Universidad Tecnolgica de Puebla

Carrera de Tecnologa Ambiental

Asignatura: Qumica Orgnica

PRCTICA NO. 6
NOMBRE: IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
OBJETIVOS
1. El alumno identificar el grupo carbonilo de Aldehdos y Cetonas.
2. El alumno diferenciar el grupo funcional Aldehdo del grupo funcional Cetona.
INTRODUCCIN
La palabra aldehdo significa alcohol deshidrogenado, y cetona proviene de la ms
sencilla de entre ellas, la acetona (CH3-CO-CH3).
Aldehdos y cetonas tienen en comn un gran nmero de propiedades, por
ejemplo las del grupo carbonilo CO, por lo que pueden identificarse en un
primer momento simultneamente; sin embargo, la fcil oxidacin de los aldehdos
les confiere propiedades reductoras que no poseen las cetonas, que son mucho
ms resistentes a los agentes oxidantes.
La accin de los oxidantes suaves, al nitrato de plata amoniacal (reactivo de
Tollens) y reactivo de Fehling, es caracterstica de los aldehdos.
Basta calentar ligeramente un aldehdo con nitrato de plata amoniacal, para que
se forme un espejo de plata en las paredes del tubo en que se practica la
reaccin. La plata est al estado de in complejo [Ag(NH 3)2]+ en el reactivo, y viene
a ser como si el xido de plata (Ag2O) fuera reducido al estado de plata metlica:
R-CHO + Ag2O

R-CO.OH + 2Ag

La oxidacin cuantitativa de aldehdos a cidos por xido de plata, permite valorar

los aldehdos en presencia de cetonas. Los cidos producidos se valoran con una
solucin de lcali.
En las mismas condiciones, un aldehdo reduce el reactivo de Fehling, mismo que
se prepara mezclando una solucin de sulfato de cobre con otra alcalina de
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tartrato doble de sodio y potasio (sal de Seignette) KO.OC-CH.OH.CH.OHCO.ONa

La solucin, de color azul intenso, contiene al cobre al estado Cu +2 en un in
complejo; el aldehdo lo reduce al estado de xido cuproso - precipitado rojo
pardo- por calentamiento moderado.
R-CHO + 2Cu+2 + OH- + H2O RCO.O- + Cu2O + 4H+
Marco Terico
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO
(R-CO-R), que se caracteriza por sus reacciones de adicin nucleoflica.
Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hace inicialmente una prueba
general para compuestos carbonlicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce
a la formacin de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son
slidas. La formacin del precipitado es prueba positiva para aldehdos y cetonas.
En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de
Fehling, Tollens.
Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:
Con cetonas:
R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados
Con aldehdos:
R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados

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Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe
un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas
poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus molculas
intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos
tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de
anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no
pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin
y de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes.
Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y
cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso
molecular y tambin unos 60C ms bajos que los de los correspondientes
alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al aumentar la
cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y
cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la
cadena hidrocarbonada disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por
ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos de
carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter
etlico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente
orgnico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos
polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, teres,
grasas, etc.).
Ensayo con el reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling proporciona, a partir
de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cprico que en medio
alcalino en forma de un complejo cupro-tartrico, que oxida a los aldehdos pero
no a las cetonas, de acuerdo con la siguiente reaccin:
COONa
HC-O
HC-O

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La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es prueba positiva para

aldehdos.
Ensayo con el reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en
forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metlica, formando
un espejo de plata, en presencia de aldehdos que se oxidan hasta los
correspondientes cidos que forman a su vez las sales. Tambin se reduce en
presencia de azcares que son fcilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la
prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.
2 Ag(NH3)2NO3 + R-CHO + 3 NaOH R-COONa + 2 NH3 + 2 NaNO3 + 2 NH4OH + Ag
METODOLOGA
1 Parrilla elctrica
1 vaso de precipitado de 500 ml
1 vaso de precipitados de 250 ml.
1 vaso de precipitados de 100ml
2 goteros
6 tubos de ensaye
1 pinza para tubo de ensaye
2 pipetas de 1 ml
1 perilla
1 gradilla
1 pizeta con agua destilada
Reactivos
HCHO. Metanal o formaldehido
CH3-CO-CH3. Propanona o acetona
2,4.dinitrofenilhidrazina (Reactivo de Kovacs)
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling (A y B)
Desarrollo de la prctica:
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Ensayos:
1. Identificacin del grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas
Adicionar a un tubo de ensaye 1 ml de formaldehido y en otro 1 ml de acetona,
y a cada uno agregar 3 gotas de 2,4.dinitrofenilhidrazina; la aparicin de un
precipitado amarillo rojizo es prueba positiva.
2. Diferencia entre carbonilo de aldehdo y cetona con reactivo de
Tollens
En un tubo de ensaye adicionar 1 ml de formaldehido y en otro 1 ml de
acetona. Agregar a cada tubo 0.5 ml de reactivo de Tollens; la formacin de un
espejo de plata, es prueba positiva para aldehdos
3. Diferencia entre carbonilo de aldehdo y cetona con reactivo de
Fehling
En un tubo de ensaye agregar 1 ml de formaldehido y en otro 1 ml de acetona,
y en cada uno adicionar 0.5 ml de la reactivo A y 0.5 ml del reactivo B de
Fehling, someter los tubos de ensaye a bao Mara hasta ebullicin y observar
en qu tubo se manifiesta el vire de la solucin de color azul a rojo ladrillo.
Anotar resultados.

