INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
LABORATORIO DE QUMICA DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES.
Prctica 7. Obtencin de alcohol benclico
y cido benzoico. Reaccin de Cannizzaro.

ING. BERENICE TIERRABLANCA

GUDIO.
EQUIPO 7:
DELGADO JUREZ YAJAIRA.
MENDOZA ROCHA LAURA MONSERRAT.
PARRA TAPIA GRISSEL JULIANA.
PREZ ZARAZA REBECA PAOLA.
VILLEGAS ZAMUDIO GIOVANA.
Mxico, D.F. A 09 de Junio de 2015

OBJETIVOS.
Obtener simultneamente el cido benzoico y el alcohol benclico por
medio de la reaccin de Cannizzaro.
Aplicar las reacciones caractersticas de los aldehdos carentes de
hidrogeno en determinadas sntesis orgnicas.
Manejar diversas tcnicas de separacin y purificacin de productos
orgnicos.
Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

TEORA.

INTRODUCCIN.

La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el
aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no
tiene lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan
auto oxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por
ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en
presencia de hidrxido de sdico. El mecanismo del proceso de auto-oxidacinreduccin descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el
intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una
segunda molcula de aldehdo.

CARACTERSTICAS
Un aldehdo sin hidrgenos en alfa, es tratado con base concentrada.
El rendimiento alcohol y cido carboxlico es desproporcionada.
El sustrato es nicamente un aldehdo SIN hidrgenos en el carbono alfa.
Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros
grupos sensibles a estas condiciones.
Es una reaccin de desproporcin: la mitad del sustrato se oxida y la otra,
se reduce.
Esta reaccin tiene poca significancia para sntesis, pero es importante por
el mecanismo, se parte de un Aldehdo que no tiene hidrgenos en alfa y el
producto es un alcohol y un cido carboxlico

MECANISMO DE REACCIN.
El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos
alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o
derivados aromticos como el benzaldehdo. Para el caso del benzaldehdo se
obtendran cido benzoico, que es un slido blanco, cristalino (p.f. 122C)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20C, 2.2
g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C)
ligeramente soluble en agua.

ECUACIN

MECANISMO DE REACCIN

REACCIONES DE ANLISIS

MECANISMO DE REACCIN

Montar equipo para poder

agregar a un matraz de
fondo plano o redondo 2ml
de Benzaldehdo

Disolver 1.8 g de KOH en un

vaso de pp con 2 ml de H20,
agregar al matraz de fondo
plano o redondo y agitar hasta
obtener una emulsin

Empezar
el
calentamiento
subiendo la temperatura 20C
cada
2
minutos
empezando
desde 30C hasta 110 C

Incrementar
hasta
180
C
para
aumentar la velocidad de reaccin,
incrementar 20C cada 5 min hasta
220C y empezar a reflujar por 10 min

Dejar enfriar lentamente, aadir el contenido

del matraz a un embudo de separacin,
aadir 10ml de H20 fra al embudo.

DESARROLLO
EXPERIMENTAL.
Eliminar
la
fase
acuosa
(parte inferior) y aadirle a
la
fase
orgnica
dos
porciones de ter de 4ml
cada una

En la primer porcin tomar la

fase acuosa, de la seegunda la
fase orgnica

Aadir a la fase acuosa sulfato de

sodio anhidro, calentar entre 70100C para evaporar el ter,
medir con ayuda de una probeta

Aadir a la fase orgnica 3ml de HCl,

agitar y filtrar el slido cristalizado.

TABLA

Propiedades
fsicas

DE

PROPIEDADES

Propiedades fsicas de los reactivos y producto

Reactivos
Producto
C7H6O

KOH

Na2SO4

Estado fsico y
color

Lquido
incoloro

Slido
granulado
y blanco

Slido
cristalino
y blanco

Peso Molecular

106,121
g/mol
178,1
C
-26 C

56,1056
g/mol
1.327 C

142.04
g/mol
1429 C

406 C

122 C

-15 C

1,04
g/cm
Soluble

2,12
g/cm
Soluble

1 157,15
K
2.66
kg/m
Soluble

1,32g/cm

1,04
g/cm
Soluble

Irritaci
n de la
piel,
hiperse
nsibilida
d

Muy
txico y
corrosivo,
provoca
quemadur
as

No es
inflamabl
e,
combusti
ble o
explosivo

Irritacin
ocular y
nocivo si
se
ingiere.

