Departamento Acadmico

de Ciencias

Qumica Orgnica
Mg. Miguel Ramrez
Guzmn

Contenido:
Compuestos Oxigenados.
Alcoholes.
Nomenclatura.
Propiedades fsicas y qumicas.
Mtodos de obtencin.
Reacciones Qumicas.
2

Alcoholes:
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un
grupo hidroxilo, OH, unido a una cadena carbonada; este
grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromtico, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas
son muy diferentes.
Frmula general:

R OH

Ejem:
CH3 CH3

etano

menos un

CH3 CH2OH
etanol
3

Clasificacin.
Podemos clasificar los alcoholes segn tres criterios:
Segn la posicin del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 CH2 OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono
secundario.
CH3 CH CH3

OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 C CH3
OH
4

Segn el nmero de hidroxilo:

a. Monoles: Cuando presenta un hidroxilo
CH3 - CH2 OH
b. Dioles: Cuando presenta dos hidroxilos
CH2 CH2
OH OH
c. Trioles: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 CH CH2
OH

OH OH

d. Polioles: Cuando presenta cuatro o ms hidroxilos.

CH2 CH CH CH - CH2
OH OH OH OH OH
5

Segn el tipo de cadena:

a. Acclica: Cuando la cadena es abierta, pueden ser
saturadas o insaturadas.
CH3 CHOH CH2 CH2 CH2 CH3
b. Cclica: Cuando la cadena es cerrada.
H2 C
H2 C

CH2
CHOH

ciclo butanol
6

Nomenclatura.
Los alcoholes se pueden nombrar de acuerdo a la IUPAC:
RAZ
Ejemplos:
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH2 = CH OH

OL
Metanol
Etanol
Etenol

Se selecciona la cadena carbonada ms larga que

contenga el grupo OH.
Se numera la cadena ms larga comenzando por el
extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo
hidroxilo.
CH3 CH(OH) CH2 CH3
2 - butanol
7

 Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y

los sustituyentes y se escribe el nombre con los
sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de
complejidad.
CH3 CH(OH) CH(CH3) CH3
3-metil-2-butanol
Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y
luego los grupos hidroxilos.
CH3 CH(OH) CH = CH2
3-buten-2-ol
CH3 CH(CH2CH3) - CH(OH) CH = CH - CH3
??

 Cuando hay ms de un grupo OH en la cadena, se usan

las terminaciones diol o triol para 2 o 3 grupos
hidroxilos, respectivamente.
Ejemplo:

CH3 CH(OH) CH2(OH)

1,2 propanodiol
CH2(OH) CH(OH) CH2(OH)
1,2,3 propanotriol
HO

OH

1,3 - ciclopentanodiol

Ejercicios:
CH3 CH(OH) CH CH2 CH3
C 2 H5
C 2 H5
CH3 C(OH) CH2 CH2 CH CH2OH
CH3
C H C C H C H C H2OH
C2 H 5 C H 3
CH3 CH2 CH(OH) CH(OH) CH CH = CH2
C2 H 5
10

CH3 (CHOH)3 CH3

CH C (CHOH)3 CH3
C6H10(OH)2
C5 H9 OH
C4H6(OH)4
CH3 (CH2) 2 C = CH (CHOH)4 CH3
CH2 CH2 CH = CH2
11

1) 2-propanol.
2) 2,6-decanodiol.
3) 1,2,3-propanotriol.
4) 3,10-pentadecadiol.
5) 2-butenol.
6) 7-octin-1,3,6-triol.
7) 2,3-butanodiol.
8) 3-pentol.
9) 3-metil-ciclooctanol
10) 2-etil-5-metil-ciclohexanol.
11) 3-metil3-pentanol.
12) 2,3-dimetil1,2,3,4-butanotetrol.
12

Propiedades Fsicas y Qumicas.

C1 a C4 son lquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12 son lquidos aceitosos, no son tan solubles en
agua.
Los dems, son slidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al
aumentar el nmero de grupos OH. De esta manera,
los dioles y trioles son muy solubles.
Los alcoholes presentan enlaces por puente de
hidrgeno entre sus molculas.
13

 Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms

altos que en sus anlogos alcanos y cloruros de alquilo,
debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn
asociados mediante puentes de hidrgeno.