CUESTIONARIO:
1. Explicar que sucedi en cada uno de los ensayos

1: Cuando ocurri la reaccin se observo mediante la forma de un precipitado que

va de amarillo a un color rojizo

En las cetonas no hay reaccin.

Acetona

+ Ag(NH3)2+ + O H

no reacciona
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2:

Prueba de Tollens:

Es esta prueba que se utiliza para diferenciar aldehdo de cetonas,

En esto se observa como el ion Plata (Ag+) se reduce a plata metlica oxidando a
los aldehdos hasta cidos carboxlicos, l
-

+ 2Ag(NH3)+2 + 3OH R C O + 2Ag +4NH3 + 2H2O

2. Cmo se prepara el reactivo de Fehling (A y B)

Sol. A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado.
Pesar en un matraz 30 g de sulfato cprico y aforar a 1 litro con agua destilada.
Sol. B. Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) en
solucin acuosa al 5% de NaOH.
Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5% y agregarle 150 g de tartrato de
sodio y potasio.

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3. Cules son las propiedades fsicas, qumicas y usos industriales del

formaldehido
PROPIEDADES FSICAS

PROPIEDAD VALOR
Peso Molecular (g/mol) 30,03
Punto de Ebullicin (C) )(760 mmHg) -19,5; sustancia pura
97; formalina, 37% formaldehdo,
15% metanol
Punto de Fusin (C) -92; sustancia pura
-15; formalina, 37% formaldehdo,
15% metanol
Presin de Vapor (mmHg) 10; -88 C sustancia pura
3883; 25C sustancia pura
Gravedad Especfica (Agua = 1) 1,067; formalina, 37% formaldehdo,
15% metanol
0,815; sustancia pura -20 C/4 C
Densidad del Vapor (Aire = 1) 1,075; sustancia pura -20 C
1,03; formalina, 37% formaldehdo,
15% metanol
pH No Reportado
Solubilidad en Agua 55%; 20 C
Kow 0,65
Koc 11,75
Constante de la Ley de Henry (Pa*m3/mol) 2, 65X10-2
Lmites de Inflamabilidad (% vol) 7%-73%; 25 C
Temperatura de Auto Ignicin (C): 430; formalina, 37% formaldehdo,
15% metanol
Punto de Inflamacin (C) : 50; formalina, 37% formaldehdo,
15% metanol
85; formalina, 37% formaldehdo sin metanol
PROPIEDADES QUMICAS
El Formaldehdo es una sustancia muy reactiva, pudiendo aun reaccionar consigo
misma a travs de un proceso de autopolimerizacin para generar para
Formaldehdo. Se descompone por accin del calor. A temperaturas mayores de
150 C se descompone en Dixido de Carbono y Metanol. Este proceso de
degradacin tambin se lleva a cabo en presencia de luz solar, donde sufre
oxidacin hasta Dixido de Carbono. Es muy inflamable y forma mezclas
explosivas en el aire en el intervalo de 7% a 73% en volumen a 25 C. Reacciona
con rapidez al entrar en contacto con agentes oxidantes fuertes, lcalis, cidos,
fenoles y urea (5, 8, 9, 10). El Formaldehdo es soluble en agua, alcoholes y otros
solventes polares. En soluciones acuosas el Formaldehdo se hidroliza y
polimeriza y puede existir como metilenglicol, polioximetileno y otros compuestos.
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Las soluciones de Formaldehdo en concentraciones mayores del 30% se

enturbian debido a la precipitacin de los polmeros del Formaldehdo, esto se
evita adicionando estabilizantes como Metanol a la solucin o mantenindola a
temperatura mayor de 100 C (10). Segn se describe en Ullmans (1), el
Formaldehdo es una sustancia de amplia aplicacin industrial debido a la gran
gama de productos y usos a los que se puede aplicar. Se aprecian seis tipos de
reacciones principales en las que interviene el Formaldehdo: descomposicin,
polimerizacin, de reduccin y oxidacin, de adicin, de condensacin y de
formacin de resinas.
Usos Industriales
4. Cules son las propiedades fsicas, qumicas y usos industriales de la cetona

Propiedades fsicas
Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles
en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier
proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor
agradable que a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se vuelve
desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifticas son
menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero
de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.
Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de
celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes
5. Menciona las diferencias entre formaldehidos y cetonas.

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CONCLUSIN
Las reacciones de los aldehdos y las cetonas son caracterizadas para
identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como
propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo
de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo
o cetona utilizada y analizada.

La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el

grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y
aldehdos,