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QUMICA

Prof. Rodrigo Rocha


1. Um produto industrial consiste na substncia orgnica formada no sentido direto do equilbrio qumico
representado pela seguinte equao:

A funo orgnica desse produto :


a) ster
b) cetona
c) aldedo
d) hidrocarboneto
2. Considere a reao representada abaixo para obteno do flavorizante de abacaxi (I) e assinale o que
for correto.
O
O
H+
OH

+ CH3CH2OH

+ H2O

(I)

a) Escreva o nome IUPAC da substncia I.


b) Identifique os grupos funcionais para os compostos na reao.
3. O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suna) durante a pandemia em 2009 foi o
frmaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu. A figura representa a
estrutura qumica do oseltamivir.

O
O

O
HN
O
H2N

Identifique as funes orgnicas na estrutura do oseltamivir.


4. Um flavorizante muito conhecido na indstria de alimentos o ster, representado na reao abaixo,
que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi.

Com relao aos reagentes e produtos da reao acima, correto afirmar que.
a) o cido carboxlico no forma pontes de hidrognio entre suas molculas.
2
b) o ster apresenta apenas um carbono com hibridizao sp .
c) a nomenclatura oficial para o ster formado butoxietano.
d) o lcool utilizado na reao acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, tambm conhecido
como lcool metlico.
e) o cido carboxlico apresenta quatro carbonos com hibridizao sp em sua estrutura.

5. Associe o composto qumico representado na Coluna I respectiva funo orgnica na Coluna II.
Coluna I

Coluna II
O

1. CH C
3

(
(
(
(
(

CH3
O

2.

CH3

CH2

)
)
)
)
)

ter
cido carboxlico
cetona
aldedo
ster

3. CH C
3

OCH3

4.

CH2

CH3

CH3

5. CH C
3

OH

A sequncia correta, de cima para baixo,


a) 4 5 1 2 3
b) 4 3 1 2 5

c) 3 5 2 1 4
d) 3 5 1 4 2

e) 3 2 4 5 1

6. Escreva o nome IUPAC para cada composto abaixo.

7. Analisando a reao a seguir, pode-se afirmar que

a) os reagentes 1 e 2 so um cido carboxlico e um lcool, respectivamente, que reagem entre si


formando um ter, cuja nomenclatura etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 so um cido carboxlico e um lcool, respectivamente, que reagem entre si
formando um ster, cuja nomenclatura etanoato de etila.
c) os reagentes 1 e 2 so dois cidos carboxlicos porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 so dois alcois porque apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 so um cido carboxlico e um lcool, respectivamente, que reagem entre si
formando uma cetona.
2

8. Considerando a frmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.


a) O composto possui a funo enol que tautomeriza com a
funo cetona.
b) O composto possui uma funo lcool.
c) O composto possui 2 carbonos primrios.
d) O composto possui 4 dos seus tomos de carbono formando
somente ligaes simples e apenas 2 tomos de carbono que
formam ligao dupla entre eles.
e) O composto tem frmula molecular C6H12O.
9. Deciso final sobre punio a Cesar Cielo por doping sai na semana que vem
A Fina (Federao Internacional de Natao) ir decidir sobre o
futuro do nadador Cesar Cielo at a semana que vem. O brasileiro,
campeo olmpico e mundial dos 50 m livre, teve exame antidoping
positivo para o diurtico furosemida. O caso foi divulgado nesta
sexta-feira (1) pela CBDA (Confederao Brasileira de Desportos
Aquticos), que advertiu e eliminou os resultados obtidos pelo
atleta no Trofu Maria Lenk, disputado no Rio, em maio. Alm de
Cielo, tambm foram flagrados, para a mesma droga, Henrique
Barbosa, Nicholas Santos e Vincius Waked.
O diurtico furosemida, popularmente conhecido nas farmcias
pelo nome comercial Lasix, utilizado na medicina para o tratamento de doenas renais, cardacas ou
hepticas. No esporte, usado para perder peso em modalidades como jud e ginstica, ou como agente
mascarante, ou seja, para esconder o uso de outras substncias ilegais, como os esteroides anablicos.
Disponvel em: <http://esportes.r7.com/esportes-olimpicos/noticias/decisao-final-sobrepunicao-a-cesar-cielo-por-doping-sai-na-semana-que-vem-20110702>.Acesso em: 02 jul. 2011. Adaptado.