14

Mtodos de Obtencin.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de
frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es
producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros
alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.
a) Hidratacin de alquenos. Se trata de una reaccin de
adicin electrfilo, que esquemticamente puede
representarse mediante la ecuacin:
R-CH=CH2 + H2O

H2SO4

R-CH(OH)-CH3

El grupo OH se adiciona de acuerdo a la regla de

Markovnikov. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado
para la obtencin de alcoholes secundarios y
15
terciarios.

b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo. Se lleva a cabo

normalmente en disolucin acuoso y en presencia de
catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CaCO3, etc.
R-CH2Cl + AgOH

H2O

R-CH2OH + AgCl

c) Reduccin de compuestos carbonlicos. Esta reaccin

se realiza en presencia de catalizadores, mediante el
hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se
obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
R-CHO
R-CO-R`

NaBH4 LiAlH4

NaBH4 LiAlH4

R-CH2OH + H2O

R-CH(OH)-R` + H2O
16

d) Mediante reactivos de Grignard. Partiremos de una

visin ms amplia de la sntesis de alcoholes complejos.
De los aldehdos y las cetonas, adems de los
halogenuros de alquilo se obtienen los reactivos de
Grignard. Una va de sntesis que nos lleva de los
alcoholes sencillos a los ms complicados es:
alcohol

halogenuro de alquilo

reactivo de Grignard
alcohol ms

complejo
alcohol

aldedo o cetona

17

Reacciones Qumicas.
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden
agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se
rompe el enlace COH y aquellas en las que se rompe el
enlace OH.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo OH:
a. Formacin de Alcxidos. El ion alcxido RO se
forma cuando un alcohol reacciona con una base
fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de
sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.
R-O-H + NaNH2 R-O-Na + NH3
R-O-H + Na R-O-Na + 1/2 H2
CH3-CH2OH + Na CH3-CH2-O-Na + H2
Etxido de sodio

18

b. Formacin de steres. Cuando se calienta un alcohol

con un cido carboxlico en presencia de un cido
inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster.
R-O-H + R`-C-O-O-H
Alcohol

H3O+

R`-C-O-O-R + H2O

c. Carboxlico

ster

c. Oxidacin. Dependiendo del agente oxidante que se

emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin
puede producir cidos, aldehdos o cetonas.
As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en
piridina se oxida para dar un aldehdo:
R CH2 OH + CrO3

piridina

R CHO
19

d. Deshidrogenacin. Cuando un alcohol se calienta

fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierte
en aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es
un alcohol secundario:
R-CH2-OH
R CH(OH) R`

Cu
325C
Cu
325C

R CHO + H2
R CO R`+ H2

Reacciones en las cuales se rompe el enlace COH:

a. Deshidratacin. Esta propiedad de los alcoholes es a
su vez una obtencin de teres y alquenos. La
deshidratacin se produce con H2SO4 H3PO4 en
caliente:
2R-CH2OH

H2SO4

R-CH(OH)-CH3

R-CH2-O-CH2-R + H2O
H2SO4

R-CH=CH2 + 20
H 2O

b. Sustitucin de grupo OH por un Halgeno. Puede

llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con
cloruro de tionilo, SOCl2; tribromuro de fsforo, PBr3;
triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados
(Bromhdrico, clorhdrico, e yodhdrico). De esta
manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.
3R-OH + PX3 3R-X + H3 PO3
CH3-CH2OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2 + HCl
21

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_al
coholes.htm
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/10403.pdf
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol7.htm
http://grupo4cta4d.wordpress.com/2007/05/03/obtencion-de-los-alcoholes/

22

En los diferentes compuestos orgnicos el

carbono posee un estado de oxidacin
diferente. Por tanto, puede pensarse que
unas funciones orgnicas pueden
obtenerse de otras por oxidacin o
reduccin. Dependiendo de dnde nos
encontremos en el "rbol redox" y a dnde
queramos ir utilizaremos una u otra.

23