COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Los compuestos heterocclicos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos del
carbono como el oxgeno, azufre y nitrgeno y que se denominan heterotomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heterotomos les confieren a menudo
caractersticas nuevas, por ejemplo, el nitrgeno suele conferir carcter

bsico al anillo

heterocclico. Para el estudio de los heterocclicos los hemos clasificado segn el nmero
de tomos totales en el ciclo y el nmero de heterotomos, adems de su importancia
biolgica.
COMPUESTOS

HETEROCICLICOS

PENTAGONALES

CON

UN

SOLO

HETEROATOMO
Pirrol

HC

CH
CH

HC
N
H

El pirrol es un lquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.

Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgnicos. Se numera
su estructura asignndole al nitrgeno la posicin 1. Es aromtico y,
por lo tanto, present varias estructuras cannicas por su carcter
resonante. El hidrgeno del nitrgeno 1 tienen carcter cido y es

Pirrol

sustituble por potasio

Derivados del Pirrol

HC
H2C

CH

N
H

CH2

Pirrolina

La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenacin del

pirrol. El aminocido prolina es un derivado de pirrolidina con un
grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en

H2C

CH2

H 2C

CH2

N
H

carbono 2) da un polmero denominado polivinil-pirrolidona que es

utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y
antispticos de amplsimo espectro para uso externo contienen yodo
polivinil pirrolidona disuelto en un vehculo espumante y detergente

Pirrolidina
Furano

HC CH
HC

CH

Furano

El furano es un lquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en

agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgnicos. Tiene
carcter aromtico y, por lo tanto, su estructura es resonante
El furfural o aldehdo -furoico (grupo aldehdo en carbono 2) es un

lquido incoloro cuando est recientemente destilado, con olor aromtico, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratacin producen furfural, reaccin que es el
fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch,
Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cclicas son derivados del furano,
de aqu que se denominen como formas furansicas.
La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehdo 5-nitrofurlico. La
nitrofurazona se emplea como tpico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones
mixtas de heridas superficiales y en dermatosis
Tiofeno

HC CH
HC

CH

Tiofeno

El tiofeno es un lquido con olor a benceno, insoluble en agua pero

soluble en solventes orgnicos. Es aromtico y presenta estructuras de
resonancia similares a las del furano

COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO

Piridina y sus derivados

La piridina es un lquido incoloro, higroscpico, con olor caracterstico

desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los
N

solventes orgnicos

Piridina
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina aliftica y es
parte estructural importante de muchos compuestos de inters farmacolgico
como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnticos.
N
Piperidina

Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la , y picolina que al oxidarse forman
los cidos picolnico, nicotnico e isonicotnico, respectivamente. De ellos el ms
interesante es el nicotnico, quien adems se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)

CH3

[O]

N
COOH

-Picolina
[O]
N
CH3

N
Nicotina

HNO3

N
Acido Nicotnico

La dietilamida del cido nicotnico o niquetamida o coramida se utiliza como analptico

(agente o medicamento restaurador) inespecfico que tiene facultad de producir estmulo
difuso del Sistema Nervioso Central.
La hidracida del cido nicotnico o isoniazida es el agente teraputico de mayor eficacia
contra la tuberculosis experimental en animales
El 1-metil-4-fenilpiperidilcarboxilato de etilo-4 o demerol es un potente analgsico y an
cuando la representacin bidimensional de su estructura no guarda semejanza con la
morfina, la molcula se adapta a la configuracin del receptor de opioide, lo que lo hace,
despus de la morfina, probablemente el analgsico narctico ms eficaz
COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON DOS NITROGENOS
Pirazol y derivados
El pirazol es un slido cristalino, soluble en agua y casi insoluble en ter de

Pirazol

petrleo. Los derivados ms importantes del pirazol son las pirazolonas,

especialmente las cetonas en posicin 5. De ella se derivan, entre las mas
importantes, la antipirina, el piramidon y la butazolidina. La antipirina es un
antipirtico. El piramidn, adems de antipirtico, en una poca se consider

el mejor agente antiinflamatorio y equivalente a la aspirina para tratar fiebre reumtica

aguda. La butazolidona es un antiinflamatorio eficaz, pero su toxicidad impide el
tratamiento a largo plazo. Se utiliza para tratar artritis reumatoidea y trastornos afines.
Imidazol y derivados

El imidazol es soluble en agua y casi insoluble en ter de petrleo. El

N
Imidazol

aminocido histidina o -imidazol alanina, la histamina, las hidantoinas y la

alantoina son algunos ejemplos de derivados imidazlicos. La vitamina B1
contiene un anillo imidazlico

COMPUESTOS

HETEROCICLICOS

PENTAGONALES

CON

DOS

HETEROATOMOS: NITROGENO Y OXIGENO, NITROGENO Y AZUFRE

Oxasol y Tiazol
Tanto el oxasol como el tiazol son bases dbiles. Las azlactonas contienen el anillo
oxazolona-5 y son importantes productos intermedios en la sntesis de los L-aminocidos.
Algunas sulfas se derivan del oxazol como la sulfametoxazol y la sulfisoxazol y el
sulfatiazol se deriva del tiazol

COMPUESTOS

Oxazol

Tiazol

HETEROCICLICOS

HEXAGONALES

CON

DOS

HETEROATOMOS
Con dos nitrgenos: Diazinas
Las diazinas son la piridazina, la pirimidina y la pirazina. La pirimidina forma parte de la
constitucin de numerosos derivados como las purinas, el cido rico, los barbitricos y
varios agentes antibacterianos y antipaldicos, algunas vitaminas, as como algunos
nucletidos