P. ebullicin
P. fusin
Densidad
Solubili
Agu
dad
a
Toxicidad

C6H5COOH
Precipita
do de
color
blanco
122,12
g/mol
249 C

Soluble

C7H8O
Lquido
incoloro

108,14
g/mol
205 C

Irritacin
en la piel
y con el
paso del
tiempo
causa
dermatiti
s.

SNTESIS

CLCULOS

MECANISMO

DE

REACCIN

CLCULO DEL RENDIMIENTO

Se obtuvo 0.6 ml de alcohol benclico
Wa benclico=( )(V )=1.04

g 1 cm3
(
)(0.6)ml=0.624 g
cm 3 1 ml

WC 7 H 6 O=( )( V )=1.04

g 1 cm 3
(
)(2)ml=2.08 g
cm3 1ml

Peso del producto a obtener

2.02 g C 7 H 6 O=(

108.14
)=3.8934 g alcohol benclico
56.1056

Rendimiento prctico
%N =(

Valor terico estequiometricovalor experimental

)(100)
Valor terico estequiomtrico

%N =(

3.8934 ml0.6 ml
)(100)=84.5893
3.8934 ml

USOS Y APLICACIONES
Alcohol Benclico

Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado

principalmente en cosmticos, alimentos y en la rama farmacutica. Tambin se
emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la

solubilidad de muchas sustancias. Adems el alcohol benclico diluido posee

una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa, utilizndose en algunas
preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtracin
asptica.

cido Benzoico
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentfricos.
Germicida en la industria mdica.
Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la
industria de la perfumera.
Para ablandar plsticos como el PVC.
El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

OBSERVACIONES.
Al realizar la mezcla principal, se observ la presencia de una emulsin al
agregar hidrxido de potasio al benzaldehdo previamente medido, para
posteriormente llevar la mezcla a reflujo donde se llev a cabo la reaccin. Al
concluir el tiempo establecido de reflujo, se pudo notar un cambio de coloracin
a color canela y el benzoato de potasio producido en la reaccin, el cual se
disolvi con agua y se llev al embudo de separacin donde con dos porciones
de ter se extrajo el alcohol benclico, donde se observ la separacin de dos
fases. Antes de realizar el rendimiento prctico del alcohol benclico, fue
necesaria la evaporacin del ter que se encontr en la fase orgnica de la
separacin, llevndola a un calentamiento por tres minutos y el rendimiento se
realiz en medicin volumtrica. Cabe destacar que el olor del ter en la
solucin era muy penetrante.
Para la obtencin del cido benzoico que se encontraba en la fase acuosa del
embudo de separacin, se agreg cido clorhdrico concentrado para precipitar
el cido deseado. La solucin se torn blanca y de apariencia lechosa. Se llev a
precipitacin en dnde se apreci con ms claridad los cristales.

CONCLUSIONES.

Esta prctica sirvi para conocer la reaccin de Cannizzaro, el mecanismo de

sta y como funciona a nivel laboratiorio, en donde con el desarrollo de esta
prctica se pudo comprobar que los aldehdos que no poseen hidrgenos en
posicin alfa pueden experimentar la reaccin de cannizzaro. Se sintetiz el
cido benzoico y el alcohol benclico gracias a la reaccin de Cannizzaro a
partir del benzaldehdo, se purificaron y se caracterizaron los productos sin
ningn problema, comprobando que en la reaccin de cannizzaro si se lleva a
cabo una xido-reduccin ya que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y una
sal de cido benzoico.
Con base en el cculo estequiomtrico y de acuerdo a los resultados del
rendimiento se comprueba que los productos obtenidos son efecto de una buena
experimentacin gracias al correcto manejo de los diferentes reactivos al igual
que la instalacin del equipo, portando siempre el adecuado material de
proteccin evitando de esta forma resultados inesperados o un alto porcentaje
de error al igual que cualquier tipo de accidente no deseado.
Delgado Jurez Yajaira