Com base nas informaes acima e nos seus conhecimentos,


a) escreva a frmula molecular da furosemida;
b) classifique os grupos funcionais circulados na figura que apresenta a frmula estrutural da furosemida

10. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como
gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois
medicamentos para combater a infeco, por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j
existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos
desses medicamentos so:
O

OH

O
OH

O
O

NH

HO
N
H

HN

HO

NH2

NH 2

HN
O
zanamivir

O
oseltamivir

Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que esto
presentes no oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir.
Esses grupos so caractersticos de
a) amidas e teres.
b) steres e lcoois.
c) cidos carboxlicos e teres.

d) steres e cidos carboxlicos.


e) amidas e lcoois.

11. A gripe suna, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticirios de TV, em 2009. O
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu, o medicamento recomendado pela
OMS (Organizao Mundial da Sade) para combater a gripe suna. A estrutura qumica do oseltamivir
apresentada na figura.

O
O
O

HN

O
H2N

Na estrutura qumica do oseltamivir, so encontrados os grupos funcionais orgnicos que contm oxignio:
a) cido carboxlico, aldedo e ter.
b) cido carboxlico, ter e amina.
c) amida, aldedo e ster.

d) amida, ter e ster.


e) amina, ter e ster.

12. Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes


funes orgnicas:
O

1.

4. NH(CH3)2

O
CH3

CH3

5.

2.

CH3

CH3

OH

3.

CH3

CH3
N
CH3

a)
b)
c)
d)
e)

steres, cidos carboxlicos, aminas, amidas e anidridos.


anidridos, cidos carboxlicos, amidas, aminas e aldedos.
aldedos, cidos carboxlicos, aminas, amidas e steres.
cidos carboxlicos, aldedos, amidas, aminas e anidridos.
anidridos, cidos carboxlicos, aminas, amidas e aldedos.

13. Vrias substncias orgnicas de importncia biolgica so consideradas compostos de funo mista. Um
exemplo a tiroxina, um hormnio produzido pela glndula tireoide, cuja estrutura est
representada abaixo:

Na molcula de tiroxina, as funes orgnicas presentes so


a)
b)
c)
d)

lcool, haleto de acila, ster, amida e aldedo.


fenol, haleto de acila, ster, amina e aldedo.
lcool, haleto orgnico, ter, amida e cido carboxlico.
fenol, haleto orgnico, ter, amina e cido carboxlico.

14. O aumento na expectativa de vida do ser humano est relacionado, entre outras coisas, s condies
higinico-sanitrias. Entretanto, inquestionvel que o desenvolvimento de vrios medicamentos
eficazes no tratamento de muitas doenas tambm desempenhou um papel importante na longevidade
do ser humano. A grande parte dos frmacos comercializados so compostos orgnicos. Suas
propriedades teraputicas esto relacionadas, entre outros fatores, presena de certos grupos
funcionais em sua estrutura. Considerando a molcula orgnica abaixo, responda ao que se pede:
O
(I)
H

CH3
H
O

HO
NH

N(CH3)2

H3CO
O

a) Utilizando os espaos designados na figura acima, identifique a funo qumica que representa cada um
dos grupos funcionais.
b) Que tipo de interao qumica intramolecular est representada em (I)?
15. Muitos compostos orgnicos possuem atividade
biolgica e/ou farmacolgica como, por exemplo, a
tetraciclina, que utilizada como antibitico. Na
maioria das vezes, esses compostos apresentam
vrias funes orgnicas na sua estrutura. Com base
na estrutura da tetraciclina ao lado, assinale a
alternativa que apresenta corretamente funes
presentes nessa molcula.
a) fenol, cetona, amina, ter
b) enol, amida, ster, amina
c) lcool, cetona, enol, amina
d) fenol, amina, amida, enol
e) lcool, amina, ster, cetona
16. Considere as seguintes informaes sobre o antibitico eritromicina:

Verifica-se, na estrutura da eritromicina, a presena das funes orgnicas


a) aldedo, amida, cetona, ster e fenol.
b) aldedo, amina, cetona, ter e fenol.
c) lcool, amina, ster, ter e fenol.
d) lcool, amina, cetona, ster e ter.
e) lcool, amida, cetona, ster e ter.
5

GABARITO
1. A
b) I- cido Carboxlico, II lcool, III ster

2. a) butanoato de etila
3.

4. B
5. A
6. I Propanona, II Propanal, III Etanoato de metila, IV Metxi-etano, V - cido etanoico.
7. B
8. A
9.
a) C12H11O5N2SCl
b) haleto orgnico, amina, cido carboxlico e ter.
10. A
11. D
12. B
13. D
14.
a)
aldedo O
(I)

cetona

CH3

fenol
H
O

lcool
amina

HO
NH
H3CO

amida

ter

b) Ligao de Hidrognio ou ponte de hidrognio


15. C
16. D

N(CH3)2