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Curso de Licenciatura em Qumica

Qumica Orgnica Experimental II

Relatrio - Prticas 1 e 2
Preparao da Acetanilida

Autores (as):
Anderson Assis Alves
Beatriz da Silva Vianna

Tutor Responsvel: Ana Paula Silva Antunes

Polo: Cataguases MG
Professor:

Cataguases, 11 de Novembro de 2014

1 OBJETIVO
Obter a Acetanilida a partir da anilina.
2 INTRODUO
A acetanilida, C8H9NO, uma amina aromtica acilada que, assim como a
fenacitina (p-etoxiacetanilida) e a acetaminofem (hidroxiacetanilida), fazem parte de um
grupo de drogas utilizadas no combate dor de cabea, possuindo aes analgsicas e
antipirticas. Ela foi introduzida em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp,
eles descobriram de forma acidental sua ao antipirtica, fazendo parte do grupo dos
primeiros analgsicos para substituir os derivados da morfina. Porm, foi provado que a
acetanilida altamente txica, sendo utilizada atualmente como um importante
intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como a sulfonilamida.
Essa amida secundria se apresenta sobre a forma de cristais brancos inodoros, sendo
obtida por uma reao de acilao ou acetilao, que uma reao onde ocorre a
introduo do grupo acila em um composto orgnico, sendo muito utilizada para
proteger os grupos funcionais amino primrios e secundrios

Grupo Acila

R1 ou R2 =Grupo alquila ou arila


Na reao de obteno da acetanilida ocorre a acilao da anilina, onde o grupo amino
bsico efetua um ataque nucleoflico ao tomo de carbono carbonlico do anidrido
actico, que por possuir uma hidrlise lenta permite que a acetilao da amina ocorra
preferencialmente, podendo assim ser realizada em meio aquoso.
[Referncias 1 e 2].

3 PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAIS:

- Aro

- Kitasato

- Bacia de plstico

- Mangueira

- Balo de fundo redondo de 500 mL

- Mufas

- Basto de vidro

- Papel de filtro

- Bquer de 500 e 1000 mL

- Provetas de 25, 100 e 250 mL

- Carvo Ativo

- Suporte Universal

- Condensador de bolas

- Tela de amianto

- Erlenmeyer de 1000 mL

- Trompa de vcuo

- Esptulas

- Vidro de relgio

- Garras pequenas e grandes de metal

REAGENTES

- cido Actico Glacial


- Anidrido Actico
- Anilina

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

- Fluxograma Do Experimento

PARTE I
- PREPARAO DA ACETANILIDA

Foram medidos 20,5 g (20 mL) de anilina, 21,5 g (20 mL) de anidrido actico e 21 g (20
mL) de cido actico glacial, (figura 1), os reagentes foram adicionados um bquer de
500 mL, (figura 2) e a mistura foi aquecida por 30 minutos sobre a tela de amianto,
(figura 3).

Figura 1

Figura 2

Figura 3

- ELABORAO DA ACETANILIDA
Terminado o aquecimento o lquido foi transferido ainda quente para outro bquer de
500 mL contendo 250 mL de gua fria (figuras 4), agitando-se frequentemente com um
basto de vidro.

Figura 4

Com a mistura j fria o produto foi filtrado em papel de filtro (figura 5), e o slido
obtido foi lavado com um pouco de gua fria. O slido foi retirado do papel de filtro e
colocado em um vidro de relgio, para secagem, ao ar livre at a prxima aula.

Figura 5

PARTE II
- PURIFICAO DA ACETANILIDA
A acetanilida obtida foi transferida para um bquer de 500 mL e foram adicionadas 100
mL de gua destilada. Essa mistura foi aquecida at a ebulio ( figuras 6 e 7), de modo
que toda a acetanilida fosse dissolvida.

Figura 6

Passado

alguns

minutos

Figura 7

do

trmino

do

aquecimento

foram

adicionados

aproximadamente 2,0 g de carvo ativo mistura, sendo aquecida novamente por 5


minutos. Terminado o aquecimento a mistura foi filtrada utilizando 2 paps de filtro em
um funil de Buchner previamente aquecido, sem deixar a mistura contendo a acetanilida
resfriar.
O filtrado ainda quente foi transferido para um erlenmeyer de 1000 mL e resfriado em
banho de gelo, sendo posteriormente filtrado em papel de filtro. Os cristais obtidos

foram transferidos para um vidro de relgio para secagem e posterior pesagem e


clculo de rendimento da reao.

4 DISCUSSO DOS RESULTADOS


- PREPARAO DA ANILINA

No preparo da acetanilida ocorre a seguinte reao:

Anilina

Anidrido Actico

Acetanilida

cido Actico

A reao de acilao da anilina dependente do pH, sendo necessrio o uso de


uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7), o que ir
impedir a protonao da amina e as reaes de hidrlise.

Ao misturarmos os regentes no bquer ocorreu o aquecimento da mistura, o que


identifica uma reao endotrmica. Aps o aquecimento ao adicionarmos a
mistura no bquer contendo gua fria ocorreu a solidificao da acetanilida,
ainda impura, pois esta se solidifica temperaturas inferiores a 113 C, (figura
8).

Figura 8

- PURIFICAO DA ACETANILIDA

Filtramos o slido, e depois de estar seco iniciamos o processo de purificao da


acetanilida por recristalizao, assim transferimos o slido para um bquer com
gua destilada, (figura 11), e aquecemos at a completa dissoluo da
acetanilida, que se apresentou como um lquido oleoso no fundo do bquer,
(figura 16). Retiramos do aquecimento e adicionamos 2,0 g de carvo ativo para
absorver impurezas presentes na soluo, (figura 11).

Figura 9

Figura 10

Figura 11

Depois de aquecer por mais 5 minutos filtramos a mistura em funil previamente


aquecido para que a acetanilida no se cristalize e fique retida no filtro (figura
12).

Figura 12

Sem deixar o filtrado

contendo

acetanilida

resfriar, pois a mesma

pode se cristalizar no

processo de filtrao, o transferimos para um erlenmeyer de 500 mL e


resfriamos em banho de gelo para a recristalizao da acetanilida. Filtramos os
cristais obtidos e depois colocamos em um vidro de relgio para secagem.
Depois de seco pesamos os cristais e obtivemos 4,8 g de acetanilida, com isso
calculamos o rendimento da reao e determinamos o ponto de fuso.
Clculo do Rendimento Terico:
93,12 g C6H5NH2 ------------ 135,16 g C6H5NH(COCH3)
20,5 g C6H5NH2 -------------- X
X = 29,75 g C6H5NH(COCH3)

Clculo do Rendimento Experimental:

29,75 g ---------- 100%


4,8 g ---------- X
X = 16,13%

Com os resultados encontrados, vimos que obtivemos um rendimento abaixo do terico,


devido a perdas durante o processo de obteno da acetanilida, tais como resduos nas
vidrarias e no papel de filtro.

Determinao do Ponto de Fuso:


Na determinao do ponto de fuso encontramos o valor de 107 C, um valor prximo
ao da literatura - 113 C. A diferena pode ter sido causada pela presena de impurezas
na acetanilida obtida ou por erro de manuseio durante a medio.

6 Concluso
Na obteno da Acetanilida atravs da reao de acilao da anilina, no obtivemos um
rendimento satisfatrio, devido a perdas durante o experimento.

7 Bibliografia
Referncia 1: http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/sintese%20acetanilida.pdf
Referncia 2: http://www.ebah.com.br/content/ABAAABFOIAF/relatorio-acetanilida

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