (por formacin
de sedimentos o depsitos que se adhieren a ellas), en la estabilidad de grasas y
aceites (al catalizar su oxidacin).
Es importante enfatizar que la reaccin de secuestracin es frecuentemente parte
de un proceso global en el cual se ha encontrado deseable incrementar o inhibir
una reaccin influenciada por un ion metlico, la cual tiene lugar
independientemente de la reaccin de coordinacin, o para alterar la influencia de
un ion metlico sobre la estabilidad de un producto o componente.
8. Qu funcin tienen las vitaminas A y D en el organismo humano?
R// VITAMINA D:
El cuerpo humano produce vitamina D cuando la piel est expuesta al sol o la
recibe de la dieta y la almacena en los tejidos grasos y los tejidos musculares.
Para la salud es esencial puesto que la vitamina D en s no tiene ningn efecto
biolgico. Antes de poder desarrollar su funcin en el cuerpo, debe transformarse
en su forma activa.
La vitamina D es el trmino que engloba a varios compuestos. Dos de estos son
especialmente importantes para los seres humanos: la vitamina D2
(ergocalciferol), que se produce en algunas plantas y hongos, y la vitamina D3
(colecalciferol), que solo se encuentra en alimentos de origen animal. Ambos se
transforman en el cuerpo en la misma forma activa (calcitriol, cuya funcin en el
cuerpo corresponde a la de las hormonas). Por lo tanto, la vitamina D tambin se
llama pro - hormona, es decir, es un precursor hormonal. Su conversin en
calcitriol se produce en varios pasos en la piel, el hgado y los riones.
La funcin de la vitamina D en el cuerpo es muy variada y muy importante para
los huesos:

La vitamina D se encarga de la formacin de las clulas progenitoras de los

huesos (conocidas como clulas madre del hueso) y de que maduren.

Adems, la vitamina D regula el equilibrio del calcio y participa en el

metabolismo del fosfato.

La vitamina D refuerza el sistema inmunolgico y contribuye a que se

desarrollen correctamente las clulas de defensa.

VITAMINA A:
es una vitamina liposoluble (es decir que es soluble en cuerpos grasos, aceites y
que no se puede liberar en la orina como normalmente lo hacen las vitaminas
hidrosolubles) que interviene en la formacin y mantenimiento de las clulas
epiteliales, en el crecimiento seo, el desarrollo, proteccin y regulacin de
la piel y de las mucosas. La vitamina A es un nutriente esencial para el ser
humano. Se conoce tambin como retinol, ya que genera pigmentos necesarios
para el funcionamiento de la retina. Desempea un papel importante en el
desarrollo de una buena visin, especialmente ante la luz tenue. Tambin se
puede requerir para la reproduccin y la lactancia. El -caroteno, que tiene
propiedades antioxidantes que ayudan a eliminar radicales libres previniendo el
envejecimiento celular, es un precursor de la vitamina A. El retinol puede oxidarse
hasta formar el cido retinoico, un cido de uso medicinal. Esta vitamina posee
3 vitameros (vitaminas que tienen ms de una forma qumica) son el retinol,
el retinal y el cido retinoico.
Se forma a partir de la provitamina beta - caroteno y otras provitaminas en el tracto
del intestino grueso. Se almacena en el hgado.
Bibliografa.

[1] http://www.oocities.org/es/batxillerat_biologia/lipids.htm
[2] http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/Fosfolipidos.html
[3] http://www.bioquimica.dogsleep.net/Laboratorio/Plummer/Chp07.pdf
[4] http://biomodel.uah.es/model2/lip/jabondet.htm
[5] http://democritus.me/2007/08/04/%C2%BFcomo-funciona-undetergente/