Practica No.

Sntesis a Microescala de cido Fumarico

Introduccin
La isomera es una propiedad general que depende fundamentalmente de la simetra. Generalmente
son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se llaman cis los ismeros
geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
La importancia de esta prctica se basa en la gran variedad de sustancias desconocidas, que se
utilizan para preparar derivados qumicos, de preferencia slidos, que funden entre 100*C y 200*c,
adems de que sean factibles de obtener con buenos rendimientos, fciles de purificar, y as las
constantes de ellos coincidan con los derivados del compuesto desconocido, entonces se puede
asegurar que el compuesto desconocido ha sido identificado como conocido.
Los cidos fumrico y maleico son tiles en las industrias alimenticias, bebidas y productos
farmacuticos. El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis
orgnicas, acta como conservador de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin de
algodn, lana y seda. El cido fumrico se utiliza en polisteres y resinas alqulicas, revestimientos
de plsticos, acidulantes alimentarios, tintas y sntesis orgnicas.

FUNDAMENTO:
El cido Fumrico, as como el cido malico son compuestos que poseen igual formula molecular,
as como misma conectividad, pero se caracteriza por su relacin espacial de tomos o grupos
dentro de la molcula.
El cido malico tiene la configuracin cis, y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin.
El HCL al isomerizarlo con cido malico, lo transforma en cido Fumarico (Ismero geomtrico
tras), de punto de fusin muy elevado.
La isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al sistema conjugado,
formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotacin de los enlaces
de carbono, formndose la estructura tras (E), ms estable, con eliminacin del cido clorhdrico.

DISCUSIN E INTERPRETACION DE RESULTADOS

Al concluir la prctica, se obtuvo un producto crudo, el cual se le aplico la
extraccin de impurezas, mediante tcnicas de recristalizacion, y se obtuvo
un producto solido de color blanco, e incoloro, los resultados del nuevo
slido, de acuerdo a su caracterizacin, concordaron con las caractersticas
del cido Fumarico, se le aplicaron las siguientes pruebas de identificacin:

Equipo 14 1QM

PRUEBAS

ACIDO MALEICO
SOLUBLE

ACIDO FUMARICO
INSOLUBLE

pH
Cromatografa a
placa fina
Magnesio (burbujeo)

1
Polaridad mayor que el
A.F.
Reaccin violenta

Bromo
Permanganato de
Potasio

Poco adicin
Paso a un color caf
claro

3
Polaridad menor que el
A.M.
Reaccin muy poco
violenta
Mucha adicin
No hay cambio de color

Solubilidad en

H2O

En base a los resultados obtenidos, Se lleg a la siguiente interpretacin:

-Ambos cidos (Fumarico y malico) son de mismo color, olor, pero de
distintas propiedades fsicas y qumicas.
-Son de Isomerizacin cis (cido malico) y trans (cido Fumarico).
-En cuanto al pH, el cido Fumarico es ms acido que el cido malico.-La reaccin violenta del magnesio en cido malico se debi a la
reactividad del compuesto.
CONCLUSIONES
La realizacin de la practica concluyo con resultados satisfactorios, de los
cuales, se puede decir que se logr la transformacin de un ismero cis a un
ismero trans, adems de percibir la diferenciacin de los ismeros en un
nivel experimental en un laboratorio, percibiendo sus cambios en cuanto
caractersticas fsicas y qumicas.
Bibliografa:
Domnguez/Qumica Orgnica Experimental/ Dr. Jorge Alejandro Domnguez/
Edit. Limusa Grupo Noriega/ 1992/ Pag. 225-228.

Equipo 14 1QM