Se obtuvo el cido benzoico y el alcohol benclico por medio de la reaccin de

Cannizzaro. Esta es una reaccin que consiste en la desproporcin de un
aldehdo carente de hidrogeno , la cual es catalizada por una base.
Un aldehdo que carece de hidrgenos , puede experimentar auto oxidacinreduccin con la presencia de lcalis concentrados, para as producir de la

oxidacin un cido carboxlico y de la reduccin-oxidacin un alcohol. Solo se

puede llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro con los aldehdos que no pueden
crear un enolato.
Para llevar a cabo una separacin o purificacin de mezclas, se deben conocer:
el estado fsico, caractersticas y/o propiedades de esta, etc., esta informacin
ayudara a elegir el mejor mtodo de separacin o purificacin y con esto lograr
obtener una mayor eficiencia.
La principal aplicacin de los productos obtenidos es en la sntesis de otros
compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos.
Mendoza Rocha Laura Monserrat.

Se cumplieron los objetivos de la prctica, ya que se obtuvo simultneamente

cido benzoico y alcohol benclico por medio de la reaccin de Cannizzaro;
donde se aplicaron las reacciones caractersticas de los aldehdos que no
contienen hidrgenos en posicin alfa en dicha sntesis orgnica con la que se
trabaj.
As mismo, hizo conocimiento de diversas tcnicas de separacin purificacin
de productos orgnicos. En el caso de la obtencin de alcohol benclico, se
omiti la parte de la destilacin donde se iba a purificar nuestro producto pero
este paso fue sustituido por un calentamiento. Mientras que para la purificacin
del cido benzoico se realiz una filtracin despus de haberse llevado la
muestra a una hidrlisis con cido clorhdrico concentrado, y este provocara la
precipitacin completa del cido benzoico.
Una vez obtenido el rendimiento terico y prctico de los productos deseados,
las diferencias entre los resultados esperados y obtenidos podran atribuirse a
posibles prdidas o errneas mediciones en la mezcla principal.
La reaccin de Cannizzaro tiene aplicaciones en reacciones de sustitucin y
adicin en el grupo carbonilo y reacciones triboqumicas para la obtencin de
un gel.
Parra Tapia Grissel Juliana

Con el desarrollo de esta prctica pudimos comprobar que los aldehdos que no
poseen hidrgenos en posicin alfa pueden experimentar la reaccin de
Cannizzaro. Tambin se comprob que en sta reaccin, donde interviene un
aldehdo sin hidrgeno, se lleva a cabo una xido - reduccin ya que obtuvimos
dos productos, alcohol y la sal del correspondiente cido. En el experimento que
hicimos en el laboratorio se hizo reaccionar benzaldehdo con KOH para
producir alcohol benclico y tras reflujar se produjo cido benzico. Esta es una
etapa muy importante para purificar las muestras por ello es necesario que las
temperaturas de trabajo sean apropiadas y no haya cambios bruscos.
Prez Zaraza Rebeca Paola

Se obtuvieron el alcohol benclico y el cido benzoico mediante una sntesis por

medio de la reaccin de Cannizzaro, cada producto fue purificado y separado
respectivamente de acuerdo a la fase como se present, el alcohol benclico fue
separado del ter mediante un calentamiento hasta el punto de ebullicin del ter
para evaporar a ste y el cido benzoico fue separado en forma de cristales
precipitados a causa de la reaccin con el HCl por medio de una filtracin.
De acuerdo al mecanismo de reaccin se demostr el uso de un hidruro (:H-)
para llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro en aldehdos que no poseen
hidrgenos alfa y la oxidacin - reduccin al obtenerse los dos productos
esperados, un alcohol (alcohol benclico) y un cido carboxlico (cido
benzoico).
La destilacin del alcohol no fue la apropiada ya que se obtuvo una pequea
cantidad de producto, pudiendo ser esto causado por el nivel de pureza del
reactivo usado, el benzaldehdo y por supuesto el manejo los dems reactivos,
correcta experimentacin, manejo y limpieza del material pero realmente se

debe tomar en cuenta el control de las temperaturas utilizadas para no llegar al

punto de ebullicin del alcohol benclico.
Villegas Zamudio Giovana