5
6

N
N

Pirimidina

N
N

Pirazina

Piridazina

La piperazina es la pirazina totalmente hidrogenada y se utiliza en el tratamiento de la gota

y la artritis, por formar una combinacin soluble con el cido rico. Se le atribuyen,
tambin, propiedades antihelmnticas
Con nitrgeno y oxgeno y azufre: Oxazinas y tiazinas
Los compuestos de mas inters, dentro de este grupo, corresponden a los que tienen los
heterotomos en la posicn 1,4 como la Oxazina-1,4 y la Tiamina-1,4
La morfolina

o tetrahidrooxazina-1,4

es un lquido incoloro,

soluble en agua,

moderadamente bsica y del cual se deriva el 2-morfoliniletanol, el cual se utiliza en la

preparacin de agentes antihistamnicos, antiespasmdicos y anestsicos locales. Semejante
a la morfolina es la tiamorfolina
CH2-CH2-OH
N

Oxaxina-1,4

Tiazina-1,4

2-Morfoliniletanol Tiamorfolina

Con dos oxgenos: Dioxanos

El dioxano-1,4 es el de mayor inters. Es un lquido incoloro, higroscpico y

txico. Es soluble en agua y muchos lquidos orgnicos, lo que lo hace un buen

disolvente de grasas, resinas, celuloide, colorantes, etc.

Dioxano
COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES Y HEXAGONALES CON
MAS DE DOS HETEROATOMOS
Los triazoles son pentagonales y un derivado importante de ellos es el tetrazol del cual se
deriva a su vez, el cardiazol o pentametilentetrazol que es utilizado como analptico

(estimulante del Sistema Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las
triazinas y tetrazinas son hexagonales

N
N

N
N

Tetrazol

Cardiazol

COMPUESTOS HETEROCICLICOS CON ANILLOS CONDENSADOS

Con dos anillos condensados
El indol es un slido cristalino, soluble en muchos disolventes orgnicos. Es un producto
probable del desdoblamiento del triptfano y se elimina por las heces. El escatol o metilindol es el componente de olor mas intenso de las heces humanas. La cumarona es un
lquido incoloro, mientras que el tionafteno es slido. Las estructuras del indol, cumarona y
tionafteno son las siguientes:

N
Indol
(Benzopirrol)

Cumarona

Tionafteno

(Benzofurano)

(Benzotiofen
o)

La quinolina puede considerarse como producto de la condensacin de benceno y piridina

con el nitrgeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un CH- por un

nitrgeno. Es un lquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina, soluble en solventes
orgnicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromtico

N
Quinolina

O
Cromeno

S
Tiocromeno

La quinina es el principal alcaloide de la quina o corteza del quino, rbol nativo de ciertas
regiones de Amrica del Sur. La quinina en su estructura contiene un anillo quinolnico. La
dibucana, en forma de clorhidrato, es un anestsico local quinolnico, y es el ms potente,
ms txico y de accin ms duradera de los anestsicos locales comnmente empleados.
Del cromeno dihidrogenado o cromano se derivan compuestos de gran inters como el
flavano o 2-metilcromano. Las flavonas e isoflavonas son pigmentos amarillos muy
repartidos en la naturaleza
Los tocoferoles, grupo de compuestos constituyentes de la vitamina E, son derivados del
cromano. El ms activo y ampliamente distribuido de ellos es el -tocoferol.

6
1

La purina es una sustancia aromtica, incolora, muy soluble en agua

y escasamente soluble en solventes orgnicos. La adenina o 68

Purina

N9

aminopurina y la guanina o 2-amino-6-oxopurina son bases

nitrogenadas pricas que se encuentran en la mayora de los
nucletidos. La xantina o 2,6-dihidroxipurina, al igual que la
hipoxantina o 6-hidroxipurina se encuentran en pequeas cantidades

en diversos fluidos animales y en algunas visceras. Tanto la hipoxantina como la xantina

son productos intermedios del catabolismo de las purinas.
Los alcaloides purnicos derivados N-metilados de la xantina son la teofilina o 1,3dimetilxantina, la teobromina o 3,7-dimetilxantina y la cafena o 1,3,7-trimetilxantina. Los

tres alcaloides son diurticos. Las bebidas xantnicas que tienen mas popularidad son el
caf, el t, el cacao y las bebidas con sabor a cola. El caf y el t contienen cafena y el
cacao contiene teobromina. La teofilina fue descubierta en el extracto del t. Las bebidas
xantnicas son una fuente diettica de estimulacin del Sistema Nervioso Central lo que
explica su popularidad. Las bebidas xantnicas suelen prohibirse a los pacientes hipertensos
y a los que padecen lcera pptica. La estimulacin del Sistema Nervioso Central produce
inquietud y trastornos del sueo y estimulacin del miocardio.

OH
1

NN

HO

N
3

N
9

OH

El cido rico es un slido cristalino blanco y poco soluble

en agua. Se encuentra en los clculos urinarios, en la orina
humana, en los excrementos de las aves y reptiles y en los
tejidos de los enfermos de gota (niveles altos de cido rico
en sangre y orina)

Acido rico

Con tres anillos condensados

La acridina o dibenzopiridina junto con su ismero fenantridina, da lugar a derivados de
gran inters teraputico como agentes antipaldicos. A partir de la fenotiazina se deriva el
azul de metileno que tiene propiedades antispticas. El azul de metileno, adems, es un
germicida dbil y se utiliza como antdoto en la intoxicacin con cianuro debido a que en
concentraciones elevadas convierte el hierro ferroso de la hemoglobina reducida en hierro
frrico. La isoaloxaxina es parte importante de la coenzima Flavin Adenin dinucletido o
FAD que participa en muchos procesos oxidativos metablicos

O
S

Acridina

Fenotiazina

N
N

Isoaloxazina