FACULTAD DE INGENIERIA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA INDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA
Mg. QF Miguel A. Valdivia C.

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados con
uno
o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede
decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos
tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos.
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo
doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos
tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos
alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, es
decir se sustituye la terminacin -eno por -ileno, como es el caso
del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena
carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no
necesariamente la de mayor tamao, numerando los tomos de
carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al
enlace doble.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo
tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores
que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los
prefijos: di, tri, tetra, etc.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados
iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal
separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al
nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetra, penta,
etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al
sustituyente complejo con la terminacin -IL

5. Realizado todo
coloca el nmero
principal separada
nmero de tomos
el sufijo -eno.

lo anterior con relacin a los sustituyentes, se

de localizador del doble enlace en la cadena
de un guion, seguido del nombre de acuerdo al
de carbono reemplazando la terminacin -ano por

6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la

posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero
localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual
proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y
utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

Frmula

IUPAC-1979

IUPAC-1993

1-penteno

pent-1-eno

1-ciclohexeno

ciclohex-1-eno

2-buteno

but-2-eno

1,3-butadieno

buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno

octa-1,3,6-trieno

1,3,5,7cicloocta-1,3,5,7ciclooctatetraeno tetraeno

SINTESIS
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

Deshidrohalogenacin
CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratacin. La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por
ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 +
H2SO4 + H2O
Deshalogenacin
BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2

USO DE ALQUENOS EN LA INGENIERIA

Polimeros (plasticos)
- POLIETILENO
bolsas de todo tipo
(CH2-CH2) n. Polimerizacin del etileno:
La polimerizacin es un
proceso qumico por el que
los reactivos, monmeros

(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan qumicamente entre s, dando lugar a

una molcula de gran peso, llamada polmero, o bien una cadena lineal o
una macromolcula tridimensional.

POLIPROPILENO cajas de cd etc.

POLIURETANO
esponjas para lavar traste etc. o espuma
POLICLORURO DE VINILO (PVC)
tuberias resistentes
Politereftalato de etileno (PET)
botellas de refresco

REACCIONES
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones
caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de
hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de
polimerizacin, muy importantes industrialmente.
Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin
hidrgeno formando alcanos halogenados del modo

con haluros de

CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3.
Por ejemplo, halogenacin con HBr:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 3-buteno

a) 4-penteno

b) 1-buteno

b) 3-penteno

c) buteno

c) 2-penteno

3.

4.
a) 1,3-buteno

a) 1,3,5-hexadieno

b) 1,3-butadieno

b) 1,3,5-hexeno

c) 2,3-butadieno

c) 1,3,5-hexatrieno

5.

6.
a) 2-metil-4-penteno

a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno

b) 4-metil-1-penteno

b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno

c) 2-metil-5-penteno

c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno

8.
7.
a) 3-propil-1,4-hexadieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5hexadieno

b) 4-etenil-2-hepteno
c) 4-propil-2,5-hexadieno

b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3hexadieno

9.

10.
a) 3-etil-2,4-pentadieno

a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno

b) 3-etenil-2-penteno

b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno

c) 3-etil-1,3-pentadieno

c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno

CICLO ALQUENOS

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas

cadenas
se
encuentran cerradas y cuentan con uno o ms dobles enlaces
covalentes, como es el caso del ciclopropeno.
Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturacin de dos
tomos de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes
dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos.
Su frmula es (CnH2n-2.)
PROPIEDADES
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los cicloalcanos.
NOMENCLATURA
Para nombrar los cicloalquenos:
1. Se nombran igual que un alqueno, con igual nmero de tomos de
carbono, anteponindole el trmino CICLO.
Se asignan las localizaciones 1 y 2 a los carbonos del doble
enlace. La direccin de numeracin se elige de manera de dar los
menores localizadores a los sustituyentes del anillo. Ya que el doble
enlace siempre est en posicin 1 no es necesario especificarlo en el
nombre.

2. Si el ciclo contiene 2 o ms dobles enlaces, se nombra como

sigue: