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CARLOS CHAPARRO
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
BIOINGENIERIA
2015
OBJETIVOS
MARCO TEORICO
4. Hidratacin con cido sulfrico: los alquenos cuando se tratan con cido
sulfrico concentrado forman un sulfato acido de alquilo, la reaccin es
exotrmica, que posteriormente hidroliza dando producto a un alcohol.
5. Benceno y derivados: Estos compuestos son menos reactivos que los
alquenos, debido a la estabilidad que le proporciona el efecto resonante del
anillo aromtico.
La presencia de un sustituyente produce dos tipos de efectos:
a) Un efecto cintico, el cual afecta la velocidad de la reaccin.
b) Un efecto de orientacin, que permite la mayor formacin del producto
de sustitucin en una determinada posicin.
SECCION EXPERIMENTAL
1. Lleve a cabo las siguientes reacciones de prueba con las tres clases de
hidrocarburos: saturados (ciclohexano o hexano), insaturado (ciclohexeno) y
aromtico (benceno).
Conclusiones:
Para la prueba b, el tubo que contena el alcano usado en exp.1 dio positivo al
exponerse a la luz directa. Este resultado, seala el uso de la luz como
requerimiento para lograr la reaccin de los hidrocarburos saturados. Al igual que
en el exp.1, la decoloracin de la solucin fue la evidencia de la reaccin. Por otro
lado, el que contena al aromtico, no reaccion, de nuevo, por su poca reactividad
y porque no se presentaron las condiciones ideales.
c) Prueba con KMnO4: Agregue a 5 gotas del hidrocarburo, dos gotas de solucin
KMnO4 al 1% en agua, agite bien y observe resultados.
Insaturado: Color signo (+) para un doble enlace o uno triple.
Saturado: Color violeta signo (-) no reacciona.
Aromtico: Color violeta signo (-) no reacciona.
Conclusin:
En la prueba con KMnO4 slo el ciclohexeno present reaccin. Esta se inicia con
enlaces entre los oxgenos del permanganato y el doble enlace del alqueno,
posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como
producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color caf oscuro.
Tubo 1: benceno.
Tubo 2: fenol en benceno.
Luego adicione a cada tubo 5 gotas de solucin de BrCCl4 al 2%, una porcin
de lana de hierro y tpelo, agite ocasionalmente y compare la velocidad de
reaccin de los dos compuestos aromticos teniendo en cuenta el tiempo de
reaccin gastado para la decoloracin de BrCCl4.
Benceno: reacciono ms lento, quedan algunos puntos en la solucin.
Fenol en benceno: velocidad de reaccin alta, queda ligeramente amarillo.
Conclusin:
La reaccin, en la que se agreg Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio
para el compuesto aromtico que presentaba un sustituyente, es decir, para el
fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teora, y se asume
que el efecto cintico del OH fue de activacin: la velocidad de la reaccin
aument considerablemente respecto a la que lugar con el benceno.
Sustancia
Saturado
(Hexano)
Reactivos
Br/CCl4
Positivo
intervencin
energa.
KMnO4
con Negativo
de
HSO4
Negativo
Insaturado
(Ciclohexeno)
Positivo
Positivo
Positivo
Aromtico
(Benceno)
Negativo
Negativo
Negativo
Fenol en benceno
Positivo
PREGUNTAS:
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas
positivas.
5.
Qu es un radical libre?
Es una especie qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada por poseer uno
o ms electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones
qumicas, a partir de la ruptura homoltica de una molcula y, en general, es
extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida
media muy corta.
Cul es el mecanismo radicalario?
El mecanismo de la halogenacin radicalaria consta de tres etapas:
iniciacin, propagacin y terminacin. En la iniciacin la molcula de
halgeno rompe de forma homoltica generando radicales. En la etapa de
propagacin se produce la sustitucin de hidrgenos del alcano por
halgenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el
medio se unen entre s, producindose la etapa de terminacin.
Mecanismo Radicalario
Halogenacin del metano: reaccin global
La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de
radicales libres y tiene lugar en tres etapas.
Etapa de iniciacin
En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl.
Esto se consigue con calor o mediante la absorcin de luz.
Primera etapa de propagacin
Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de
un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generndose el radical metilo.
Segunda etapa de propagacin
Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las
molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo
vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
Etapa de terminacin
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el
medio se unen entre s.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/145-adicion-dehalogenos.html
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/352-hidratacion-dealquenos.html
http://www.chemp.mobi/node/29
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a-e/e1b/test-de-hidrocarburos